3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3-phenylpropionitrile | 848952-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3-phenylpropionitrile
• 英文别名: 3-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3-phenylpropanenitrile
• CAS: 848952-08-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: YTNABWMDRRJMJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3-phenylpropionitrile 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3,4-二氢-5-甲基-4-苯基-2H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  4-PhenylDEPMPO自旋阱的非对映选择性合成和ESR研究

  摘要：

  立体选择性地制备了5-（二乙氧基磷酰基）-5-甲基-4-苯基吡咯啉N-氧化物（4-PhDEPMPO t 8和4-PhDEPMPO c 9）的顺式和反式非对映异构体，并将其用作羟基和超氧化物自由基的自旋阱。由顺式立体异构体9与超氧化物自由基阴离子反应形成的自旋加合物显示8线ESR谱，仅显示减少的交替线宽现象。该光谱比DEPMPO-OOH的12线光谱更简单，DEPMPO-OOH的12线光谱表现出很强的交替线宽现象。4-PhDEPMPO c -OOH和DEPMPO-OOH加合物的半衰期相同：分别为14.5分钟和15.5分钟。

  DOI：

  10.1021/jo0479516
• 作为产物：
  描述：

  肉桂腈 在 三甲基氯硅烷 、 camphor-10-sulfonic acid 、 magnesium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3-phenylpropionitrile
  参考文献：
  名称：

  4-PhenylDEPMPO自旋阱的非对映选择性合成和ESR研究

  摘要：

  立体选择性地制备了5-（二乙氧基磷酰基）-5-甲基-4-苯基吡咯啉N-氧化物（4-PhDEPMPO t 8和4-PhDEPMPO c 9）的顺式和反式非对映异构体，并将其用作羟基和超氧化物自由基的自旋阱。由顺式立体异构体9与超氧化物自由基阴离子反应形成的自旋加合物显示8线ESR谱，仅显示减少的交替线宽现象。该光谱比DEPMPO-OOH的12线光谱更简单，DEPMPO-OOH的12线光谱表现出很强的交替线宽现象。4-PhDEPMPO c -OOH和DEPMPO-OOH加合物的半衰期相同：分别为14.5分钟和15.5分钟。

  DOI：

  10.1021/jo0479516

文献信息

• Diastereoselective Synthesis and ESR Study of 4-PhenylDEPMPO Spin Traps
  作者：Micaël Hardy、Florence Chalier、Jean-Pierre Finet、Antal Rockenbauer、Paul Tordo

  DOI：10.1021/jo0479516

  日期：2005.3.1

  5-(diethoxyphosphoryl)-5-methyl-4-phenylpyrroline N-oxide (4-PhDEPMPOt8 and 4-PhDEPMPOc9) were prepared stereoselectively and used as spin traps for hydroxyl and superoxide radicals. The spin adduct formed by reaction of the cis stereoisomer 9 with superoxide radical anion exhibited an 8-line ESR spectrum, showing only a reduced alternating line width phenomenon. This spectrum is simpler than the 12-line spectrum

  立体选择性地制备了5-（二乙氧基磷酰基）-5-甲基-4-苯基吡咯啉N-氧化物（4-PhDEPMPO t 8和4-PhDEPMPO c 9）的顺式和反式非对映异构体，并将其用作羟基和超氧化物自由基的自旋阱。由顺式立体异构体9与超氧化物自由基阴离子反应形成的自旋加合物显示8线ESR谱，仅显示减少的交替线宽现象。该光谱比DEPMPO-OOH的12线光谱更简单，DEPMPO-OOH的12线光谱表现出很强的交替线宽现象。4-PhDEPMPO c -OOH和DEPMPO-OOH加合物的半衰期相同：分别为14.5分钟和15.5分钟。