2,3-O-isopropylidene-D-arabinose diethyl dithio acetal | 78010-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-D-arabinose diethyl dithio acetal
• 英文别名: O²,O³-isopropyliden-D-arabinose-diethyldithioacetal；O²,O³-Isopropyliden-D-arabinose-diaethyldithioacetal；(1R)-1-[(4R,5S)-5-[bis(ethylsulfanyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 78010-00-1
• 化学式: C₁₂H₂₄O₄S₂
• 分子量: 296.452
• InChiKey: LPWNOTKGDBWAQD-BBBLOLIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-D-arabinose diethyl dithio acetal 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4,5-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-D-threo-hex-4E-eno-dialdose 1,1-diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  酒石醛I. N-乙酰基-D-和L-柔红胺及其木糖异构体的合成

  摘要：

  由酒石醛二硫缩醛并使用Wittig链延长，双键的氨基官能化和保护基的去除制备标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88764-x
• 作为产物：
  描述：

  阿拉伯糖 在 盐酸 、 cerium(III) chloride 、 草酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,3-O-isopropylidene-D-arabinose diethyl dithio acetal
  参考文献：
  名称：

  针对头孢氨苄A的全合成的研究。初步交流

  摘要：

  据报道，以D-阿拉伯糖为手性池，合成了与cepacin A（1）有关的溴烯丙基取代的环氧化物衍生物34。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490062

文献信息

• On the synthesis of cepacin A
  作者：Chao-Jun Tang、Yikang Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.144

  日期：2007.6

  detail. The C-7, C-8, and C-9 stereogenic centers in the target molecule were derived from d-arabinose. The configuration of the allene axis was controlled at the bromoallenation step by the C-10 configuration of the precursor. An unexpected yet very interesting phenomenon was observed with the bromoallenation, where the α-isomer of the propargylic alcohol 31 was entirely resistant to the conditions

  详细介绍了全合成cepacin A的工作。靶分子中的C-7，C-8和C-9立体中心来自d-阿拉伯糖。通过前体的C-10构型，在溴烯化步骤中控制异戊二烯轴的构型。溴代缩微反应观察到了意想不到但非常有趣的现象，其中炔丙醇31的α-异构体对它的β对立物完全有效的条件具有抵抗力。该问题最终通过根据构象分析获得的线索仔细调整相邻基团的大小而得以解决。在Sonogashira条件下，以EtOAc为溶剂，通过将TMS保护的二炔与适当的溴丙二烯偶联，将二炔部分掺入分子框架中。在此步骤中使用其他溶剂会导致完全失败。
• The rearrangement of mono-O-isopropylidene derivatives of aldose diethyl dithioacetals
  作者：T. Bruce Grindley、Chandra Wickramage

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80272-0

  日期：1987.9

  -Isopropylidene- d -mannose diethyl dithioacetal was also prepared directly from d -mannose diethyl dithioacetal. Consistent ratios of product to starting material indicated that the 4,5- trans -disubstituted 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane products are ∼1.2 kcal.mol −1 more stable than the 4-substituted 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane starting-materials. Reaction of d -glucose diethyl dithioacetal with an excess of 2-methoxypropene

  摘要研究了一些醛糖二乙基二硫缩醛在N，N-二甲基甲酰胺中的酸催化端基-O-异亚丙基衍生物的重排。d-阿拉伯糖和d-木糖二乙基二硫缩醛的4，5-O-异亚丙基衍生物分别重排至2，3-和2，3-和3，4-和3，4-O-异亚丙基衍生物的混合物。d-半乳糖，d-甘露糖和d-葡萄糖的5,6- O-异亚丙基衍生物重新排列为4,5、3,4-和2,3-和3,4-O的混合物-异亚丙基衍生物。通过交叉实验，并考虑到所得产物的结构和重排速率，这些重排显示为分子内。3，还可以直接从d-甘露糖二乙基二硫缩醛制备4-O-异亚丙基-d-甘露糖二乙基二硫缩醛。产物与起始物质的比例一致表明，4,5-反式-二取代的2,2-二甲基-1,3-二氧戊环产物比4-取代的2,2-二甲基-酯稳定约1.2 kcal.mol -1。 1,3-二氧戊环原料。在高浓度和低浓度酸的存在下，d-葡萄糖二乙基二硫缩醛与过量的2-甲氧基丙烯反应，主要得到2
• Tartraldehydes II. Synthesis of D- and L-diginose and D- and L-sarmentose
  作者：Pál Herczegh、Imre Kovács、Ferenc J. Sztaricskai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86428-0

  日期：1991.1

  The title compounds have been synthesized from tartraldehyde mercaptals in six steps.

  标题化合物是由酒石醛硫醇六步合成的。
• Total Synthesis of (+)-Aspicilin. The Naked Carbon Skeleton Strategy vs the Bioorganic Approach
  作者：Subhash C. Sinha、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/jo9614811

  日期：1997.1.1

  The advantages of the "naked carbon skeleton" strategy in the total synthesis of polyoxygenated natural products are demonstrated in the total synthesis of the 18-membered macrolide (+)-aspicilin, 1. This approach employs the easily prepared, nonfunctionalized carbon skeleton of the target molecule, hexadeca-1,3,15-triene, 2. All the required stereogenic carbinol centers are then introduced onto this

  在18加元大环内酯（+）-aspicilin 1的总合成中，证明了“裸碳骨架”策略在多氧化天然产物的总合成中的优势。该方法采用了易于制备的非官能化碳骨架目标分子，十六烷基-1,3,15-三烯2。然后使用Sharpless不对称二羟基化（AD）反应将所有所需的立体异构甲醇中心引入该部分不饱和烃链上。因此，分14步实现了1的不对称合成，总产率为11％。通过使用AD-mix-beta引入了三个立体异构化的甲醇中心，具有很高的区域和对映体选择性（3、4、15位的表观异构体过量率为96％），而第四个由AD-mix-alpha获得。
• De Novo Synthesis of Aceric Acid and an Aceric Acid Building Block
  作者：Mattie S. M. Timmer、Bridget L. Stocker、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/jo061607m

  日期：2006.10.1

  The de novo synthesis of an aceric acid thioglycoside building block and the total synthesis of the plant carbohydrate aceric acid are described via a highly convergent strategy. Aldol reaction of acetaldehyde and a protected tartaric acid derivative provided the open chain carbohydrate. Subsequent acid treatment yielded the aceric acid thioglycoside in 35% total yield over five steps. Oxidative cleavage

  通过高度趋同的策略描述了酸的从头合成和植物碳水化合物的酸的总合成。乙醛与受保护的酒石酸衍生物的醛醇缩合反应提供了开链碳水化合物。随后的酸处理在五个步骤中以35％的总收率获得了醋酸硫糖苷。开链碳水化合物中硫代缩酮的氧化裂解和甲酯的碱性水解在六个步骤中以31％的收率提供了完全脱保护的醋酸。