cis/trans-2-fluoro-4-tert-butylcyclohexanone | 1544-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis/trans-2-fluoro-4-tert-butylcyclohexanone
• 英文别名: 2-Fluoro-4-tert-butylcyclohexanone；4-tert-butyl-2-fluorocyclohexanone；2-Fluoro-4-t-butyl-cyclohexanon；trans 2-fluoro-4-tert-butyl cyclohexanone；2-fluoro-4-t-butylcyclohexanone；4-tert-butyl-2-fluorocyclohexan-1-one
• CAS: 1544-02-1
• 化学式: C₁₀H₁₇FO
• 分子量: 172.243
• InChiKey: FDEQGSUXDUOCAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 cis/trans-2-fluoro-4-tert-butylcyclohexanone 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以40%的产率得到Trifluoro-methanesulfonic acid 4-tert-butyl-2-fluoro-cyclohex-1-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-Fluoroenol triflates: Synthesis and some palladium catalyzed reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02253-8
• 作为产物：
  描述：

  4-t-butyl-1-trimethylsilyloxy-1-cyclohexene 在 1-fluoro-4-hydroxy-1,4-diazoniabicyclo[2,2,2]octane-1,4-bis(tetrafluoroborate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以44%的产率得到cis/trans-2-fluoro-4-tert-butylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  1-氟-4-羟基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸酯）：亲电氟化剂

  摘要：

  1-氟-4-羟基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸酯）NFTh是一种亲电子氟化剂，可用于氟化芳族环，烯烃，乙酸二烯醇酯和烯醇醚。当NFTh在ZnCl 2存在下与活性亚甲基化合物反应时，可以分离出相应的单或二氟衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00303-2

文献信息

• Selective Nuclear Magnetic Resonance Experiments for Sign-Sensitive Determination of Heteronuclear Couplings: Expanding the Analysis of Crude Reaction Mixtures
  作者：Guilherme Dal Poggetto、João Vitor Soares、Cláudio F. Tormena

  DOI：10.1021/acs.analchem.0c02976

  日期：2020.10.20

  State-of-the-art nuclear magnetic resonance (NMR) selective experiments are capable of directly analyzing crude reaction mixtures. A new experiment named HD-HAPPY-FESTA yields ultrahigh-resolution total correlation subspectra, which are suitable for sign-sensitive determination of heteronuclear couplings, as demonstrated here by measuring the sign and magnitude for proton–fluorine couplings (JHF) from

  最先进的核磁共振（NMR）选择性实验能够直接分析粗制反应混合物。一项名为HD-HAPPY-FESTA的新实验可产生超高分辨率的全相关子谱，适用于杂核耦合的符号灵敏测定，如本文中通过测量主要原子和氢原子质子-氟偶合（J HF）的符号和强度所证明。两步反应的少量异构体产物，无需任何纯化。可以使用HD-HAPPY-FESTA测量51.5至-2.6 Hz范围内的质子-氟偶联，最小测量幅度为0.8 Hz。实验J HF值用于鉴定两种氟代酮中间体和四种氟代醇产物。将结果合理化，并与密度泛函理论（DFT）计算进行比较。将实验数据与文献中报道的耦合进行了比较，其中对纯样品进行了分析。
• Reaction of Silyl Enol Ethers with Xenon Difluoride in MeCN:  Evidence for a Nonclassical Radical Cation Intermediate
  作者：Christopher A. Ramsden、Rachel G. Smith

  DOI：10.1021/ol990231e

  日期：1999.11.1

  The reactions of xenon difluoride in MeCN solution in Pyrex flasks with a series of TMS enol ethers have been investigated. The types of products formed are dependent on the structures of individual enol ethers, but under these conditions all products are consistent with a mechanism involving single electron transfer to un-ionized XeF2 giving a radical cation and subsequent formation of an alpha-fluoroketone, together with some ketone formation, The results suggest that if the radical cation is particularly stable, fluorodesilylation leads to radical formation, and solvent-derived products are then observed, Using other solvents, such as CFCl3 and C6F6, much more complex mixtures of products are obtained, and this is attributed to a different mode of reaction of xenon difluoride involving ionization to FXe+.
• N-fluoropyridinium pyridine heptafluorodiborate: a useful fluorinating agent
  作者：A. J. Poss、M. Van der Puy、D. Nalewajek、G. A. Shia、W. J. Wagner、R. L. Frenette

  DOI：10.1021/jo00020a051

  日期：1991.9
• LAURENT E.; MARQUET B.; TARDIVEL R.; THIEBAULT H., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1986) N 6, 955-964
  作者：LAURENT E.、 MARQUET B.、 TARDIVEL R.、 THIEBAULT H.

  DOI：——

  日期：——
• 1-SUBSTITUTED-4-FLUORO-1,4-DIAZONIABICYCLO 2.2.2]OCTANE SALTS AND THEIR APPLICATION AS FLUORINATING AGENTS
  申请人：AlliedSignal Inc.

  公开号：EP0741730B1

  公开（公告）日：1999-10-06