1,4-dicarbomethoxy-2,3-dihydroxycyclopentadiene | 62296-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dicarbomethoxy-2,3-dihydroxycyclopentadiene
• 英文别名: 4,5-Dihydroxy-3,5-cyclopentadien-1,3-dicarbonsaeure-dimethylester；2,3-Dihydroxy-1,3-cyclopentadien-1,4-dicarbonsaeure-dimethylester；Dimethyl 4,5-dihydroxycyclopenta-3,5-diene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 62296-69-9
• 化学式: C₉H₁₀O₆
• 分子量: 214.175
• InChiKey: KPTUUTPAONOVKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  330.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.569±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dicarbomethoxy-2,3-dihydroxycyclopentadiene 在 四氯苯醌 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-Methyl-3-phenyl-1H-cyclopenta-1,2,4-triazin-5,7-dicarbonsaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  Metz, Hans-Joachim; Neunhoeffer, Hans, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 8, p. 2807 - 2818

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  草酸二甲酯 、 戊二酸二甲酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到1,4-dicarbomethoxy-2,3-dihydroxycyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  烷基2-羟基-3-氧代环戊-1-烯羧酸酯的衍生物和由其制备的环戊二烯酮的分子间[4 + 2]环加成

  摘要：

  发布时间作为的一部分奉献给斯科特E.丹麦在他65之际特别节日的生日。 抽象的 已经合成了2-羟基-3-氧代环戊-1-烯基羧酸烷基酯的一些衍生物，并评估了它们作为环戊二烯酮的前体在分子间[4 + 2]-环加成反应中的反应性。发现在所研究的衍生物中，具有磷酸酯离去基团的衍生物在环加成反应中具有更好的产率。环加成反应的产率是中等的，可能是由于副反应未导致反应性中间体环戊二烯酮的缘故。 已经合成了2-羟基-3-氧代环戊-1-烯基羧酸烷基酯的一些衍生物，并评估了它们作为环戊二烯酮的前体在分子间[4 + 2]-环加成反应中的反应性。发现在所研究的衍生物中，具有磷酸酯离去基团的衍生物在环加成反应中具有更好的产率。环加成反应的产率是中等的，可能是由于副反应未导致反应性中间体环戊二烯酮的缘故。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610184

文献信息

• Neunhoeffer, Hans; Diehl, Werner; Karafiat, Ute, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 105 - 110
  作者：Neunhoeffer, Hans、Diehl, Werner、Karafiat, Ute

  DOI：——

  日期：——
• Base-catalyzed condensation of cyclopentadiene derivatives. Synthesis of fulvalene analogues: strong proaromatic electron acceptors
  作者：Emad Aqad、Philippe Leriche、Gilles Mabon、Alain Gorgues、Magali Allain、Amédée Riou、Arkady Ellern、Vladimir Khodorkovsky

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00877-9

  日期：2003.7

  A series of proaromatic electron acceptors derived from fulvenes were synthesized from tetrachlorocyclopentadiene and previously unknown 1,4-dicyano- and 1,4-dialkoxycarbonyl-2,3-dimethoxy cyclopentadienes. Two reversible one-electron reductions steps observed for fulvalenes coalesce into one two-electron reduction step upon increasing the length of the conjugating bridge. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NEUNHOEFFER, HANS;DIEHL, WERNER;KARAFIAT, UTE, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 105-110
  作者：NEUNHOEFFER, HANS、DIEHL, WERNER、KARAFIAT, UTE

  DOI：——

  日期：——
• METZ, H. -J.;NEUNHOEFFER, H., CHEM. BER., 1982, 115, N 8, 2807-2818
  作者：METZ, H. -J.、NEUNHOEFFER, H.

  DOI：——

  日期：——