methylene-bis(1,3,2-dithiaphospholane-2-sulfide) | 1415421-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methylene-bis(1,3,2-dithiaphospholane-2-sulfide)
• 英文别名: 2-Sulfanylidene-2-[(2-sulfanylidene-1,3,2lambda5-dithiaphospholan-2-yl)methyl]-1,3,2lambda5-dithiaphospholane；2-sulfanylidene-2-[(2-sulfanylidene-1,3,2λ5-dithiaphospholan-2-yl)methyl]-1,3,2λ5-dithiaphospholane
• CAS: 1415421-34-9
• 化学式: C₅H₁₀P₂S₆
• 分子量: 324.478
• InChiKey: MCCBWSCTKKDHSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-1-丁醇 、 methylene-bis(1,3,2-dithiaphospholane-2-sulfide) 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以12%的产率得到disodium-O,O'-bis(2-(ethyl)butyl)-methylenediphosphonotetrathioate
  参考文献：
  名称：

  Ø，Ô '-Diester Methylenediphosphonotetrathioate：合成，表征和潜在的应用

  摘要：

  据报道，将亚甲基双（二氯化膦）新转化为四硫代双膦酸酯衍生物。亚甲基双（二氯化膦）与1,2-乙二硫醇在溴仿中在AlCl 3存在下反应，生成亚甲基双（1,3,2-二硫代膦烷-2-硫化物），生成O，O '在DBU存在下与苯酚和烷基醇反应时，生成-二酯-亚甲基二膦酰基四硫代酸酯类似物1a - k。提出了反应机理，并通过31 P，13 C和1 H NMR对所有产物进行了表征。获得中间体2的X射线晶体结构。通过FT-IR测定1f的Hg（II）和Pb（II）的配位，以及Zn（II）而不是Ca（II）的螯合，检查了新型支架对金属离子选择性配位的潜力。），以31b / 1 H NMR测得1b。1g –Ni（II）混合物的紫外可见测量显示出2：1的配体：金属络合物。这些衍生物是潜在的抗氧化剂，并且通过ESR测量定量了它们在Fenton反应中抑制·OH形成的能力。类似物1g被证明是最有效的抗氧化剂（IC 50

  DOI：

  10.1021/jo301786m
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基双膦酰二氯 、 1,2-乙二硫醇 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 三溴甲烷 为溶剂， 以44%的产率得到methylene-bis(1,3,2-dithiaphospholane-2-sulfide)
  参考文献：
  名称：

  Ø，Ô '-Diester Methylenediphosphonotetrathioate：合成，表征和潜在的应用

  摘要：

  据报道，将亚甲基双（二氯化膦）新转化为四硫代双膦酸酯衍生物。亚甲基双（二氯化膦）与1,2-乙二硫醇在溴仿中在AlCl 3存在下反应，生成亚甲基双（1,3,2-二硫代膦烷-2-硫化物），生成O，O '在DBU存在下与苯酚和烷基醇反应时，生成-二酯-亚甲基二膦酰基四硫代酸酯类似物1a - k。提出了反应机理，并通过31 P，13 C和1 H NMR对所有产物进行了表征。获得中间体2的X射线晶体结构。通过FT-IR测定1f的Hg（II）和Pb（II）的配位，以及Zn（II）而不是Ca（II）的螯合，检查了新型支架对金属离子选择性配位的潜力。），以31b / 1 H NMR测得1b。1g –Ni（II）混合物的紫外可见测量显示出2：1的配体：金属络合物。这些衍生物是潜在的抗氧化剂，并且通过ESR测量定量了它们在Fenton反应中抑制·OH形成的能力。类似物1g被证明是最有效的抗氧化剂（IC 50

  DOI：

  10.1021/jo301786m

文献信息

• [EN] NUCLEOSIDE 5'-PHOSPHOROTHIOATE ANALOGUES AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE NUCLÉOSIDE 5'-PHOSPHOROTHIOATE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV BAR ILAN

  公开号：WO2013132489A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The invention provides particular mono- and dinucleoside 5'-phosphorothioate analogues, more particularly mono- or di- adenosine or uridine 5'-di- or tri- phosphorothioate analogues in which at least one of the bridging oxygen atoms of the phosphorothioate is replaced by a group such as -CH2-, and at least one of the non- bridging atoms or negatively-charged atoms of the phosphorothioate is either a sulfur atom or a sulfur ion; and pharmaceutical compositions thereof. These compounds are useful for treatment of neurodegenerative diseases or disorders such as Alzheimer's disease.

