((3aS,5R,6R,6aS)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methyl trifluoromethanesulphonate | 895558-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((3aS,5R,6R,6aS)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methyl trifluoromethanesulphonate
• 英文别名: [(3aS,5R,6R,6aS)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 895558-57-3
• 化学式: C₁₆H₁₉F₃O₇S
• 分子量: 412.384
• InChiKey: IOHIFFLNVDAVIK-MQYQWHSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aS,5R,6R,6aS)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methyl trifluoromethanesulphonate 在 palladium on activated charcoal 硼氘化钠 、 Dowex-50WX₈-200 、 sodium methylate 、 ammonium formate 、 phosphorus pentoxide 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl [4-2H]shikimate
  参考文献：
  名称：

  同位素对分支酸酶促和非酶促反应的影响

  摘要：

  重要的生物合成中间体分支酸通过两种竞争性途径进行热反应，一种通过消除烯醇丙酮酸侧链产生 4-羟基苯甲酸酯，另一种通过简单的克莱森重排进行预苯甲酸酯化。用同位素标记的分支酸衍生物进行的测量表明，两者都是由烯醇丙酮酸基团的方向控制的协调的 sigmatropic 过程。在 [4-2H] 分支酸的消除反应中，在 60 摄氏度 3 小时后发现大约 60% 的标记存在于丙酮酸中。此外，1.846 +/- 0.057 2H 同位素效应对转移的氢原子和 1.0374 + /- 0.0005 醚氧的 18O 同位素效应表明该过程的过渡态是高度不对称的，氢原子从 C4 到 C9 的转移明显不如 CO 键断裂。在竞争的克莱森重排中，确定了在键断裂位置 (1.0482 +/- 0.0005) 的非常大的 18O 同位素效应和在键合位置 (1.0118 +/- 0.0004) 的较小的 13C 同位素效应。类似量

  DOI：

  10.1021/ja052929v
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,5R,6R,6aS)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ((3aS,5R,6R,6aS)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methyl trifluoromethanesulphonate
  参考文献：
  名称：

  阿拉伯糖 5-磷酸酯的膦酸酯类似物：阿拉伯糖 5-磷酸异构酶的推定配体

  摘要：

  合成了在 5 位具有磷酸模拟基团的代谢稳定的阿拉伯糖 5-磷酸类似物，并通过饱和转移差异 (STD) NMR 研究评估了它们与阿拉伯糖 5-磷酸异构酶相互作用的能力。等排甲基膦酸酯 1 和（二氟甲基）膦酸酯 3 被酶的催化口袋识别并结合。合成的化合物在大肠杆菌和铜绿假单胞菌菌株上进行了体内测试，以评估它们的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300887

文献信息

• Biosynthetic studies on ansatrienin A. Formation of the cyclohexanecarboxylic acid moiety
  作者：Bradley S. Moore、Hyeongjin Cho、Rosangela Casati、Eileen Kennedy、Kevin A. Reynolds、Ursula Mocek、John M. Beale、Heinz G. Floss

  DOI：10.1021/ja00065a042

  日期：1993.6

  biosynthesis of ansatrienin (mycotrienin) has been studied. [sup 13]C- and [sup 2]H-labeled samples of shikimic acid were used to probe the stereochemistry of processing the cyclohexane ring of shikimic acid and to establish the fate of all the precursor hydrogens in this transformation. A sample of [2-[sup 13]C]shikimic acid was fed to Streptomyces collinus Tu 1982, and [sup 13]C in the resulting ansatrienin

  环己烷甲酸部分在 ansatrienin (mycotrienin) 的生物合成中的形成已被研究。[sup 13]C-和[sup 2]H-标记的莽草酸样品用于探测处理莽草酸环己烷环的立体化学，并确定该转化中所有前体氢的命运。[2-[sup 13]C]莽草酸样品被加入 Streptomyces collinus Tu 1982，发现所得 ansatrienin 中的 [sup 13]C 仅位于 C-36。在 Ansatrienin 的生物合成样品的水解中，伴随环己烷甲酸的 1-环己烯甲酸在 C-2 处而不是在 C-6 处带有 [sup 13] C 标记。[2-[sup 2]H]-、[3-[sup 2]H]-、[4-[sup 2]H]、[2,5-[sup 2]H[sub 2]]-的样本, [2,3,4,5-[sup 2]H[sub 4]]-, 和[6-[sup 2]H[sub 1]]莽草酸被喂给S
• Synthesis and biological evaluation of arabinose 5-phosphate mimics modified at position five
  作者：Laura Cipolla、Cristina Airoldi、Paola Sperandeo、Serena Gianera、Alessandra Polissi、Francesco Nicotra、Luca Gabrielli

