N-(tert-butoxycarbonyl)-2-methoxalylindole | 75400-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-2-methoxalylindole
• 英文别名: tert-butyl 2-(2-methoxy-2-oxoacetyl)-1H-indole-1-carboxylate；tert-butyl 2-[methoxy(oxo)acetyl]-1H-indole-1-carboxylate；tert-butyl 2-(2-methoxy-2-oxoacetyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 75400-68-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₅
• 分子量: 303.315
• InChiKey: GEUMGQVONKRZRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  429.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-2-methoxalylindole 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90 %的产率得到2-methoxalylindole
  参考文献：
  名称：

  沙巴碱和大环碱生物碱化合物的集体合成

  摘要：

  受生物导向合成和伪天然产品设计概念启发的化合物系列通过发散合成迅速获得。生物学评估表明，源自不同设计原理的化合物具有不同的生物活性特征。

  DOI：

  10.1002/chem.202303027
• 作为产物：
  描述：

  N-重氮基氨基甲酸叔-丁基酯 在 草酸二甲酯 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-2-methoxalylindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of N-protected 2-lithiated pyrroles and indoles. The tert-butoxycarbonyl substituent as a protecting group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00314a034

文献信息

• [EN] INDOLYL PYRAZINONE DERIVATIVES USEFUL FOR TREATING HYPER-PROLIFERATIVE DISORDERS AND DISEASES ASSOCIATED WITH ANGIOGENESIS<br/>[FR] DERIVES D'INDOLYLE PYRAZINONE UTILES POUR LE TRAITEMENT DES MALADIES ET DES TROUBLES HYPERPROLIFERANTS ASSOCIES A L'ANGIOGENESE
  申请人：BAYER PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2004043950A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  This invention relates to a compound of Formula I (I)and its use in treating hyper-proliferative disorders and diseases associated with angiogenesis.

  这项发明涉及一种式I（I）化合物及其在治疗与血管生成有关的高增殖性疾病和疾病中的应用。
• Solvent-Controlled Bifurcated Cascade Process for the Selective Preparation of Dihydrocarbazoles or Dihydropyridoindoles
  作者：Dong-Liang Mo、Donald J. Wink、Laura L. Anderson

  DOI：10.1002/chem.201403268

  日期：2014.10.6

  A solvent‐controlled cascade process has been identified for the dual purpose of the preparation of either dihydrocarbazoles or dihydropyridoindoles from identical N‐aryl‐α,β‐unsaturated nitrones and electron‐deficient allene starting materials. These reactions proceed smoothly under mild metal‐free conditions affording a range of two types of skeletally distinct indole‐based heterocycles in high yield

  已经确定了一种溶剂控制的级联工艺，可用于从相同的N-芳基-α，β-不饱和硝酮和缺电子的丙二烯起始原料制备二氢咔唑或二氢吡啶并吲哚的双重目的。这些反应在无金属的温和条件下可以顺利进行，从而提供了两种类型的骨架不同的吲哚基杂环化合物，具有高收率和非对映选择性。这些转化表明使用了分叉的级联过程，该过程取决于苯并ze庚因中间体的开环事件，以合成骨架多样的杂环产物，并快速获得具有生物学意义的，基于吲哚的结构。
• Indolyl pyrazinone derivatives useful for treating hyper-proliferative disorders and diseases associated with angiogenesis
  申请人：Ladouceur H Gaetan

  公开号：US20060004011A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  This invention relates to a compound of Formula I (I) and its use in treating hyper-proliferative disorders and diseases associated with angiogenesis.

  本发明涉及一种I式化合物及其在治疗与血管生成相关的过度增殖性疾病中的应用。
• Synthetic approaches toward the marine alkaloid prenostodione
  作者：Jeanese C. Badenock、Jason A. Jordan、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.116

  日期：2013.5

  An efficient synthesis of the core of prenostodione (3) is described herein featuring the base condensation of BOC-protected indole diesters 21 and 24 with p-methoxybenzaldehyde (22) and 4-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]benzaldehyde (26). Attempts at selective saponification of the resultant diesters yielded isoprenostodione (3a) bearing the ester functionality at the C-3 position of the indole ring. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HASAN I.; MARINELLI E. R.; LIN L. C.; FOWLER F. W.; LEVY A. B., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 1, 157-164
  作者：HASAN I.、 MARINELLI E. R.、 LIN L. C.、 FOWLER F. W.、 LEVY A. B.

  DOI：——

  日期：——