2-nitro-1-pyridin-4-yl-butan-1-ol | 103860-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-nitro-1-pyridin-4-yl-butan-1-ol
• 英文别名: 2-nitro-1-[4]pyridyl-butan-1-ol；2-Nitro-1-pyridin-4-ylbutan-1-ol；2-nitro-1-pyridin-4-ylbutan-1-ol
• CAS: 103860-37-3
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• 分子量: 196.206
• InChiKey: UTJSJHXEUVMONY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-1-pyridin-4-yl-butan-1-ol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲醇缩甲醛 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (5Z,10Z,14Z,19Z)-2,7,12,17-Tetraethyl-3,8,13,18-tetra-pyridin-4-yl-porphyrin
  参考文献：
  名称：

  β-四乙基-β'-四吡啶-4-基卟啉、它们的N-甲基化四阳离子和异二聚体与四苯基磺酸基卟啉

  摘要：

  已经合成了 β-四乙基-β'-四吡啶-4-基卟啉及其 N-甲基化四阳离子的四种区域异构体的混合物。区域异构体 I 的晶体结构是由吡啶基取代基之间复杂的边缘相互作用决定的，吡啶基取代基排列为“碗”。区域异构体 III+IV 的不可分离混合物极易溶于氯仿，并且作为四甲基化的四阳离子，溶于水 (≅10-1 M)。它与作为游离碱的 ms-四苯基磺基卟啉、锌和铜络合物（Kdimer = 1.3 × 108 M-1）形成明确的水溶性 (5 × 10-4 M) 异二聚体。含有一种卟啉铜的二聚体不显示荧光。共面卟啉-卟啉距离从跃迁偶极相互作用估计为 7-8 A。四阳离子卟啉锌对酸脱金属是稳定的，相应的游离碱不会被质子化到 pH 1。NH-去质子化已经用氢氧化钠实现，并导致在水中形成链状组装。应用 ...

  DOI：

  10.1021/ja954082g
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 硝基丙烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到2-nitro-1-pyridin-4-yl-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  β-四乙基-β'-四吡啶-4-基卟啉、它们的N-甲基化四阳离子和异二聚体与四苯基磺酸基卟啉

  摘要：

  已经合成了 β-四乙基-β'-四吡啶-4-基卟啉及其 N-甲基化四阳离子的四种区域异构体的混合物。区域异构体 I 的晶体结构是由吡啶基取代基之间复杂的边缘相互作用决定的，吡啶基取代基排列为“碗”。区域异构体 III+IV 的不可分离混合物极易溶于氯仿，并且作为四甲基化的四阳离子，溶于水 (≅10-1 M)。它与作为游离碱的 ms-四苯基磺基卟啉、锌和铜络合物（Kdimer = 1.3 × 108 M-1）形成明确的水溶性 (5 × 10-4 M) 异二聚体。含有一种卟啉铜的二聚体不显示荧光。共面卟啉-卟啉距离从跃迁偶极相互作用估计为 7-8 A。四阳离子卟啉锌对酸脱金属是稳定的，相应的游离碱不会被质子化到 pH 1。NH-去质子化已经用氢氧化钠实现，并导致在水中形成链状组装。应用 ...

  DOI：

  10.1021/ja954082g

文献信息

• Die Synthese von Pyridyl-alkanol-aminen
  作者：Felix Zymalkowski

  DOI：10.1002/ardp.19582910105

  日期：——
• Crystallization-Driven Asymmetric Synthesis of Pyridine-β-nitroalcohols via Discovery-Oriented Self-Resolution of a Dynamic System
  作者：Marcus Angelin、Pornrapee Vongvilai、Andreas Fischer、Olof Ramström

  DOI：10.1002/ejoc.201000907

  日期：2010.11

  study of dynamic nitroaldol systems aided the discovery of a diastereoselective crystallization process through amplification of 2-nitro-1-(pyridine-4-yl)propan-1-ol. The phenomenon was further developed into an effective procedure for asymmetic synthesis of pyridine-nitroalcohols and several substrates were screened to this end. These results demonstrate how work with larger dynamic systems facilitates

  动态硝基醛醇系统的研究有助于通过放大 2-nitro-1-(pyridine-4-yl)propan-1-ol 发现非对映选择性结晶过程。该现象进一步发展成为吡啶-硝基醇不对称合成的有效程序，为此筛选了几种底物。这些结果证明了使用更大的动态系统如何促进和增加偶然发现的可能性。
• β-Tetraethyl-β‘-tetrapyridin-4-yl Porphyrins, Their N-Methylated Tetracations, and Heterodimers with <i>ms</i>-Tetraphenylsulfonato Porphyrins
  作者：Claus Endisch、Jürgen-Hinrich Fuhrhop、Jürgen Buschmann、Peter Luger、Ulrich Siggel

  DOI：10.1021/ja954082g

  日期：1996.1.1

  pyridinyl substituents, which arrange as a “bowl”. The nonseparable mixture of regioisomers III+IV is extremely well soluble in chloroform and, as tetramethylated tetracation, in water (≅10-1 M). It forms well-defined and water-soluble (5 × 10-4 M) heterodimers with ms-tetraphenylsulfonatoporphyrin as a free base, a zinc and a copper complex (Kdimer = 1.3 × 108 M-1). Dimers containing one copper porphyrinate

  已经合成了 β-四乙基-β'-四吡啶-4-基卟啉及其 N-甲基化四阳离子的四种区域异构体的混合物。区域异构体 I 的晶体结构是由吡啶基取代基之间复杂的边缘相互作用决定的，吡啶基取代基排列为“碗”。区域异构体 III+IV 的不可分离混合物极易溶于氯仿，并且作为四甲基化的四阳离子，溶于水 (≅10-1 M)。它与作为游离碱的 ms-四苯基磺基卟啉、锌和铜络合物（Kdimer = 1.3 × 108 M-1）形成明确的水溶性 (5 × 10-4 M) 异二聚体。含有一种卟啉铜的二聚体不显示荧光。共面卟啉-卟啉距离从跃迁偶极相互作用估计为 7-8 A。四阳离子卟啉锌对酸脱金属是稳定的，相应的游离碱不会被质子化到 pH 1。NH-去质子化已经用氢氧化钠实现，并导致在水中形成链状组装。应用 ...