2-methyl-5-nitro-1-prop-2-ynyl-1H-imidazole | 22927-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methyl-5-nitro-1-prop-2-ynyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-methyl-5-nitro-1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-imidazole；2-Methyl-5-nitro-1-(prop-2-yn-1-yl)-1h-imidazole；2-methyl-5-nitro-1-prop-2-ynylimidazole
• CAS: 22927-54-4
• 化学式: C₇H₇N₃O₂
• 分子量: 165.151
• InChiKey: CFMZRCCVBDOFLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-nitro-1-prop-2-ynyl-1H-imidazole 、 1-Azido-3-(4-chloro-3-methylphenoxy)propan-2-ol 在 silica-tethered cuprous acetophenone thiosemicarbazone 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到1‐(4‐chloro‐3‐methylphenoxy)‐3‐(4‐((2‐methyl‐5‐nitro‐1H‐imidazol‐1‐yl)methyl)‐1H‐1,2,3‐triazol‐1‐yl)propan‐2‐ol
  参考文献：
  名称：

  硅胶束缚的乙苯乙酮硫半脲（STCATSC）作为新型杂化纳米催化剂，可高效合成具有强抗菌活性的新的1,2,3-三唑基甲硝唑杂化类似物

  摘要：

  硅胶束缚的乙苯乙酮硫代氨基脲（STCATSC）作为新型杂化纳米催化剂的合成，表征和应用，用于合成新的1,2,3-三唑基甲硝唑杂化类似物。STCATSC具有多种不同的微观，光谱和物理技术，包括扫描电子显微镜（SEM），透射，X射线衍射（XRD），能量色散X射线光谱（EDS），热重分析（TGA），FT-红外和电感耦合等离子体（ICP）分析。该催化剂用于制备新的1,2,3-三唑基甲硝唑杂化类似物。2-甲基-5-硝基-1-丙-2-炔基-1 H的'点击'Huisgen环加成反应室温下，THF水介质中的具有各种β-叠氮基醇的咪唑为产品提供了良好的收率（使用STCATSC）。事实证明，STCATSC是一种稳定，低成本，可重复使用且对环境无害的混合催化剂。产品针对兰氏贾第鞭毛虫（G. lamblia）进行了体外测试，在该试验中，与甲硝唑作为参考药物相比，确定所有化合物均表现出不同的有希望的抗真菌活性。在这

  DOI：

  10.1002/aoc.4799
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-硝基咪唑 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-methyl-5-nitro-1-prop-2-ynyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  设计、合成和评价甲硝唑-1,2,3-三唑衍生物作为有效的脲酶抑制剂

  摘要：

  合成了一系列新的甲硝唑-1,2,3-三唑衍生物6a-o，并作为幽门螺杆菌脲酶抑制剂进行了评估。所有合成的化合物都比标准抑制剂硫脲对脲酶更有效。在合成的化合物中，化合物 6f (IC50 = 1.975 ± 0.25 µM) 的抑制活性比硫脲 (IC50 = 22.00 ± 0.14 µM) 高 11-fos 左右，是最有效的化合物。该化合物的动力学研究表明，化合物 6f 以非竞争性模式抑制脲酶。基于分子模型研究，化合物 6f 指向双镍中心，并通过 H 键和 T 形 π-π 疏水相互作用与关键残基 His492 和 Asp633 稳定。此外，它通过与His593和Arg609的相互作用锚定在活性位点腔中的螺旋-转角-螺旋基序上。最后，

  DOI：

  10.1007/s11696-021-01653-4

文献信息

• Design, synthesis, and evaluation of metronidazole-1,2,3-triazole derivatives as potent urease inhibitors
  作者：Elham Babazadeh Rezaei、Fahimeh Abedinifar、Homa Azizian、Mohammad Nazari Montazer、Mehdi Asadi、Samanesadat Hosseini、Saghi Sepehri、Maryam Mohammadi-Khanaposhtani、Mahmood Biglar、Bagher Larijani、Massoud Amanlou、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1007/s11696-021-01653-4

  日期：2021.8

  A new series of metronidazole-1,2,3-triazole derivatives 6a–o was synthesized and evaluated as Helicobacter pylori urease inhibitors. All the synthesized compounds were more potent than standard inhibitor thiourea against urease. Among the synthesized compounds, compound 6f (IC50 = 1.975 ± 0.25 µM) with inhibitory activity around 11-fols more than thiourea (IC50 = 22.00 ± 0.14 µM) was the most potent

  合成了一系列新的甲硝唑-1,2,3-三唑衍生物6a-o，并作为幽门螺杆菌脲酶抑制剂进行了评估。所有合成的化合物都比标准抑制剂硫脲对脲酶更有效。在合成的化合物中，化合物 6f (IC50 = 1.975 ± 0.25 µM) 的抑制活性比硫脲 (IC50 = 22.00 ± 0.14 µM) 高 11-fos 左右，是最有效的化合物。该化合物的动力学研究表明，化合物 6f 以非竞争性模式抑制脲酶。基于分子模型研究，化合物 6f 指向双镍中心，并通过 H 键和 T 形 π-π 疏水相互作用与关键残基 His492 和 Asp633 稳定。此外，它通过与His593和Arg609的相互作用锚定在活性位点腔中的螺旋-转角-螺旋基序上。最后，
• Silica-tethered cuprous acetophenone thiosemicarbazone (STCATSC) as a novel hybrid nano-catalyst for highly efficient synthesis of new 1,2,3-triazolyl-based metronidazole hybrid analogues having potent antigiardial activity
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad、Somayeh Behrouz、Javad Mohammadtaghi-Nezhad、Elham Zarenezhad、Mahmoud Agholi

  DOI：10.1002/aoc.4799

  日期：2019.4

  varied promising antigiardial activity compare to metronidazole as a reference drug. Among the products, 1‐(4‐((2‐methyl‐5‐nitro‐1H‐imidazol‐1‐yl)methyl)‐1H‐1,2,3‐triazol‐1‐yl)‐3‐phenethoxypropan‐2‐ol and 1‐(4‐((2‐methyl‐5‐nitro‐1H‐imidazol‐1‐yl)methyl)‐1H‐1,2,3‐triazol‐1‐yl)‐3‐(3‐phenylpropoxy)propan‐2‐ol are demonstrated to exhibit the potent antigiardial activity even stronger than metronidazole.

