L-(+)-arabinose dibenzyl thioacetal | 34685-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-(+)-arabinose dibenzyl thioacetal
• 英文别名: D-Arabinose-dibenzyldithioacetal；D-Arabinose-dibenzyl-dithioacetal；D-Arabinose-dibenzylmercaptal；(2R,3R,4S)-5,5-Bis(benzylthio)pentane-1,2,3,4-tetraol；(2R,3R,4S)-5,5-bis(benzylsulfanyl)pentane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 34685-26-2
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄S₂
• 分子量: 380.529
• InChiKey: BEZCZIJEWKDEGU-KURKYZTESA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C
• 沸点：
  645.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-(+)-arabinose dibenzyl thioacetal 在 硫酸 、 copper(II) sulfate 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,3-二氟-6-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  D-木糖异构酶的有效抑制剂D-阿拉伯糖基异羟肟酸和D-苏糖异羟肟酸的合成

  摘要：

  D-木糖异构酶的两种有效抑制剂：D-苏糖异羟肟酸2和D-阿拉伯糖异羟酰胺酸3通过将D-阿拉伯糖转化为D-阿拉伯酸的受保护衍生物并通过与O-苄基羟胺偶联引入异羟肟酸酯基团而合成。 。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00254-7
• 作为产物：
  描述：

  O¹,O²;O³,O⁴;O⁵,O⁶-triisopropylidene-D-glucitol 在 盐酸 、 sodium periodate 、 水 作用下， 生成 L-(+)-arabinose dibenzyl thioacetal
  参考文献：
  名称：

  Bourne et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 1408,1414

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Epimerization of Monosaccharides Under Acetolysis Conditions
  作者：Walter Sowa

  DOI：10.1139/v71-548

  日期：1971.10.15

  Monosaccharides with a cis-configuration at C-2 and -3 readily undergo inversion at C-2 in an acetolysis medium composed of acetic acid, acetic anhydride, and sulfuric acid. The acetolysis-inversion reaction has been carried out with 2,3;5,6-di-O-isopropylidene-D-gulofuranose, 2,3;6,7-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-gulo-heptose, 2,3-O-isopropylidene-D-ribose, D-ribose, and D-mannose using chromatography for isolation of the deacetylated epimeric products. The reaction requires a medium with a high concentration of acetic acid (ca. 90%) and appears to take place only with furanose structures. Inversions observed with the unsubstituted pyranoses D-ribose and D-mannose probably occur because of tautomerization to furanose forms. The epimerization proceeds in the direction which yields a smaller number of cis-oriented groups at C-2, -3, and -4 of the furanose forms of monosaccharides.

  在C-2和-3位置具有顺式构型的单糖在由乙酸、乙酸酐和硫酸组成的乙酰化介质中很容易在C-2位置发生倒位反应。使用色谱法分离去乙酰化的对映产物，已经对2,3;5,6-二-O-异丙基-D-古洛呋喃糖、2,3;6,7-二-O-异丙基-D-甘露-D-古庚糖、2,3-O-异丙基-D-核糖、D-核糖和D-甘露糖进行了乙酰化-倒位反应。该反应需要含有高浓度乙酸（约90%）的介质，并且似乎只发生在呋喃糖结构中。未取代的吡喃糖D-核糖和D-甘露糖观察到的倒位可能是因为互变异构为呋喃糖形式。对映异构化朝着使单糖呋喃糖形式的C-2、-3和-4位置具有较少顺式取向基团的方向进行。
• Zinner; Wessely, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 516,518
  作者：Zinner、Wessely

  DOI：——

  日期：——
• Zinner et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 1614,1617
  作者：Zinner et al.

  DOI：——

  日期：——
• Zinner et al., Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 800,804
  作者：Zinner et al.

  DOI：——

  日期：——
• Huss, Keith E. Maloney, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 4, p. 273 - 278
  作者：Huss, Keith E. Maloney

  DOI：——

  日期：——