2-(4-异丁基苯基)丙-2-烯-1-醇 | 1424343-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-异丁基苯基)丙-2-烯-1-醇
• 英文名称: 2-(4-isobutylphenyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-(4-Isobutylphenyl)prop-2-en-1-ol；2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 1424343-26-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: BKSVRGBAOUWCOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-异丁基苯基)丙-2-烯-1-醇 在 potassium permanganate 、 四溴化碳 、 magnesium sulfate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 布洛芬
  参考文献：
  名称：

  意外延长多用途试剂 PPh3/CBr4 的使用：芳香烯丙醇的异构化

  摘要：

  在温和和无金属条件下，PPh3/CBr4 催化的 2-芳族烯丙醇异构化为相应的饱和醛或酮已在室温下实现，收率良好至极好。这种新方法已成功应用于四步合成布洛芬。

  DOI：

  10.1246/cl.2012.1597
• 作为产物：
  描述：

  4-异丁基苯乙酮 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 氯苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 2-(4-异丁基苯基)丙-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  意外延长多用途试剂 PPh3/CBr4 的使用：芳香烯丙醇的异构化

  摘要：

  在温和和无金属条件下，PPh3/CBr4 催化的 2-芳族烯丙醇异构化为相应的饱和醛或酮已在室温下实现，收率良好至极好。这种新方法已成功应用于四步合成布洛芬。

  DOI：

  10.1246/cl.2012.1597

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective Aerobic Allylic C−H Oxygenation: Direct Synthesis of <i>α,β</i> -Unsaturated Aldehydes and Allylic Alcohols
  作者：Chunsheng Li、Huoji Chen、Jianxiao Li、Meng Li、Jianhua Liao、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201701324

  日期：2018.4.17

  A protocol for the synthesis of α,β‐unsaturated aldehydes and allylic alcohols from simple allylic hydrocarbons with water via palladium‐catalyzed functionalization of allylic C−H bonds was described. Molecular oxygen is utilized as the sole oxidant in this oxygenation of terminal alkenes. This protocol features good functional group compatibility, broad substrate scope, and high atom‐ and step‐economy

  描述了通过钯催化的烯丙基CH键的官能化，由简单的烯丙基烃与水合成α，β-不饱和醛和烯丙基醇的方案。在末端烯烃的这种氧化中，分子氧被用作唯一的氧化剂。该协议具有良好的官能团兼容性，广泛的底物范围以及高原子经济性和阶梯经济性。而且，该方法在合成布洛芬中的应用可以突出该方法的合成效用，布洛芬是一种非常有效的止痛药。
• Oxidative [3+3] Annulation of Atropaldehyde Acetals with 1,3‐Bisnucleophiles: An Efficient Method of Constructing Six‐Membered Aromatic Rings, Including Salicylates and Carbazoles
  作者：Yanlong Gu、Fengtian Wu、Jian Yang

  DOI：10.1002/adsc.201800462

  日期：2018.7.16

  Alkyl acetoacetates, α‐(indol‐2‐yl)acetate, anilines, 1‐methyl‐1H‐pyrazol‐3‐amine, ethyl 5‐amino‐1H‐pyrazole‐3‐carboxylate, and 3‐amino‐1H‐indazole can all be used as 1,3‐bisnucleophiles in this type of transformation. The established reactions can very efficiently construct six‐membered aromatic rings, including salicylates and carbazoles. A four‐step method of synthesizing the anti‐inflammatory agent

  使用N-溴代琥珀酰亚胺或溴化铜（II）作为氧化剂，并使用布朗斯台德酸或路易斯酸作为催化剂，开发了具有各种1,3-双亲核试剂的氧化乙醛缩醛[3 + 3] 。从机械上讲，[3 + 3]圆环可以看作是通过自动串联催化概念建立的氧化试剂诱导的酸-酸催化的多米诺反应。乙酰乙酸烷基酯，α-（吲哚-2-基）乙酸酯，苯胺，1-甲基-1 H-吡唑-3-胺，5-氨基-1 H-吡唑-3-羧酸乙酯和3-氨基-1 H在这种类型的转化中，吲唑都可以用作1,3-双亲核试剂。既定的反应可以非常有效地构建六元芳环，包括水杨酸酯和咔唑。基于氧化性[3 + 3]环化反应，还开发了一种合成抗炎剂二氟乙醛的四步法，收率很高。
• Chem. Lett. 2012, 41, 1597-1599
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Unexpected Extension of Usage of PPh₃/CBr₄, a Versatile Reagent: Isomerization of Aromatic Allylic Alcohols
  作者：Wanchun Gong、Yun Liu、Jijun Xue、Zhixiang Xie、Ying Li

  DOI：10.1246/cl.2012.1597

  日期：2012.12.5

  The PPh3/CBr4-catalyzed isomerization of 2-aromatic allylic alcohols into the corresponding saturated aldehydes or ketones has been achieved at room temperature in good to excellent yields under mild and metal-free conditions. This new methodology has been applied successfully to the synthesis of ibuprofen in four steps.

  在温和和无金属条件下，PPh3/CBr4 催化的 2-芳族烯丙醇异构化为相应的饱和醛或酮已在室温下实现，收率良好至极好。这种新方法已成功应用于四步合成布洛芬。