tert-butyl (3R)-3-[(2S)-2-chloro-2-cyanoethyl]-2-oxo-3-phenylindole-1-carboxylate | 1266728-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3R)-3-[(2S)-2-chloro-2-cyanoethyl]-2-oxo-3-phenylindole-1-carboxylate
• CAS: 1266728-26-0
• 化学式: C₂₂H₂₁ClN₂O₃
• 分子量: 396.873
• InChiKey: LLTACMMQNNILMB-KSFYIVLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate 、 2-氯丙烯腈 在 N-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-N''-[（1R，2R）-2-（二甲基氨基）-1,2-二苯基乙基]硫脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Tert-butyl 3-(2-chloro-2-cyanoethyl)-2-oxo-3-phenylindole-1-carboxylate 、 、 tert-butyl (3R)-3-[(2S)-2-chloro-2-cyanoethyl]-2-oxo-3-phenylindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氧吲哚向2-氯丙烯腈的不对称共轭加成：一种高效的有机催化策略，用于同时构建1,3-不相邻的立体中心，导致手性吡咯并吲哚啉

  摘要：

  手性吡咯并吲哚：已开发出一种易于使用的烷基双官能叔胺硫脲催化剂，可将3-取代的羟吲哚与2-氯丙烯腈进行高度对映选择性催化共轭加成反应。获得了高达> 30：1的非对映异构体比例和99％对映体过量的出色立体选择性。获得的迈克尔产物可以容易地转化为手性吡咯并吲哚结构，其广泛分布于天然吲哚生物碱中（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201002563

文献信息

• Asymmetric Conjugate Addition of Oxindoles to 2-Chloroacrylonitrile: A Highly Effective Organocatalytic Strategy for Simultaneous Construction of 1,3-Nonadjacent Stereocenters Leading to Chiral Pyrroloindolines
  作者：Xin Li、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/chem.201002563

  日期：2010.12.27

  Chiral pyrroloindoles: A highly enantioselective catalytic conjugate addition of 3‐substituted oxindoles with 2‐chloroacrylonitrile has been developed with a readily accessible alkyl bifunctional tertiary amine thiourea catalyst. Excellent stereoselectivity of up to >30:1 diastereomeric ratio and 99 % enantiomeric excess was achieved. The obtained Michael products could be easily converted to chiral

  手性吡咯并吲哚：已开发出一种易于使用的烷基双官能叔胺硫脲催化剂，可将3-取代的羟吲哚与2-氯丙烯腈进行高度对映选择性催化共轭加成反应。获得了高达> 30：1的非对映异构体比例和99％对映体过量的出色立体选择性。获得的迈克尔产物可以容易地转化为手性吡咯并吲哚结构，其广泛分布于天然吲哚生物碱中（参见方案）。