3-(4-tetrahydropyran-2-yloxyphenyl)propionic acid | 155997-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(4-tetrahydropyran-2-yloxyphenyl)propionic acid
• 英文别名: 4-[(Tetrahydro-2h-pyran-2-yl)oxy]benzenepropanoic acid；3-[4-(oxan-2-yloxy)phenyl]propanoic acid
• CAS: 155997-95-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: RZJBVVPRRDETMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-tetrahydropyran-2-yloxyphenyl)propionic acid 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(4'-pyranyloxyphenyl)propanol
  参考文献：
  名称：

  与石蒜科生物碱相关的高选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂 - 设计、合成和生物学评价

  摘要：

  丁酰胆碱酯酶 (BChE) 是阿尔茨海默病 (AD) 晚期最常涉及的酶之一。作为我们开发 AD 新候选药物的努力的一部分，我们专注于天然模板结构，即具有高 BChE 选择性的石蒜科生物碱 carltonine A 和 B。在此，我们报告了57 种新型高选择性人 BChE ( h BChE) 抑制剂的设计、合成和体外评估。大多数合成的化合物显示出hBChE 抑制效力范围从微摩尔到低纳摩尔级别。选择显示 BChE 抑制低于 100 nM 的化合物用于详细的生物学研究。通过计算 BBB 评分算法从理论上证实了所提供化合物的 CNS 靶向特征，这些数据通过使用 PAMPA 测定法测定最活跃衍生物的体外渗透性来证实。该研究重点介绍了化合物87 ( h BChE IC 50  = 3.8 ± 0.2 nM) 和88 ( h BChE IC 50 = 5.7 ± 1.5 nM) 作为顶级 BChE 抑制剂。与

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115301
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯丙酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-(4-tetrahydropyran-2-yloxyphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Protecting Group for Carboxyl Function: Mild and Facile Cleavage of 2-Cyanoethyl Ester under Non-hydrolytic Conditions.

  摘要：

  介绍了如何使用 2-氰乙基进行羧基保护。该基团很容易通过乙烯氰醇的酯化作用引入，并在二甲基甲酰胺-四氢呋喃中使用四丁基氟化铵在温和的条件下进行脱保护。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.147

文献信息

• Synthesis of non-prenyl analogues of baccharin as selective and potent inhibitors for aldo-keto reductase 1C3
  作者：Satoshi Endo、Dawei Hu、Toshiyuki Matsunaga、Yoko Otsuji、Ossama El-Kabbani、Mahmoud Kandeel、Akira Ikari、Akira Hara、Yukio Kitade、Naoki Toyooka

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.08.007

  日期：2014.10

  [3-prenyl-4-(dihydrocinnamoyloxy)cinnamic acid], a component of propolis, was shown to be both potent (Ki 56 nM) and highly isoform-selective inhibitor of AKR1C3. In this study, a series of derivatives of baccharin were synthesized by replacing the 3-prenyl moiety with aryl and alkyl ether moieties, and their inhibitory activities for the enzyme were evaluated. Among them, two benzyl ether derivatives, 6m and

  醛糖酮还原酶超家族的人类成员（AKR1C3）的抑制剂被认为是治疗前列腺癌和乳腺癌的有前途的疗法。Baccharin [3-异戊烯基-4-（二氢肉桂酰氧基）肉桂酸]，蜂胶的一种成分，既是有效的（K i 56 nM），又是AKR1C3的高度同工型选择性抑制剂。在这项研究中，通过用芳基和烷基醚部分取代3-异戊烯基部分，合成了一系列的baccharin衍生物，并评估了其对酶的抑制活性。其中，两种苄基醚衍生物6m和6n表现出与baccharin相当的抑制力。AKR1C3中6m的分子对接使得（E）-3- 3-[（3-羟基苄基）氧基] -4-[（3-苯基丙酰基）氧基]苯基}丙烯酸（14），其效能（K i 6.4 nM）和选择性可与baccharin相比提高。此外，14显着降低了AKR1C3的雄激素和具有细胞毒性的4-氧代-2-壬烯醛的细胞代谢，其浓度远低于baccharin。
• Polymerizable compound and optically anisotropic body
  申请人：DIC Corporation

  公开号：US10723952B2

  公开（公告）日：2020-07-28

  The present invention provides a polymerizable compound that reduces, for example, the likelihood of crystals precipitating in a polymerizable composition including the polymerizable compound and enables the polymerizable composition to have high preservation stability and a polymerizable composition including the polymerizable compound which reduces the likelihood of inconsistencies being formed in a film-like polymer produced by polymerizing the polymerizable composition. Also provided are a polymer produced by polymerizing the polymerizable composition and an optically anisotropic body including the polymer. The present invention provides the compound represented by General Formula (I), a composition including the compound, a polymer produced by polymerizing the composition, and an optically anisotropic body including the polymer.

