Ethyl α-cyano-4-methylcyclohexaneacetate | 114145-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Ethyl α-cyano-4-methylcyclohexaneacetate
• 英文别名: cyano-(4-methyl-cyclohexyl)-acetic acid ethyl ester；Cyan-(4-methyl-cyclohexyl)-essigsaeure-aethylester；Ethyl 2-cyano-2-(4-methylcyclohexyl)acetate
• CAS: 114145-16-3
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: BZKYZLYFVNGQJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.0018 g/cm3(Temp: 22.2 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl α-cyano-4-methylcyclohexaneacetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 以67%的产率得到4-甲基环己烷乙酸
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical studies of alkyl methylcyclohexaneacetates with 13C NMR spectroscopy in relation to their attractiveness to the german cockroach.

  摘要：

  所有的甲基甲基环己酸酯的空间异构体被合成出来。它们的非对映异构体对通过制备气相色谱分开。根据它们的13C NMR光谱中环甲基碳的化学位移值，分别将顺式或反式构型分配给这些气相色谱分馏，这些值与相应的二甲基环己烷的值非常接近。通过使用轴向和赤道甲基碳的化学位移值作为参数，确定了热力学上不太稳定的非对映异构体的构象组成。用于生物测试的丙基甲基环己酸酯异构体也以类似方式分开，并通过将其环甲基碳的位移值与甲基酯的值进行比较来确定其构型。通过比较捕获测试评估了非对映异构体对之间的相对活性。结果是：顺式-4-甲基异构体 > 反式-4-甲基异构体；反式-3-甲基异构体 > 顺式-3-甲基异构体；反式-2-甲基异构体 > 顺式-2-甲基异构体。顺式-4-甲基异构体展现出的活性与母体化合物相当。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.45.1553
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-2-(4-methylcyclohexylidene)acetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到Ethyl α-cyano-4-methylcyclohexaneacetate
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical studies of alkyl methylcyclohexaneacetates with 13C NMR spectroscopy in relation to their attractiveness to the german cockroach.

  摘要：

  所有的甲基甲基环己酸酯的空间异构体被合成出来。它们的非对映异构体对通过制备气相色谱分开。根据它们的13C NMR光谱中环甲基碳的化学位移值，分别将顺式或反式构型分配给这些气相色谱分馏，这些值与相应的二甲基环己烷的值非常接近。通过使用轴向和赤道甲基碳的化学位移值作为参数，确定了热力学上不太稳定的非对映异构体的构象组成。用于生物测试的丙基甲基环己酸酯异构体也以类似方式分开，并通过将其环甲基碳的位移值与甲基酯的值进行比较来确定其构型。通过比较捕获测试评估了非对映异构体对之间的相对活性。结果是：顺式-4-甲基异构体 > 反式-4-甲基异构体；反式-3-甲基异构体 > 顺式-3-甲基异构体；反式-2-甲基异构体 > 顺式-2-甲基异构体。顺式-4-甲基异构体展现出的活性与母体化合物相当。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.45.1553

文献信息

• Development of drug intermediates by using direct organocatalytic multi-component reactions
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、M. Kishor、G. Babul Reddy

  DOI：10.1039/b602696f

  日期：——

  Novel, economic and environmentally friendly one-pot three-component Knoevenagel/hydrogenation (K/H) and four-component Knoevenagel/hydrogenation/alkylation (K/H/A) reactions of ketones, CH-acids, dihydropyridines and alkyl halides using proline and proline/metal carbonate catalysis, respectively, have been developed. Many of the products of these K/H and K/H/A reactions have direct applications in pharmaceutical chemistry.

  新颖、经济且环境友好的一锅法三组分Knoevenagel/氢化（K/H）和四组分Knoevenagel/氢化/烷基化（K/H/A）反应已被开发，这些反应分别使用脯氨酸和脯氨酸/金属碳酸盐作为催化剂，涉及酮类、CH-酸类、二氢吡啶类及卤代烷类物质。这些K/H和K/H/A反应的许多产物在药物化学领域具有直接应用价值。
• Wireless technologies: A knowledge opportunity in developing countries
  作者：Robert Hayden、Rod Rientjes、Wendi Ryder、Ross Wall

  DOI：10.1007/bf02504921

  日期：2001.9
• Amsterdamsky,C. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 635 - 643
  作者：Amsterdamsky,C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• NASIPURI, D.;SARKAR, A.;KONAR, S. K., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 15, 2840-2845
  作者：NASIPURI, D.、SARKAR, A.、KONAR, S. K.

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemical studies of alkyl methylcyclohexaneacetates with 13C NMR spectroscopy in relation to their attractiveness to the german cockroach.
  作者：Yoshiaki IIDA、Ryozo SUGAWARA

  DOI：10.1271/bbb1961.45.1553

  日期：——

  All positional isomers of methyl methylcyclohexaneacetates were prepared. Their diastereomeric pairs were separated from one another by preparative GLC. Either the cis or trans configuration was assigned to each of these GLC fractions on the basis of the chemical shift values of the ring methyl carbons in their 13C NMR spectra, which were found closely approximate to those of the corresponding dimethylcyclohexanes. The conformational compositions of the thermodynamically less stable diastereomers were determined using the chemical shift values of the axial and equatorial methyl carbons as parameters. The isomers of propyl methylcyclohexaneacetates for the biological test were separated similarly, and their configurations were determined by comparing the shift values of their ring methyl carbons with those of the methyl esters. The relative activity between the diastereomeric pairs was evaluated by a comparative trap test. The result was : cis-4-methyl isomer > trans-4-methyl isomer; trans-3-methyl isomer > cis-3-methyl isomer; and, trans-2-methyl isomer > cis-2-methyl isomer. The cis-4-methyl isomer exhibited activity comparable to that of the parent compound.

  所有的甲基甲基环己酸酯的空间异构体被合成出来。它们的非对映异构体对通过制备气相色谱分开。根据它们的13C NMR光谱中环甲基碳的化学位移值，分别将顺式或反式构型分配给这些气相色谱分馏，这些值与相应的二甲基环己烷的值非常接近。通过使用轴向和赤道甲基碳的化学位移值作为参数，确定了热力学上不太稳定的非对映异构体的构象组成。用于生物测试的丙基甲基环己酸酯异构体也以类似方式分开，并通过将其环甲基碳的位移值与甲基酯的值进行比较来确定其构型。通过比较捕获测试评估了非对映异构体对之间的相对活性。结果是：顺式-4-甲基异构体 > 反式-4-甲基异构体；反式-3-甲基异构体 > 顺式-3-甲基异构体；反式-2-甲基异构体 > 顺式-2-甲基异构体。顺式-4-甲基异构体展现出的活性与母体化合物相当。