5-ethyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 211308-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-ethyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-Ethyl-5-phenyl-2H-1,2,3-triazole；4-ethyl-5-phenyl-2H-triazole
• CAS: 211308-05-3
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃
• 分子量: 173.217
• InChiKey: SIVUGESCZOAIEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C
• 沸点：
  367.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 、 phenyl(2,4,6-trimethoxyphenyl)iodonium trifluoroacetate 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到4-ethyl-2,5-diphenyl-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-Free Regioselective N² Arylation of 1,2,3-Triazoles Using Diaryl Iodonium Salts

  摘要：

  The widespread application of 1,2,3-triazoles in pharmaceuticals has resulted in substantial interest toward developing efficient postmodification methods. Whereas there are many postmodification methods available to obtain N-1-substituted 1,2,3-triazoles, developing a selective and convenient protocol to synthesize N-2-aryl-1,2,3-triazoles has been challenging. We report a catalyst-free and regioselective method to access N-2-aryl-1,2,3-triazoles in good to excellent yields (66-97%). This scalable postmodification protocol is effective for a wide range of substrates.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02140
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-(2-nitrobut-1-en-1-yl)benzene] 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到5-ethyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  硫酸化钨酸盐是一种多相酸催化剂，用于通过硝基烯烃与 NaN3 的 1,3-偶极环加成反应合成 4-芳基-NH-1,2,3-三唑

  摘要：

  摘要 采用温和的固体无机酸硫酸化钨酸盐作为非均相催化剂，由硝基烯烃和 NaN3 通过 1,3-偶极环加成反应合成 4-芳基-NH-1,2,3-三唑类化合物的简便新方法具有被开发。该协议强调广泛的底物范围，具有许多功能、反应时间较短、对露天的稳定性、易于处理以及良好的收率。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1612919

文献信息

• One-Pot Synthesis of 4-Aryl-<i>NH</i>-1,2,3-Triazoles through Three-Component Reaction of Aldehydes, Nitroalkanes and NaN₃
  作者：Rongrong Hui、Mina Zhao、Ming Chen、Zhihui Ren、Zhenghui Guan

  DOI：10.1002/cjoc.201700367

  日期：2017.12

  A one‐pot three‐component reaction of aldehydes, nitroalkanes and NaN3 for the synthesis of NH‐1,2,3‐triazoles has been developed. The reaction provides a safe, efficient and step‐economic approach for the synthesis of various NH‐1,2,3‐triazoles in good to excellent yields.

  已开发了一种用于醛，硝基烷和NaN 3的单锅三组分反应，用于合成NH 1,2,3-三唑。该反应提供了一种安全，高效且经济高效的方法，可合成产率高至优异的各种NH 1,2,3-三唑。
• 4-Aryl-NH-1,2,3-Triazoles via Multicomponent Reaction of Aldehydes, Nitroalkanes, and Sodium Azide
  作者：Qiang Lin、Luyong Wu、Xianghui Wang、Yuxue Chen、Qinglan Huang、Mingshu Wu

  DOI：10.1055/s-0035-1560528

  日期：——

  4-Aryl-NH-1,2,3-triazoles are valuable compounds in organic chemistry and pharmaceutical chemistry. In this paper, we describe a novel multicomponent reaction of aldehydes, nitroalkanes, and sodium azide for the synthesis of 4-aryl-NH-1,2,3-triazoles. In this transformation, it was found that both the slow addition of nitroalkane and the presence of NaHSO3/Na2SO3 are advantageous to promote the reaction

  4-Aryl-NH-1,2,3-三唑是有机化学和药物化学中有价值的化合物。在本文中，我们描述了醛、硝基烷烃和叠氮化钠的新型多组分反应，用于合成 4-芳基-NH-1,2,3-三唑。在该转化中，发现硝基烷烃的缓慢加入和NaHSO3/Na2SO3的存在都有利于促进反应结果。此外，还研究了一系列醛和硝基化合物。
• Correction to <i>p</i>-Toluenesulfonic Acid Mediated 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitroolefins with NaN₃ for Synthesis of 4-Aryl-<i>NH</i>-1,2,3-triazoles
  作者：Xue-Jing Quan、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/ol503621y

  日期：2015.1.16

  1-benzyl-4-phenyl-1,2,3-triazole. See below for a full list of corrections and the revised Supporting Information. We apologize for these mistakes. Page 5730, the structures in Scheme 2 are corrected as follows: Page 5730, right column, third paragraph should read, “It should be noted that organic azides were also tolerated in this p-TsOH-mediated cycloaddition. As expected, 1-benzyl-5-phenyl-1,2,3-triazole 4a

  重新检查NMR数据后，我们得出结论，原始手稿中报道的化合物4a是1-苄基-5-苯基-1,2,3-三唑，而不是1-苄基-4-苯基-1,2,3 -三唑。有关更正的完整列表和修订的支持信息，请参见下文。对于这些错误，我们深表歉意。在第5730页中，方案2中的结构进行了如下修正：在第5730页的右栏第3段中应注明：“应注意，在这种由P -TsOH介导的环加成反应中也可以耐受有机叠氮化物。不出所料，1-苄基-5-苯基-1,2,3-三唑4a当使用叠氮化苄作为底物时，产率为60％（方案2）。” 我们感谢Wim Dehaen教授提请我们注意这一点。包含化合物4a的修订结构和X射线数据（CIF）的更正文件。该材料可通过互联网（http://pubs.acs.org）免费获得。本文尚未被其他出版物引用。包含化合物4a的修订结构和X射线数据（CIF）的更正文件。该材料可通过互联网（http://pubs.acs
• Catalyst and solvent free microwave-assisted synthesis of substituted 1,2,3-triazoles
  作者：Sahar Roshandel、Suresh C. Suri、Jacob C. Marcischak、Golam Rasul、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1039/c8gc01516c

  日期：——

  report a microwave-assisted catalyst and solvent free synthesis of 1,2,3-triazoles through the cycloaddition of trimethylsilylazide and acetylenes. Utilization of a thermally stable azide source, elimination of a metal catalyst, solvent or any additives, and a convenient isolation procedure result in an overall greener approach to access 1,2,3-triazoles on a practical scale with good to excellent yields

  我们报告了通过三甲基甲硅烷基叠氮化物和乙炔的环加成反应的微波辅助催化剂和1,2,3-三唑的无溶剂合成。利用热稳定的叠氮化物源，消除金属催化剂，溶剂或任何添加剂以及方便的分离程序，可以从整体上以更绿色的方式实际获得1,2,3-三唑，并具有良好或优异的收率（55）。 –99％）。
• 一种利用醛亚硫酸氢钠加合物制备4-芳基- NH-1,2,3-三唑的方法
  申请人：海南师范大学

  公开号：CN106146417B

  公开（公告）日：2018-12-04

  本发明涉及一种利用醛亚硫酸氢钠加合物制备4‑芳基‑NH‑1,2,3‑三唑的方法，其特征在于包括如下步骤：醛亚硫酸氢钠加合物、硝基化合物、叠氮化钠、溶剂、添加剂通过“一锅法”于60‑150℃条件下反应1‑10小时，反应结束后，经后处理，可制得4‑芳基‑NH‑1,2,3‑三唑。本发明采用廉价易得的醛亚硫酸氢钠加合物，硝基化合物，叠氮化钠为原料，可以将三组分便捷地制备4‑芳基‑NH‑1,2,3‑三唑类化合物。与已有方法相比，本方法原料价格低廉且简单易得，操作简便，反应效率高。