  硅胶束缚的乙苯乙酮硫代氨基脲（STCATSC）作为新型杂化纳米催化剂的合成，表征和应用，用于合成新的1,2,3-三唑基甲硝唑杂化类似物。STCATSC具有多种不同的微观，光谱和物理技术，包括扫描电子显微镜（SEM），透射，X射线衍射（XRD），能量色散X射线光谱（EDS），热重分析（TGA），FT-红外和电感耦合等离子体（ICP）分析。该催化剂用于制备新的1,2,3-三唑基甲硝唑杂化类似物。2-甲基-5-硝基-1-丙-2-炔基-1 H的'点击'Huisgen环加成反应室温下，THF水介质中的具有各种β-叠氮基醇的咪唑为产品提供了良好的收率（使用STCATSC）。事实证明，STCATSC是一种稳定，低成本，可重复使用且对环境无害的混合催化剂。产品针对兰氏贾第鞭毛虫（G. lamblia）进行了体外测试，在该试验中，与甲硝唑作为参考药物相比，确定所有化合物均表现出不同的有希望的抗真菌活性。在这
• Compounds And Methods For Selective Imaging And/Or Ablation
  申请人：Auckland Uniservices Limited

  公开号：US20150010474A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The invention relates generally to compounds and methods for imaging and/or selective ablation of nitroreductase-expressing cells and/or biological agents. More particularly, although not exclusively, the invention provides compounds that are selectively metabolised by bacterial nitroreductases and are substantially insensitive to metabolism under oxic or hypoxic conditions by human nitroreductase enzymes.

  本发明涉及化合物和方法，用于成像和/或选择性消融硝基还原酶表达的细胞和/或生物制剂。更具体地说，虽然不仅限于此，本发明提供的化合物被细菌硝基还原酶选择性代谢，且在人类硝基还原酶酶下氧化或缺氧条件下代谢相对不敏感。
• Design, synthesis, antigiardial and in silico assessments of novel propargylamines containing nitroimidazole core
  作者：Somayeh Behrouz、Mohammad Navid Soltani Rad、Zahra Ganji、Marzieh Behrouz、Elham Zarenezhad、Mahmoud Agholi

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133007

  日期：2022.10

  Design, synthesis, antigiardial activity, and in silico pharmacokinetic and docking assessments of new propargylamine derivatives containing 2-methyl-5-nitroimidazole core are described. These propargylamines were efficiently synthesized through three-component reaction (A3 coupling) between a preformed terminal alkyne (i.e.: 2-methyl-5-nitro-1-prop-2-ynyl-1H-imidazole), different aromatic aldehydes

  描述了含有 2-甲基-5-硝基咪唑核心的新炔丙胺衍生物的设计、合成、抗贾第虫活性以及计算机药代动力学和对接评估。这些炔丙基胺是通过预先形成的末端炔烃（即： 2-甲基-5-硝基-1-丙-2-炔基-1 H-咪唑）、不同芳香醛和铜掺杂二氧化硅硫酸亚铜 (CDSCS) 催化回流甲苯中的环胺作为一种可重复使用、环境友好且成本低廉的纳米催化剂。合成的炔丙胺的抗贾第虫活性在体外对贾第鞭毛虫 (G. lamblia) 进行了研究，并与作为选定参考药物的甲硝唑 (MTZ) 进行了比较。在测试的化合物中，4-(1-(4-chlorophenyl)-4-(2-methyl-5-nitro-1 H -imidazole -1-yl)but-2-ynyl)morpholine ( 2b ) 显示出有效的抗疟原虫活性，即使比MTZ强。还对所有合成的化合物和 MTZ 进行了计算机物理化学性质、药代动力学特征和药物相似性
• A fluorous and click approach for screening potential PET probes: Evaluation of potential hypoxia biomarkers
  作者：Romain Bejot、Laurence Carroll、Kishore Bhakoo、Jérôme Declerck、Veronique Gouverneur

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.10.084

  日期：2012.1

  Radiopharmaceuticals for nuclear imaging are essentially targeting molecules, labeled with short-lived radionuclides (e. g., F-18 for PET). A significant drawback of radiopharmaceuticals development is the difficulty to access radiolabeled molecule libraries for initial in vitro evaluation, as radiolabeling has to be optimized for each individual molecule. The present paper discloses a method for preparing libraries of F-18-labeled radiopharmaceuticals using both the fluorous-based F-18-radiochemistry and the Huisgen 1,3-dipolar (click) conjugation reaction. As a proof of concept, this approach allowed us to obtain a series of readily accessible F-18-radiolabeled nitroaromatic molecules, for exploring their structure-activity relationship and further in vitro evaluation of their hypoxic selectivity. Crown Copyright (C) 2011 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.