2-Acetamido-1,2-didesoxy-3,4:5,6-di-O-isopropyliden-1-nitro-D-mannitol | 207594-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Acetamido-1,2-didesoxy-3,4:5,6-di-O-isopropyliden-1-nitro-D-mannitol
• 英文别名: 2-acetamido-1,2-dideoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-1-nitro-D-mannitol；N-[(1R)-1-[(4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-nitroethyl]acetamide
• CAS: 207594-84-1
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₇
• 分子量: 332.354
• InChiKey: COQZVSMIONFENL-DDHJBXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetamido-1,2-didesoxy-3,4:5,6-di-O-isopropyliden-1-nitro-D-mannitol 在 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-[(R)-Acetylamino-((4S,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-methyl]-5-hydroxy-4,5-dihydro-isoxazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Kettenverlängerung von 1-desoxy-1-nitroalditolen durch nitriloxid-cycloaddition. Synthese von 4-N-substituierten 3,4-didesoxy-2-ulosonsäuren

  摘要：

  Treatment of protected nitroalditols 1a or 2 with silylenolpyruvate (3) or methyl acrylate leads via nitrile oxide cycloadditon to cycle-tautomers of oximes, 5 or 4, respectively 4,5-dihydro-isoxazole 6. N-Acetyl-4-deoxy-4-(E/Z)-hydroxyimino-neuraminic acid (7) is obtained by deprotection of 4. Hydrogenation of 7 yields N-acetyl-4-amino-4-deoxy-neuraminic acid (9) and pentahydroxy-nononic acids 12a,b. The synthesis is useful for the chain extension of protected nitroalditols 13a and 20a, to give the corresponding oximes 15 and 22. This work provides a general method for the extension of sugar chains by three C-atoms and thus a novel synthesis of cr-keto acids containing an oxime and amino function. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00168-9
• 作为产物：
  描述：

  阿拉伯糖 在 硫酸 、 氨 、 sodium methylate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 2-Acetamido-1,2-didesoxy-3,4:5,6-di-O-isopropyliden-1-nitro-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  4-脱氧-4-硝基唾液酸的合成。

  摘要：

  从开始的七个步骤中完成了4-deoxy-4-nitrosialic acid（3,4,5-trideoxy-4-nitro-D-glycero-beta-D-galacto-non-2-ulyryranosonic acid，5）的合成。来自D-阿拉伯糖。6碳片段2-乙酰氨基-1,2-二脱氧-1-硝基-D-甘露醇（6）与α-（溴甲基）丙烯酸乙酯的偶联得到5-乙酰氨基-2的2：1混合物， 3,4,5-四脱氧-2-亚甲基-4-硝基-D-甘油-D-半乳糖壬酸酯（9a-S）和乙基5-乙酰氨基-2,3,4,5-四脱氧-2-亚甲基- 4-硝基-D-甘油-D-talo-壬酸酯（9a-R）。对该烯酮的混合物进行臭氧分解，并在还原该臭氧化物后，将所得产物环化成吡喃糖苷。通过分步结晶分离目标化合物4-脱氧-4-硝基唾液酸乙酯（11a）。乙酯的水解被证明是有问题的。因此，通过使用α-（溴甲基）丙烯酸叔丁酯对合成

  DOI：

  10.1039/b605218e

文献信息

• Kettenverlängerung von 1-desoxy-1-nitroalditolen durch nitriloxid-cycloaddition. Synthese von 4-N-substituierten 3,4-didesoxy-2-ulosonsäuren
  作者：Hans Mack、Reinhard Brossmer

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00168-9

  日期：1998.4

  Treatment of protected nitroalditols 1a or 2 with silylenolpyruvate (3) or methyl acrylate leads via nitrile oxide cycloadditon to cycle-tautomers of oximes, 5 or 4, respectively 4,5-dihydro-isoxazole 6. N-Acetyl-4-deoxy-4-(E/Z)-hydroxyimino-neuraminic acid (7) is obtained by deprotection of 4. Hydrogenation of 7 yields N-acetyl-4-amino-4-deoxy-neuraminic acid (9) and pentahydroxy-nononic acids 12a,b. The synthesis is useful for the chain extension of protected nitroalditols 13a and 20a, to give the corresponding oximes 15 and 22. This work provides a general method for the extension of sugar chains by three C-atoms and thus a novel synthesis of cr-keto acids containing an oxime and amino function. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 4-deoxy-4-nitrosialic acid
  作者：Ivan Hemeon、Andrew J. Bennet

  DOI：10.1039/b605218e

  日期：——

  alpha-(bromomethyl)acrylate. Following ozonolysis of the corresponding tert-butyl enoate esters and diastereomer separation, the tert-butyl ester of 4-nitrosialic acid (11b) could be deprotected under acidic conditions to afford . The target compound is a useful intermediate for synthesis of a variety of C-4 substituted sialic acid derivatives, and it is synthesised by a modular route.

  从开始的七个步骤中完成了4-deoxy-4-nitrosialic acid（3,4,5-trideoxy-4-nitro-D-glycero-beta-D-galacto-non-2-ulyryranosonic acid，5）的合成。来自D-阿拉伯糖。6碳片段2-乙酰氨基-1,2-二脱氧-1-硝基-D-甘露醇（6）与α-（溴甲基）丙烯酸乙酯的偶联得到5-乙酰氨基-2的2：1混合物， 3,4,5-四脱氧-2-亚甲基-4-硝基-D-甘油-D-半乳糖壬酸酯（9a-S）和乙基5-乙酰氨基-2,3,4,5-四脱氧-2-亚甲基- 4-硝基-D-甘油-D-talo-壬酸酯（9a-R）。对该烯酮的混合物进行臭氧分解，并在还原该臭氧化物后，将所得产物环化成吡喃糖苷。通过分步结晶分离目标化合物4-脱氧-4-硝基唾液酸乙酯（11a）。乙酯的水解被证明是有问题的。因此，通过使用α-（溴甲基）丙烯酸叔丁酯对合成