(Z)-methyl 4-(1-(4-fluorobenzyl)-1H-pyrrol-2-yl)-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoate | 905729-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-methyl 4-(1-(4-fluorobenzyl)-1H-pyrrol-2-yl)-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 905729-22-8
• 化学式: C₁₆H₁₄FNO₄
• 分子量: 303.29
• InChiKey: GLWYAZGVFPQERJ-DHDCSXOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 4-(1-(4-fluorobenzyl)-1H-pyrrol-2-yl)-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到(Z)-4-(1-(4-fluorobenzyl)-1H-pyrrol-2-yl)-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  从配体到复合物：β-二酮酸金属复合物抑制人免疫缺陷病毒1型整合酶。

  摘要：

  含β-二酮酸的化合物是人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）整合酶（IN）抑制剂的有前景的一类。从这些抑制剂能够在活性位点相互作用之前在溶液中配位离子的假设出发，已进行了一系列电位测量，以了解二酮酸药效团对生物相关Mg（2+）的配位能力。此外，通过使用β-二酮酸/酯作为模型配体与一组二价金属离子（Mg，Mn，Ni，Co，Cu和Zn），我们获得了一系列配合物并测试了它们的抗HIV-1活动中。结果表明，二酮酸官能团螯合了溶液中的二价金属离子，并分离出了具有不同化学计量比的金属络合物。我们假设二酮酸以其活性形式作为络合物。特别是，它们主要形成诸如Mg（2）L（2+）和Mg（2）L（2）（源自二酮酸，H（2）L）以及MgL（+）和MgL（2）的物种。 （衍生自二酮酯，HL）在生理pH下。此外，合成的单金属和双金属配合物可在高纳摩尔至低微摩尔范围内抑制IN，并且对苯基二酮酸系列具有金属依赖性。回顾性分析

  DOI：

  10.1021/jm060193m
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡咯 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-methyl 4-(1-(4-fluorobenzyl)-1H-pyrrol-2-yl)-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  从配体到复合物：β-二酮酸金属复合物抑制人免疫缺陷病毒1型整合酶。

  摘要：

  含β-二酮酸的化合物是人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）整合酶（IN）抑制剂的有前景的一类。从这些抑制剂能够在活性位点相互作用之前在溶液中配位离子的假设出发，已进行了一系列电位测量，以了解二酮酸药效团对生物相关Mg（2+）的配位能力。此外，通过使用β-二酮酸/酯作为模型配体与一组二价金属离子（Mg，Mn，Ni，Co，Cu和Zn），我们获得了一系列配合物并测试了它们的抗HIV-1活动中。结果表明，二酮酸官能团螯合了溶液中的二价金属离子，并分离出了具有不同化学计量比的金属络合物。我们假设二酮酸以其活性形式作为络合物。特别是，它们主要形成诸如Mg（2）L（2+）和Mg（2）L（2）（源自二酮酸，H（2）L）以及MgL（+）和MgL（2）的物种。 （衍生自二酮酯，HL）在生理pH下。此外，合成的单金属和双金属配合物可在高纳摩尔至低微摩尔范围内抑制IN，并且对苯基二酮酸系列具有金属依赖性。回顾性分析

  DOI：

  10.1021/jm060193m

文献信息

• ANTIVIRAL AGENT
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP1422218B1

  公开（公告）日：2012-03-21
• US9572813B2
  申请人：——

  公开号：US9572813B2

  公开（公告）日：2017-02-21
• From Ligand to Complexes:  Inhibition of Human Immunodeficiency Virus Type 1 Integrase by β-Diketo Acid Metal Complexes
  作者：Mario Sechi、Alessia Bacchi、Mauro Carcelli、Carlotta Compari、Elenia Duce、Emilia Fisicaro、Dominga Rogolino、Paul Gates、Marco Derudas、Laith Q. Al-Mawsawi、Nouri Neamati

  DOI：10.1021/jm060193m

  日期：2006.7.1

  acid/ester as model ligands with a set of divalent metal ions (Mg, Mn, Ni, Co, Cu, and Zn), we obtained a series of complexes and tested them for anti-HIV-1 IN activity. Results demonstrate that the diketo acid functionality chelates divalent metal ions in solution, and complexes with metals in different stoichiometric ratios are isolated. We postulate that the diketo acids act as complexes in their active

  含β-二酮酸的化合物是人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）整合酶（IN）抑制剂的有前景的一类。从这些抑制剂能够在活性位点相互作用之前在溶液中配位离子的假设出发，已进行了一系列电位测量，以了解二酮酸药效团对生物相关Mg（2+）的配位能力。此外，通过使用β-二酮酸/酯作为模型配体与一组二价金属离子（Mg，Mn，Ni，Co，Cu和Zn），我们获得了一系列配合物并测试了它们的抗HIV-1活动中。结果表明，二酮酸官能团螯合了溶液中的二价金属离子，并分离出了具有不同化学计量比的金属络合物。我们假设二酮酸以其活性形式作为络合物。特别是，它们主要形成诸如Mg（2）L（2+）和Mg（2）L（2）（源自二酮酸，H（2）L）以及MgL（+）和MgL（2）的物种。 （衍生自二酮酯，HL）在生理pH下。此外，合成的单金属和双金属配合物可在高纳摩尔至低微摩尔范围内抑制IN，并且对苯基二酮酸系列具有金属依赖性。回顾性分析