iodoethyl carbamate | 94392-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: iodoethyl carbamate
• 英文别名: 2-Iodoethyl carbamate
• CAS: 94392-36-6
• 化学式: C₃H₆INO₂
• 分子量: 214.991
• InChiKey: UYCIUCIKUGYNBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iodoethyl carbamate 、 丁二酰氯 生成 N,N'-bis-(2-iodo-ethoxycarbonyl)-succinamide
  参考文献：
  名称：

  Delaby et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1952, vol. 235, p. 1131

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙基氨基甲酸酯 在 乙醇 、 sodium iodide 作用下， 生成 iodoethyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  Haworth; Lamberton; Woodcock, Journal of the Chemical Society, 1947, p. 179

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbachol dimers with primary carbamate groups as homobivalent modulators of muscarinic receptors
  作者：Rosanna Matucci、Cristina Bellucci、Maria Vittoria Martino、Marta Nesi、Dina Manetti、Jessica Welzel、Ulrike Bartz、Janine Holze、Christian Tränkle、Klaus Mohr、Angelica Mazzolari、Giulio Vistoli、Silvia Dei、Elisabetta Teodori、Maria Novella Romanelli

  DOI：10.1016/j.ejphar.2020.173183

  日期：2020.9

  research, we designed a new series of dimers of the well-known cholinergic agonist carbachol. The new compounds were tested on the five cloned human muscarinic receptors (hM1–5) expressed in CHO cells by means of equilibrium binding experiments, showing a dependence of the binding affinity on the length and position of the linker connecting the two monomers. Kinetic binding studies revealed that some of

  尽管毒蕈碱受体的激动剂和拮抗剂早已为人所知，但人们对能够区别和选择性调节这些受体的化合物（例如变构或双位配体或偏向激动剂）重新产生了兴趣。作为我们先前研究的延续，我们设计了一系列新的胆碱能激动剂卡巴胆碱二聚体。在五个克隆的人类毒蕈碱受体（hM 1-5通过平衡结合实验在CHO细胞中表达），显示结合亲和力对连接两个单体的接头的长度和位置的依赖性。动力学结合研究表明，某些测试的化合物能够减慢NMS的解离速率，暗示了变构行为，这也受到对接模拟的支持。对hM 1，hM 2和hM 3活化的ERK1 / 2磷酸化的评估表明，新化合物具有毒蕈碱拮抗剂特性。在hM 2受体处，某些化合物能够刺激GTPγS结合，但不能刺激cAMP积累，表明行为有偏差。 分类，分子和细胞药理学。
• A practical conversion of an azetidinone to penem: Synthesis of Sch 34343
  作者：D. Gala、J.S. Chiu、A.K. Ganguly、V.M. Girijavallabhan、R.S. Jaret、J.K. Jenkins、S.W. McCombie、P.L. Nyce、S. Rosenhouse、M. Steinman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90781-1

  日期：1992.1

  A synthesis of penems from azetidinone 1 is described in detail. This synthesis is used to prepare multikilo batches of (5R,6S)-2-[[-(carbamoyloxy)ethyl]thio]-6-[(R)-1-hydroxyethyl]penem-3-carboxylic acid (10), (Sch 34343). It is practical as all chemical steps progress in high yields, and isolation of all unstable intermediates is avoided. The eight step conversion of (3S,4R)-3-[(R)-1-hydroxyethy

  详细描述了从氮杂环丁酮1合成青霉烯。该合成用于制备多公斤批次的（5R，6S）-2-[[[-（氨基甲酰氧基）乙基]硫基] -6-[[（R）-1-羟乙基] penem-3-羧酸（10），（ （Sch 34343）。这是实用的，因为所有化学步骤均以高收率进行，并且避免了所有不稳定中间体的分离。（3S，4R）-3-[（R）-1-羟乙基] -4-三苯基甲硫基-2-氮杂环丁酮（1）通过稳定的固体（3S，4R）-1-介导的八步转化为Penem 10 [[（（烯丙氧基）羰基]甲基] -3 [（（R）-羟乙基] -4-（银硫代）-2-氮杂环丁酮（4）和（3S，4R）-1-[[（（烯丙氧基）羰基]甲基] -3- [（R）-1-羟乙基]-4-β-萘氧基（硫代羰基）硫代-2-氮杂环丁酮（5） 获得43％的收率。
• DE387963
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Najer; Mabille, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1956, vol. 242, p. 2727
  作者：Najer、Mabille

  DOI：——

  日期：——
• Tetrahydropyran as an efficient alcohol protecting group for the synthesis of penems: synthesis of Sch 34343
  作者：D. Gala、M. Steinman、R. S. Jaret

  DOI：10.1021/jo00373a033

  日期：1986.11