(Z)-2-Hydroxy-4-oxo-4-thiophen-2-yl-but-2-enoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-2-Hydroxy-4-oxo-4-thiophen-2-yl-but-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-hydroxy-4-oxo-4-thiophen-2-ylbut-2-enoate
• 化学式: C₉H₈O₄S
• 分子量: 212.226
• InChiKey: TZNHHDJRXUBHRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-Hydroxy-4-oxo-4-thiophen-2-yl-but-2-enoic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 diethyl (phenyl(1-(4-sulfamoylphenyl)-5-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamido)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  发现含有吡唑部分作为潜在的选择性COX-2抑制剂的新型氨基膦酸酯衍生物。

  摘要：

  环氧合酶对于维持生理功能至关重要，而COX-2的过度表达与多种癌症密切相关。在这项研究中，合成了一系列含有吡唑部分的新型氨基膦酸酯衍生物，并评估了其抗癌活性。目标化合物的体外分析表明，Z21对COX-2表现出出色的COX-2抑制活性（IC 50  = 0.22±0.04 µM），对MCF-7细胞具有抗增殖活性（IC 50  = 4.37±0.49 µM）。通过流式细胞术和聚合酶链反应证实了化合物Z21的凋亡诱导。进一步的研究表明，化合物Z21通过线粒体依赖性途径诱导MCF-7细胞凋亡，并参与G2期细胞周期停滞。总体而言，这些结果为COX-2抑制剂的治疗药物设计提供了一些新见识，并表明了选择性COX-2抑制与抗肿瘤活性之间的联系。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104096
• 作为产物：
  描述：

  草酸二甲酯 、 2-乙酰基噻吩 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-2-Hydroxy-4-oxo-4-thiophen-2-yl-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现含有吡唑部分作为潜在的选择性COX-2抑制剂的新型氨基膦酸酯衍生物。

  摘要：

  环氧合酶对于维持生理功能至关重要，而COX-2的过度表达与多种癌症密切相关。在这项研究中，合成了一系列含有吡唑部分的新型氨基膦酸酯衍生物，并评估了其抗癌活性。目标化合物的体外分析表明，Z21对COX-2表现出出色的COX-2抑制活性（IC 50  = 0.22±0.04 µM），对MCF-7细胞具有抗增殖活性（IC 50  = 4.37±0.49 µM）。通过流式细胞术和聚合酶链反应证实了化合物Z21的凋亡诱导。进一步的研究表明，化合物Z21通过线粒体依赖性途径诱导MCF-7细胞凋亡，并参与G2期细胞周期停滞。总体而言，这些结果为COX-2抑制剂的治疗药物设计提供了一些新见识，并表明了选择性COX-2抑制与抗肿瘤活性之间的联系。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104096

文献信息

• Base-induced transformations of ortho-nitrobenzylketones: intramolecular displacement of nitro group versus nitro-nitrite rearrangement
  作者：Sergey I. Filimonov、Zhanna V. Chirkova、Igor G. Abramov、Sergey I. Firgang、Galina A. Stashina、Yuri A. Strelenko、Dmitriy V. Khakimov、Tatyana S. Pivina、Alexander V. Samet、Kyrill Yu. Suponitsky

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.034

  日期：2012.7

  4-(2-R-2-oxoethyl)-5-nitrophthalonitriles either undergo nitro-nitrite rearrangement resulting in 3-acyl-1,2-benzoxazole-5,6-dicarbonitriles or yield 2-R-benzofuran-5,6-dicarbonitriles with a nitro group displacement.

  4-溴-5-硝基邻苯二甲腈（BNPN）与4- R -2,4-二氧代丁酸烷基酯的烯醇盐的反应生成了3-酰基-5,6-二氰基苯并呋喃-2-羧酸烷基酯，4-（2- R -2-氧乙基）-5-硝基邻苯二甲腈或3-酰基-1,2-苯并恶唑-5,6-二甲腈。用碱使4-（2- R -2-氧代乙基）-5-硝基邻苯二甲腈进行亚硝酸盐重排，生成3-酰基-1,2-苯并恶唑-5,6-二腈或生成2- R-苯并呋喃-具有硝基取代基的5，6-二腈。
• Formation of 4-(het)aryl-3H-1,5-benzodiazepine-2-carboxylates from (het)aroylpyruvate esters and o-phenylenediamine
  作者：Ekaterina E. Khramtsova、Maksim V. Dmitriev、Andrey N. Maslivets

  DOI：10.1007/s10593-023-03235-6

  日期：2023.8

  Esters of (het)aroylpyruvic acids can react with o-phenylenediamine, leading to the formation of (Z)-3-(2-(het)aryl-2-oxoethylidene)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ones and 4-(het)aryl-3H-1,5-benzodiazepine-2-carboxylates. The obtained product ratio depends on the electronic effects due to substituents in the (het)aroyl moiety of (het)aroylpyruvate esters and the reaction conditions. The highest ratio

  (杂)芳酰基丙酮酸的酯可以与邻苯二胺反应，导致形成 ( Z )-3-(2-(杂)芳基-2-氧代亚乙基)-3,4-二氢喹喔啉-2(1 H )-和4-(杂)芳基-3H- 1,5-苯二氮卓-2-羧酸酯。所获得的产物比率取决于由于(杂)芳酰基丙酮酸酯的(杂)芳酰基部分中的取代基所产生的电子效应和反应条件。当使用不带取代基的(杂)芳酰基丙酮酸酯时，以及在乙酸中进行反应时，观察到与药物化学相关的喹喔啉酮的最高比例，取代基会导致(杂)芳酰基部分产生负面介观效应。