N-tert-butoxycarbonyl-8-amino-3-oxo-2-(triphenyl-λ⁵-phosphoranylidene)-octanenitrile | 205763-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-8-amino-3-oxo-2-(triphenyl-λ⁵-phosphoranylidene)-octanenitrile
• 英文别名: tert-butyl N-[7-cyano-6-oxo-7-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)heptyl]carbamate；tert-butyl N-[7-cyano-6-oxo-7-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)heptyl]carbamate
• CAS: 205763-44-6
• 化学式: C₃₁H₃₅N₂O₃P
• 分子量: 514.604
• InChiKey: UUDHUPSHDFIZGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-8-amino-3-oxo-2-(triphenyl-λ⁵-phosphoranylidene)-octanenitrile 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 Methyl 7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  一种合成富马酸盐和马来酸盐的新方法

  摘要：

  Wittig 和 Homer-Wadsworth-Emmons 反应的立体选择性允许分别从 α-酮酯合成正交保护的富马酸酯和马来酸酯。该方法已被证明可用于合成 pH 敏感的顺式乌头接头的衍生物，这对于药物递送中的前药方法很重要。我们已将此接头纳入基于胆固醇的 PEG 化脂质中，以用于脂质体药物和基因传递中的潜在用途。使用 HPLC 分析也显示合成的脂质是 pH 可降解的。

  DOI：

  10.1055/s-2006-948166
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰酰基6-氨基己酸 、 (三苯基膦)乙腈 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到N-tert-butoxycarbonyl-8-amino-3-oxo-2-(triphenyl-λ⁵-phosphoranylidene)-octanenitrile
  参考文献：
  名称：

  一种合成富马酸盐和马来酸盐的新方法

  摘要：

  Wittig 和 Homer-Wadsworth-Emmons 反应的立体选择性允许分别从 α-酮酯合成正交保护的富马酸酯和马来酸酯。该方法已被证明可用于合成 pH 敏感的顺式乌头接头的衍生物，这对于药物递送中的前药方法很重要。我们已将此接头纳入基于胆固醇的 PEG 化脂质中，以用于脂质体药物和基因传递中的潜在用途。使用 HPLC 分析也显示合成的脂质是 pH 可降解的。

  DOI：

  10.1055/s-2006-948166

文献信息

• Solid phase synthesis of N-carboxy alkyl-containing peptides derived from enantiopure αketo-β-aminoacids
  作者：Concepción Fermández-García、Kai Prager、M Anthony McKervey、Brian Walker、Carvell H Williams

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00054-7

  日期：1998.3

  alpha-Keto-beta-aminoacids 5a-c can be reductively aminated with the peptide sequence H2N-Leu-Val-Phe-Phe on a solid support to afford N-carboxy alkyl peptides 1a-c. The N-carboxy alkyl lysine derivative 7 was subsequently extended from the N-terminus with glutamine and histidine residues.

  α-酮基-β-氨基酸5a-c可以在固体载体上被肽序列H2N-Leu-Val-Phe-Phe还原胺化，得到N-羧基烷基肽1a-c。N-羧基烷基赖氨酸衍生物7随后从具有谷氨酰胺和组氨酸残基的N-末端延伸。
• A series of non-quinoline cysLT1 receptor antagonists: Sar study on pyridyl analogs of singulair®
  作者：Daniel Guay、J.Y. Gauthier、C. Dufresne、T.R. Jones、M. McAuliffe、C. McFarlane、K.M. Metters、P. Prasit、C. Rochette、P. Roy、N. Sawyer、R. Zamboni

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00051-1

  日期：1998.3

  The structure-activity relationship of a series of styrylpyridine analogs of MK-0476 (montelukast, Singulair(R)) is described. This work has led to the identification of a number of potent and orally active cysLT(1), receptor (LTD4 receptor) antagonists including 2ab (1,-733,321) as an optimized candidate. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Facile Preparation of an Orthogonally Protected, pH-Sensitive, Bioconjugate Linker for Therapeutic Applications
  作者：Steven Fletcher、Michael R. Jorgensen、Andrew D. Miller

  DOI：10.1021/ol0483347

  日期：2004.11.1

  We describe the facile, three-step synthesis of an orthogonally protected, pH-sensitive linker (8), based on maleic acid, and report its application to the preparation of a pH-sensitive phospholipid (20) for potential use in drug and gene delivery. In addition, we highlight the benefits of our linker over the use of the commercially available cis-aconitic anhydride (4).
• α,β-Diketo nitriles as dielectrophiles. Formation of heterocyclic derivatives of amino acids
  作者：Harry H Wasserman、Yun Oliver Long、Jonathan Parr

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02486-3

  日期：2003.1

  The reactions of mono Boc-protected amino monocarboxylic acids with phosphoranylideneacetonitrile yield ylido nitriles which on ozonolysis at low temperature form labile alpha,beta-diketo nitriles. These derivatives may be used in Situ for reaction with diamines or related dinucleophiles to yield hetero derivatives of interest as unnatural amino acid building blocks. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Novel Methodology for the Synthesis of Fumarates and Maleates
  作者：Michael Jorgensen、Andrew Miller、Wayne Price、Steven Fletcher

  DOI：10.1055/s-2006-948166

  日期：2006.8

  The stereoselectivity of both the Wittig and the Homer-Wadsworth-Emmons reactions allows for the synthesis of orthogonally protected fumarates and maleates, respectively, from α-keto esters. This methodology has been shown to be useful in the synthesis of a derivative of the pH sensitive cis-aconitic linker, important for prodrug approaches in drug delivery. We have incorporated this linker into a

  Wittig 和 Homer-Wadsworth-Emmons 反应的立体选择性允许分别从 α-酮酯合成正交保护的富马酸酯和马来酸酯。该方法已被证明可用于合成 pH 敏感的顺式乌头接头的衍生物，这对于药物递送中的前药方法很重要。我们已将此接头纳入基于胆固醇的 PEG 化脂质中，以用于脂质体药物和基因传递中的潜在用途。使用 HPLC 分析也显示合成的脂质是 pH 可降解的。