  该发明提供了特定的单核苷酸和二核苷酸5'-磷硫酸酯类似物，更具体地说是单腺苷或尿苷5'-二磷硫酸酯类似物或三磷硫酸酯类似物，其中磷硫酸酯的桥氧原子之一被类似于-CH2-的基团取代，并且磷硫酸酯的非桥接原子或负电荷原子之一是硫原子或硫离子；以及其药物组合物。这些化合物可用于治疗神经退行性疾病或障碍，如阿尔茨海默病。
• Methylenediphosphonotetrathioate: Synthesis, Characterization, and Chemical Properties
  作者：Aviran Amir、Alon Haim Sayer、Alon Ezra、Bilha Fischer

  DOI：10.1021/ic3026057

  日期：2013.3.18

  Metal chelators are potential therapeutic agents for treating diseases such as Wilson’s and Alzheimer’s where the pathology involves an excess of metal-ions (Cu(II) and Zn(II)/Cu(II)/Fe(II/III), respectively). In addition to the high affinity of the metal-ion to the chelators, metal selectivity of the chelators is essential to achieve the therapeutic goal, that is, the successful removal of excess

  金属螯合剂是治疗诸如威尔逊氏和阿尔茨海默氏病等疾病的潜在治疗剂，这些疾病的病理学涉及过量的金属离子（分别为Cu（II）和Zn（II）/ Cu（II）/ Fe（II / III））。除了金属离子对螯合剂的高亲和力外，螯合剂的金属选择性对于实现治疗目标也很重要，也就是说，要在富含碱和金属的生理性细胞外培养基中成功去除过量的有害金属离子。碱土金属离子。为此，我们合成了一种新型的螯合剂，亚甲基二膦酸四硫代酯（MDPT），它是亚甲基二膦酸（MDP）的四硫代类似物。MDPT由双亚甲基（二氯膦酸）经三步合成合成，总收率31％。MDPT与Zn（II）形成稳定的络合物（log K= 10.84），比相应的Ca（II）配合物稳定10 7倍。此外，MDPT-Zn（II）配合物比MDP-Zn（II）配合物稳定50倍。此外，MDPT发现抑制的Cu（I）催化芬顿反应（IC 50 26μM）2.5倍强效比的Fe（II）催化Fenton反应，和2
• Novel crown-ether–methylenediphosphonotetrathioate hybrids as Zn(<scp>ii</scp>) chelators
  作者：Diana Meltzer、Hugo E. Gottlieb、Aviran Amir、Linda J. W. Shimon、Bilha Fischer

  DOI：10.1039/c5dt03935e

  日期：——

  A 13-membered methylenediphosphonotetrathioate–crown ether hybrid is a water-soluble, air-stable, high-affinity Zn(ii)-chelator, exhibiting selectivity to Zn(ii)vs.Mg(ii), Na(i), and Li(i).

  一个由13个成员组成的甲基二膦四硫代醚-冠醚杂化物是一种水溶性、空气稳定、高亲和力的Zn(ii)螯合剂，对Zn(ii)vs.Mg(ii)、Na(i)和Li(i)具有选择性。
• <i>O</i>,<i>O</i>′-Diester Methylenediphosphonotetrathioate: Synthesis, Characterization, and Potential Applications
  作者：Aviran Amir、Alon H. Sayer、Rostislav Zagalsky、Linda J. W. Shimon、Bilha Fischer

  DOI：10.1021/jo301786m

  日期：2013.1.18

  in the presence of DBU. Reaction mechanisms are proposed, and all products were characterized by 31P, 13C, and 1H NMR. An X-ray crystal structure was obtained for intermediate 2. The potential of the novel scaffold for selective coordination of metal-ions was examined by coordination of Hg(II) and Pb(II) by 1f, as determined by FT-IR, and chelation of Zn(II), but not Ca(II), by 1b, as determined by 31P/1H

  据报道，将亚甲基双（二氯化膦）新转化为四硫代双膦酸酯衍生物。亚甲基双（二氯化膦）与1,2-乙二硫醇在溴仿中在AlCl 3存在下反应，生成亚甲基双（1,3,2-二硫代膦烷-2-硫化物），生成O，O '在DBU存在下与苯酚和烷基醇反应时，生成-二酯-亚甲基二膦酰基四硫代酸酯类似物1a - k。提出了反应机理，并通过31 P，13 C和1 H NMR对所有产物进行了表征。获得中间体2的X射线晶体结构。通过FT-IR测定1f的Hg（II）和Pb（II）的配位，以及Zn（II）而不是Ca（II）的螯合，检查了新型支架对金属离子选择性配位的潜力。），以31b / 1 H NMR测得1b。1g –Ni（II）混合物的紫外可见测量显示出2：1的配体：金属络合物。这些衍生物是潜在的抗氧化剂，并且通过ESR测量定量了它们在Fenton反应中抑制·OH形成的能力。类似物1g被证明是最有效的抗氧化剂（IC 50