  DOI：10.1016/j.carres.2014.01.004

  日期：2014.5

  stable arabinose 5-phosphate analogues possessing phosphate mimetic groups at position 5 was synthesised. Their ability to interact with arabinose 5-phosphate isomerase from Pseudomonas aeruginosa was evaluated by STD-NMR studies. The synthesised compounds were also characterised for their activity in vivo on P. aeruginosa and Escherichia coli strains. Unfortunately, none of the synthesised compounds was

  合成了一组在5位具有磷酸酯模拟基团的新的代谢稳定的阿拉伯糖5-磷酸酯类似物。通过STD-NMR研究评估了它们与铜绿假单胞菌阿拉伯糖5-磷酸异构酶相互作用的能力。还表征了合成的化合物在体内对铜绿假单胞菌和大肠杆菌菌株的活性。不幸的是，没有一种合成的化合物既不能结合API也不能抑制细菌的生长。
• Study of 1-Deoxy-<scp>d</scp>-xylulose-5-phosphate Reductoisomerase:  Synthesis and Evaluation of Fluorinated Substrate Analogues
  作者：Alexander Wong、Jeffrey W. Munos、Vidusha Devasthali、Kenneth A. Johnson、Hung-wen Liu

  DOI：10.1021/ol048459b

  日期：2004.9.1

  1-Deoxy-D-xylulose-5-phosphate (DXP) reductoisomerase is a NADPH-dependent enzyme catalyzing the conversion of DXP to methyl-D-erythritol 4-phosphate (MEP). In this study, each of the hydroxyl groups in DXP and one of its C-1 hydrogen atoms, were separately replaced with a fluorine atom and the effect of the substitution on the catalytic turnover was examined. It was found that the 1-fluoro-DXP is a poor substrate, while both 3- and 4-fluoro-DXP behave as noncompetitive inhibitors.
• Phosphonate Analogues of Arabinose 5-Phosphate: Putative Ligands for Arabinose 5-Phosphate Isomerases
  作者：Luca Gabrielli、Cristina Airoldi、Paola Sperandeo、Serena Gianera、Alessandra Polissi、Francesco Nicotra、Laura Cipolla

  DOI：10.1002/ejoc.201300887

  日期：2013.12

  Metabolically stable arabinose 5-phosphate analogues possessing phosphate mimetic groups at the 5-position were synthesized and evaluated by saturation-transfer-difference (STD) NMR studies for their ability to interact with arabinose 5-phosphate isomerase. Isosteric methylphosphonate 1 and (difluoromethyl)phosphonate 3 were recognised and bound by the catalytic pocket of the enzyme. The synthesized

  合成了在 5 位具有磷酸模拟基团的代谢稳定的阿拉伯糖 5-磷酸类似物，并通过饱和转移差异 (STD) NMR 研究评估了它们与阿拉伯糖 5-磷酸异构酶相互作用的能力。等排甲基膦酸酯 1 和（二氟甲基）膦酸酯 3 被酶的催化口袋识别并结合。合成的化合物在大肠杆菌和铜绿假单胞菌菌株上进行了体内测试，以评估它们的抗菌活性。
• Isotope Effects on the Enzymatic and Nonenzymatic Reactions of Chorismate
  作者：S. Kirk Wright、Michael S. DeClue、Ajay Mandal、Lac Lee、Olaf Wiest、W. Wallace Cleland、Donald Hilvert

  DOI：10.1021/ja052929v

  日期：2005.9.1

  large 18O isotope effect at the bond-breaking position (1.0482 +/- 0.0005) and a smaller 13C isotope effect at the bond-making position (1.0118 +/- 0.0004) were determined. Isotope effects of similar magnitude characterized the transformations catalyzed by evolutionarily unrelated chorismate mutases from Escherichia coli and Bacillus subtilis. The enzymatic reactions, like their solution counterpart, are

  重要的生物合成中间体分支酸通过两种竞争性途径进行热反应，一种通过消除烯醇丙酮酸侧链产生 4-羟基苯甲酸酯，另一种通过简单的克莱森重排进行预苯甲酸酯化。用同位素标记的分支酸衍生物进行的测量表明，两者都是由烯醇丙酮酸基团的方向控制的协调的 sigmatropic 过程。在 [4-2H] 分支酸的消除反应中，在 60 摄氏度 3 小时后发现大约 60% 的标记存在于丙酮酸中。此外，1.846 +/- 0.057 2H 同位素效应对转移的氢原子和 1.0374 + /- 0.0005 醚氧的 18O 同位素效应表明该过程的过渡态是高度不对称的，氢原子从 C4 到 C9 的转移明显不如 CO 键断裂。在竞争的克莱森重排中，确定了在键断裂位置 (1.0482 +/- 0.0005) 的非常大的 18O 同位素效应和在键合位置 (1.0118 +/- 0.0004) 的较小的 13C 同位素效应。类似量