1-(3'-aminobiphenyl-4-yl)ethanone | 5002-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3'-aminobiphenyl-4-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(3'-Amino-1,1'-biphenyl-4-yl)ethanone；1-[4-(3-aminophenyl)phenyl]ethanone
• CAS: 5002-12-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: QPWPWLUCJKNVKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C
• 沸点：
  401.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3'-aminobiphenyl-4-yl)ethanone 在 potassium osmate(VI) 、 sodium periodate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(2-formyl-3-((methoxymethoxy)methyl)phenyl)-N-(4'-acetyl-1,1'-biphenyl-3-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和结构-活性关系作为有效的抗癌剂的7-丙酰胺苯并硼杂环戊烷。

  摘要：

  苯并氧杂硼酸酯是具有独特理化性质的一类新型生物活性分子，已被证明具有优异的抗菌活性，他瓦伯罗在2014年被批准用作抗真菌药。尽管迫切需要，但到目前为止，尚未对苯并恶草硼烷作为抗癌剂进行研究。在这项研究中，我们报告了一系列7-丙酰胺苯并x硼烷的设计，合成和抗癌结构-活性的关系。化合物103和115对卵巢癌细胞显示出强大的活性，IC50值分别为33和21 nM。这些化合物诱导了细胞凋亡，并且有效地抑制了集落形成。此外，它们在卵巢肿瘤异种移植小鼠模型中也显示出优异的功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00736
• 作为产物：
  描述：

  1-(3'-硝基-4-联苯基)乙酮 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 1-(3'-aminobiphenyl-4-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  The Dissociation Constants of Substituted 4-Biphenylcarboxylic Acids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01150a021

文献信息

• Simple Amine/Pd(OAc)₂-Catalyzed Suzuki Coupling Reactions of Aryl Bromides under Mild Aerobic Conditions
  作者：Bin Tao、David W. Boykin

  DOI：10.1021/jo040147z

  日期：2004.6.1

  A new palladium catalyst (DAPCy) made from Pd(OAc)2 and commercially available, inexpensive dicyclohexylamine has been developed for the Suzuki coupling reaction of aryl bromides with boronic acids to give the coupling products in good to high yields. The air-stable catalyst was characterized and well-defined by X-ray crystallography. A catalytic system involving DAPCy in dioxane demonstrates a temperature-dependent

  由Pd（OAc）2制成的新型钯催化剂（DAPCy）为了开发芳基溴化物与硼酸的Suzuki偶合反应，已经开发出了廉价的二环己胺，并以市售的价格获得了良好至高收率的偶合产物。空气稳定的催化剂通过X射线晶体学进行了表征和明确定义。在二恶烷中涉及DAPCy的催化体系表现出对具有不同电子取代基的芳基溴化物的温度依赖性反应，并且在室温下将富电子的缺电子芳基溴化物与硼酸选择性地偶联。在EtOH中采用DAPCy的另一种催化体系提供了一种通用且方便的方法，可在室温和好氧条件下，由芳基溴化物和具有广泛官能团的硼酸制备联芳基。
• Urea derivatives
  申请人：Yura Takeshi

  公开号：US20050154230A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  This invention relates to urea derivatives and salts thereof which is useful as an active ingredient of pharmaceutical preparations. The urea derivatives of the present invention has an excellent activity as VR1 antagonist and useful for the prophylaxis and treatment of diseases associated with VR1 activity, in particular for the treatment of urge urinary incontinence, overactive bladder, chronic pain, neuropathic pain, postoperative pain, rheumatoid arthritic pain, neuralgia, neuropathies, algesia, nerve injury, ischaemia, neurodegeneration, stroke, incontinence and/or inflammatory disorders.

  这项发明涉及脲衍生物及其盐，可用作制药制剂的活性成分。本发明的脲衍生物具有出色的VR1拮抗剂活性，可用于预防和治疗与VR1活性相关的疾病，特别是用于治疗急迫性尿失禁、过度活动膀胱、慢性疼痛、神经痛、术后疼痛、类风湿关节痛、神经痛、神经病、疼痛、神经损伤、缺血、神经退行性疾病、中风、失禁和/或炎症性疾病的治疗。
• METHOD FOR PRODUCING BIARYL COMPOUND
  申请人：Sato Koichi

  公开号：US20100087680A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  A method for producing a biaryl compound, comprising reacting an aromatic organic compound with at least one compound selected from the group consisting of aromatic organoboron compounds and boroxine compounds, in the presence of a zero-valent nickel catalyst, phosphine ligand and base.

  一种制备双芳基化合物的方法，包括在零价镍催化剂、膦配体和碱的存在下，将芳香有机化合物与选自芳香基有机硼化合物和硼氧化物化合物组的至少一种化合物反应。
• PROCESS FOR PRODUCING BIARYL COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1914221A1

  公开（公告）日：2008-04-23

  A method for producing a biaryl compound, comprising reacting an aromatic organic compound with at least one compound selected from the group consisting of aromatic organoboron compounds and boroxine compounds, in the presence of a zero-valent nickel catalyst, phosphine ligand and base.

  一种生产双芳基化合物的方法，包括在零价镍催化剂、膦配体和碱存在下，使芳香族有机化合物与至少一种选自由芳香族有机硼化合物和硼氧化合物组成的组中的化合物反应。
• Modular preparation of biphenyl triazoles via click chemistry as non-competitive hyaluronidase inhibitors
  作者：Yiman Qin、Guanyi Li、Ling Wang、Guangyuan Yin、Xiang Zhang、Hongxiang Wang、Pengfei Zheng、Wentao Hua、Yan Cheng、Yaxue Zhao、Jiong Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107291

  日期：2024.5

  aging, sagging, and wrinkling, as well as inflammation and bacterial infections. In this study, to identify novel hyaluronidase inhibitors, we applied click chemistry for the modular synthesis of 370 triazoles in 96-well plates, starting with biphenyl azide. Utilizing an optimized turbidimetric screening assay in microplates, we identified Fmoc-containing triazoles and , as well as quinoline-containing

  透明质酸酶是药物发现中一个有前途的靶点，因为它在一系列生理和病理过程中过度表达，包括肿瘤迁移、皮肤老化、下垂和皱纹，以及炎症和细菌感染。在本研究中，为了鉴定新型透明质酸酶抑制剂，我们应用点击化学在 96 孔板中模块化合成 370 个三唑，从联苯叠氮化物开始。利用微孔板中优化的比浊筛选试验，我们鉴定出含 Fmoc 的三唑类和 ，以及含喹啉的三唑类和 ，作为高效的透明质酸酶抑制剂。随后的研究表明这些三唑可能与透明质酸酶的新结合位点相互作用。值得注意的是，这些抑制剂表现出最小的细胞毒性，并在 LPS 刺激的巨噬细胞中显示出有希望的抗炎作用。值得注意的是，浓度为 20 μM 的化合物可显着减少 74% 的 NO 释放。