ethyl 3-O-benzyl-5-O-pivaloyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside | 310880-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-O-benzyl-5-O-pivaloyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R)-5-ethylsulfanyl-4-hydroxy-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 310880-74-1
• 化学式: C₁₉H₂₈O₅S
• 分子量: 368.494
• InChiKey: GNYUNMOBSPQYNP-YYIAUSFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基溴苄 、 ethyl 3-O-benzyl-5-O-pivaloyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside 在 2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基全氢-1,3,2-二氮杂磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到ethyl 3-O-benzyl-2-O-(4-methoxybenzyl)-5-O-pivaloyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  A comprehensive glycosylation system for the elaboration of oligoarabinofuranosides

  摘要：

  1,2,5-Orthoesters of D-arabinose are key compounds for the construction of a glycosylation system that allows the stereoselective synthesis of any interglycosidic linkage between arabinofuranosidic units. Application to the synthesis of a pentaarabinofuranoside of the mycobacterial cell wall is also described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01273-9
• 作为产物：
  描述：

  阿拉伯糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 四氯化锡 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 ethyl 3-O-benzyl-5-O-pivaloyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Elaboration of Monoarabinofuranosidic Building Blocks

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200211)2002:22<3864::aid-ejoc3864>3.0.co;2-8