(2S,4R)-2-azido-4-hydroxypentane | 167957-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2S,4R)-2-azido-4-hydroxypentane
• 英文别名: (2R,4S)-4-azidopentan-2-ol
• CAS: 167957-72-4
• 化学式: C₅H₁₁N₃O
• 分子量: 129.162
• InChiKey: NIADQJKBLBSMST-CRCLSJGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-2-azido-4-hydroxypentane 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 erythro-4-Amino-2-pentanol
  参考文献：
  名称：

  铜催化的环状磺酰胺的硼酸化：获得对映体纯（β-和γ-氨基烷基）硼酸酯

  摘要：

  摘要 环状磺酰胺在铜催化条件下使用 B2pin2 进行硼酸化，得到对映异构（和非对映异构）定义的（氨基烷基）硼酸酯。外部碘化物是必不可少的，但简单的烷基碘化物已被排除在外；N-硫酸化中间体是硼酸化序列中的关键。基于立体化学研究和捕获实验，在这些铜催化条件下碳中心自由基的参与似乎是可能的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501492
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6R)-4,6-dimethyl-1,3,2-dioxathiane-2,2-dioxide 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 生成 (2S,4R)-2-azido-4-hydroxypentane
  参考文献：
  名称：

  Schmidt反应使双环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮不对称化：容易合成tecomanine

  摘要：

  顺式-双环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮1的C 2v对称性通过选择性施密特反应改变，得到了3-氮杂双环[4.3.0] noanmine结构单元3b，可在短时间内使用（±）-tecomanine的合成4。上AsymmetricSchmidt反应1，采用（2S，4R）-2-叠氮基-4- hydroxypentane 14作为手性诱导剂，显示出令人鼓舞的对映亚甲基立体声分化的水平。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00308-x

文献信息

• Asymmetric Schmidt Reaction of Hydroxyalkyl Azides with Ketones
  作者：Kiran Sahasrabudhe、Vijaya Gracias、Kelly Furness、Brenton T. Smith、Christopher E. Katz、D. Srinivasa Reddy、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ja0348896

  日期：2003.7.1

  asymmetric equivalent of the Schmidt reaction permits stereocontrol in ring expansions of symmetrical cyclohexanones. The procedure involves the reaction of chiral 1,2- and 1,3-hydroxyalkyl azides with ketones under acid catalysis; the initial reaction affords an iminium ether that can be subsequently opened with base. A systematic study of this reaction is reported, in which ketone substrates, chiral hydroxyalkyl

  Schmidt 反应的不对称等价物允许在对称环己酮的扩环中进行立体控制。该过程包括手性 1,2- 和 1,3- 羟烷基叠氮化物与酮在酸催化下的反应；初始反应提供亚胺醚，随后可以用碱打开。报道了对该反应的系统研究，其中酮底物、手性羟烷基叠氮化物和反应条件各不相同。选择性高达约。98:2 可用于合成取代的己内酰胺，整个过程中最多涉及 1,7-立体选择。任何一种可能的迁移碳在电子上是相同的，这一事实为研究完全由立体电子因素控制的扩环反应提供了一个不寻常的机会。
• Efficient Nitrogen Ring-Expansion Process Facilitated by in Situ Hemiketal Formation. An Asymmetric Schmidt Reaction
  作者：Vijaya Gracias、Gregory L. Milligan、Jeffrey Aube

  DOI：10.1021/ja00135a036

  日期：1995.8
• Copper-Catalyzed Borylation of Cyclic Sulfamidates: Access to Enantiomerically Pure (β-and γ-Amino­alkyl)boronic Esters
  作者：Nina Ursinyova、Robin B. Bedford、Timothy Gallagher

  DOI：10.1002/ejoc.201501492

  日期：2016.2

  Abstract Cyclic sulfamidates undergo borylation under copper‐catalyzed conditions using B2pin2 to give enantiomerically (and diasteromerically) defined (aminoalkyl)boronic esters. External iodide is essential, but the intermediacy of simple alkyl iodides has been excluded; N‐sulfated intermediates are key in the borylation sequence. Based on stereochemical studies and trapping experiments, the involvement

  摘要 环状磺酰胺在铜催化条件下使用 B2pin2 进行硼酸化，得到对映异构（和非对映异构）定义的（氨基烷基）硼酸酯。外部碘化物是必不可少的，但简单的烷基碘化物已被排除在外；N-硫酸化中间体是硼酸化序列中的关键。基于立体化学研究和捕获实验，在这些铜催化条件下碳中心自由基的参与似乎是可能的。
• Desymmetrization of bicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione by the Schmidt reaction: am easy synthesis of tecomanine
  作者：Giovanni Vidari、Marco Tripolini、Pietro Novella、Patrizio Allegrucci、Luigi Garlaschelli

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00308-x

  日期：1997.9

  selective Schmidt reaction to give the the 3-azabicyclo[4.3.0]noanmine building block 3b which was employed in a short synthesis of (±)-tecomanine 4. AsymmetricSchmidt reaction on 1, employing (2S,4R)-2-azido-4-hydroxypentane 14 as a chiral inducer, showed encouraging levels of enantiotopic methylene group stereo differentiation.

  顺式-双环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮1的C 2v对称性通过选择性施密特反应改变，得到了3-氮杂双环[4.3.0] noanmine结构单元3b，可在短时间内使用（±）-tecomanine的合成4。上AsymmetricSchmidt反应1，采用（2S，4R）-2-叠氮基-4- hydroxypentane 14作为手性诱导剂，显示出令人鼓舞的对映亚甲基立体声分化的水平。