  本发明提供了一种可聚合化合物，该化合物可降低包括该可聚合化合物的可聚合组合物中晶体析出的可能性等，并使该可聚合组合物具有较高的保存稳定性；还提供了一种包括该可聚合化合物的可聚合组合物，该组合物可降低通过聚合该可聚合组合物生产的膜状聚合物中形成不一致性的可能性。本发明还提供了通过聚合该可聚合组合物生产的聚合物和包括该聚合物的光学各向异性体。本发明提供通式（I）代表的化合物、包括该化合物的组合物、通过聚合该组合物生产的聚合物以及包括该聚合物的光学各向异性体。
• POLYMERIZABLE COMPOUND AND OPTICALLY ANISOTROPIC BODY
  申请人：DIC Corporation

  公开号：US20170306233A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  The present invention provides a polymerizable compound that reduces, for example, the likelihood of crystals precipitating in a polymerizable composition including the polymerizable compound and enables the polymerizable composition to have high preservation stability and a polymerizable composition including the polymerizable compound which reduces the likelihood of inconsistencies being formed in a film-like polymer produced by polymerizing the polymerizable composition. Also provided are a polymer-produced by polymerizing the polymerizable composition and an optically anisotropic body including the polymer. The present invention provides the compound represented by General Formula (I), a composition including the compound, a polymer produced by polymerizing the composition, and an optically anisotropic body including the polymer.
• Protecting Group for Carboxyl Function: Mild and Facile Cleavage of 2-Cyanoethyl Ester under Non-hydrolytic Conditions.
  作者：Yasuyuki KITA、Hiroshi MAEDA、Fumie TAKAHASHI、Seiji FUKUI、Toshihisa OGAWA、Katsuo HATAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.42.147

  日期：——

  The use of the 2-cyanoethyl group for carboxyl-protection is described. This group was readily introduced by esterification using ethylene cyanohydrin and the deprotection was carried out under mild conditions using tetrabutylammonium fluoride in dimethylformamide-tetrahydrofuran.

  介绍了如何使用 2-氰乙基进行羧基保护。该基团很容易通过乙烯氰醇的酯化作用引入，并在二甲基甲酰胺-四氢呋喃中使用四丁基氟化铵在温和的条件下进行脱保护。
• Highly selective butyrylcholinesterase inhibitors related to Amaryllidaceae alkaloids - Design, synthesis, and biological evaluation
  作者：Filip Pidany、Jana Kroustkova、Abdullah Al Mamun、Daniela Suchankova、Xavier Brazzolotto、Florian Nachon、Fabien Chantegreil、Rafael Dolezal、Lenka Pulkrabkova、Lubica Muckova、Martina Hrabinova、Vladimir Finger、Martin Kufa、Ondrej Soukup、Daniel Jun、Jaroslav Jenco、Jiri Kunes、Lucie Novakova、Jan Korabecny、Lucie Cahlikova

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115301

  日期：2023.4

  carltonine A and B endowed with high BChE selectivity. Herein, we report the design, synthesis, and in vitro evaluation of 57 novel highly selective human BChE (hBChE) inhibitors. Most synthesized compounds showed hBChE inhibition potency ranging from micromolar to low nanomolar scale. Compounds that revealed BChE inhibition below 100 nM were selected for detailed biological investigation. The CNS-targeted profile

  丁酰胆碱酯酶 (BChE) 是阿尔茨海默病 (AD) 晚期最常涉及的酶之一。作为我们开发 AD 新候选药物的努力的一部分，我们专注于天然模板结构，即具有高 BChE 选择性的石蒜科生物碱 carltonine A 和 B。在此，我们报告了57 种新型高选择性人 BChE ( h BChE) 抑制剂的设计、合成和体外评估。大多数合成的化合物显示出hBChE 抑制效力范围从微摩尔到低纳摩尔级别。选择显示 BChE 抑制低于 100 nM 的化合物用于详细的生物学研究。通过计算 BBB 评分算法从理论上证实了所提供化合物的 CNS 靶向特征，这些数据通过使用 PAMPA 测定法测定最活跃衍生物的体外渗透性来证实。该研究重点介绍了化合物87 ( h BChE IC 50  = 3.8 ± 0.2 nM) 和88 ( h BChE IC 50 = 5.7 ± 1.5 nM) 作为顶级 BChE 抑制剂。与