4,5-diphenyl-1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole | 634604-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-diphenyl-1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-4,5-diphenyl-1H-1,2,3-triazole；1-(4-methylphenyl)-4,5-diphenyltriazole
• CAS: 634604-14-1
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃
• 分子量: 311.386
• InChiKey: PYDQSYWHEXTVRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-205 °C
• 沸点：
  479.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-叠氮甲苯 、 二苯基乙炔 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到4,5-diphenyl-1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成反应在水中区域选择性合成1,2,3-三唑衍生物。

  摘要：

  芳基乙炔与叠氮化物在热水中反应以高收率得到1,4-二取代的1,2,3-三唑，而末端脂族炔烃与叠氮化物（间硝基叠氮苯除外）之间的类似反应得到区域异构体混合物，其中1,4-异构体与1,5-异构体的比例为3：1至28.6：1。间硝基叠氮苯与芳基炔烃或脂族炔烃的反应仅形成1,4-二取代的衍生物，收率很高。

  DOI：

  10.1039/b307084k

文献信息

• An Enolate-Mediated Organocatalytic Azide-Ketone [3+2]-Cycloaddition Reaction: Regioselective High-Yielding Synthesis of Fully Decorated 1,2,3-Triazoles
  作者：Adluri B. Shashank、S. Karthik、R. Madhavachary、Dhevalapally B. Ramachary

  DOI：10.1002/chem.201405501

  日期：2014.12.15

  An enolate‐mediated organocatalytic azide–ketone [3+2]‐cycloaddition (OrgAKC) reaction of a variety of enolizable arylacetones and deoxybenzoins with aryl azides was developed for the synthesis of fully decorated 1,4‐diaryl‐5‐methyl(alkyl)‐1,2,3‐triazoles in excellent yields with high regioselectivity at 25 °C for 0.5–6 h. This reaction has an excellent outcome with reference to reaction rate, yield

  烯醇介导的有机催化叠氮化物-酮[3 + 2]-环加成（OrgAKC）反应由多种可烯醇化的丙酮和脱氧安息香素与叠氮化物开发，用于合成完全装饰的1,4-二芳基-5-甲基（烷基） ‐1,2,3-三唑在25°C下保持0.5–6 h时具有极高的选择性，并具有较高的区域选择性。该反应在反应速率，产率，区域选择性，操作简便性以及底物和催化剂的可用性方面具有优异的结果。该反应比以前已知的金属介导反应更具优势。
• An enolate-mediated regioselective synthesis of 1,2,3-triazoles via azide-aldehydes or ketones [3+2]-cycloaddition reactions in aqueous phase
  作者：Anupam Tripathi、Chandrashekhar V. Rode、Jordi Llop、Subhash P. Chavan、Sameer M. Joshi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151662

  日期：2020.3

  arylazides into the corresponding trizoles via phase transfer catalyst-assisted [3+2] cycloaddition reaction under basic conditions in aqueous medium is reported. This synthetic methodology, which offers high yields and excellent regioselectivity for varieties of triazoles at 100 °C for 24 hr- 48 hr and this ‘greener’ synthesis constitutes an alternative to the previously reported well established click

  报道了在碱性条件下在水性介质中经由相转移催化剂辅助的[3 + 2]环加成反应将芳基叠氮化物直接转化为相应的三唑的合成途径。这种合成方法可在100°C下保持24小时至48小时，从而对各种三唑类化合物提供高收率和出色的区域选择性，并且这种“绿色”合成方法是对先前报道的成熟点击反应的替代。
• Copper(I)-Catalyzed Direct Arylation of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles with Aryl Iodides
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Eiji Shimizu、Kenichi Ogata

  DOI：10.3987/com-08-11546

  日期：——

  Treatment of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles with aryl iodides in the presence of a catalytic amount of copper chloride and lithium tert-butoxide (stoichiometric) in DMF at 140 degrees C leads to arylation at the 5-position. Various combinations of substituted aryl iodides and 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles bearing functional groups were found to be compatible.