7-(3,3-ethylenedioxyoctylidene)-2-cyano-2-chlorobicyclo<2.2.1>hept-5-ene | 69282-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-(3,3-ethylenedioxyoctylidene)-2-cyano-2-chlorobicyclo<2.2.1>hept-5-ene
• 英文别名: (7E)-2-chloro-7-[2-(2-pentyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethylidene]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonitrile
• CAS: 69282-72-0
• 化学式: C₁₈H₂₄ClNO₂
• 分子量: 321.847
• InChiKey: OFJLMZMYHIEQJO-VIZOYTHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(3,3-ethylenedioxyoctylidene)-2-cyano-2-chlorobicyclo<2.2.1>hept-5-ene 在 硫酸 作用下， 以100%的产率得到2-Chloro-7-[3-oxo-oct-(E)-ylidene]-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  从具有ω-侧链等价物的富烯合成前列腺素

  摘要：

  6-（2,2-乙烯-二氧庚基）富烯的狄尔斯-阿尔德加合物与2-氯丙烯腈的酸催化水解得到7-抗-（3-氧代-1-反-辛烯基）-2-氯-2 -氰基双环[2.2.1]庚-5-烯，它是12-表-前列腺素的中间体。另一方面，得自富烯的狄尔斯-阿尔德加合物与2-氯丙烯酰氯的7-（3,3-亚乙二氧基辛叉基）双环-[2.2.1]庚-5-烯-2-酮水解，得到7-反-和7-syn-（3-氧代-1-反-辛烯基）双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮的混合物（3：2）。后者化合物oonverted成前列腺素2α。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80163-3
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代辛酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 CrO₃*pyridinium hydrochloride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 7-(3,3-ethylenedioxyoctylidene)-2-cyano-2-chlorobicyclo<2.2.1>hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  从具有ω-侧链等价物的富烯合成前列腺素

  摘要：

  6-（2,2-乙烯-二氧庚基）富烯的狄尔斯-阿尔德加合物与2-氯丙烯腈的酸催化水解得到7-抗-（3-氧代-1-反-辛烯基）-2-氯-2 -氰基双环[2.2.1]庚-5-烯，它是12-表-前列腺素的中间体。另一方面，得自富烯的狄尔斯-阿尔德加合物与2-氯丙烯酰氯的7-（3,3-亚乙二氧基辛叉基）双环-[2.2.1]庚-5-烯-2-酮水解，得到7-反-和7-syn-（3-氧代-1-反-辛烯基）双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮的混合物（3：2）。后者化合物oonverted成前列腺素2α。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80163-3

文献信息

• JPS5490165A
  申请人：——

  公开号：JPS5490165A

  公开（公告）日：1979-07-17
• Prostaglandin synthesis from a fulvene with the ω-side chain equivalent
  作者：Kunikazu Sakai、Takeo Kobori、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80163-3

  日期：1981.1

  Diels-Alder adduct of the fulvene with 2-chloroacryloyl chloride, gave a mixture (3:2) of 7-anti- and 7-syn-(3-oxo-1-trans-octenyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one. The latter compound was oonverted into prostaglandin F2α.

  6-（2,2-乙烯-二氧庚基）富烯的狄尔斯-阿尔德加合物与2-氯丙烯腈的酸催化水解得到7-抗-（3-氧代-1-反-辛烯基）-2-氯-2 -氰基双环[2.2.1]庚-5-烯，它是12-表-前列腺素的中间体。另一方面，得自富烯的狄尔斯-阿尔德加合物与2-氯丙烯酰氯的7-（3,3-亚乙二氧基辛叉基）双环-[2.2.1]庚-5-烯-2-酮水解，得到7-反-和7-syn-（3-氧代-1-反-辛烯基）双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮的混合物（3：2）。后者化合物oonverted成前列腺素2α。