syn-2-(4-bromophenyl)-1,3-dinitropentane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: syn-2-(4-bromophenyl)-1,3-dinitropentane
• 英文别名: 1-bromo-4-[(2R,3R)-1,3-dinitropentan-2-yl]benzene
• 化学式: C₁₁H₁₃BrN₂O₄
• 分子量: 317.139
• InChiKey: HIELDVYRXGZIAO-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-4-溴-β-硝基苯乙烯 、 硝基丙烷 在 C₃₆H₂₇F₆N₅S 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以65%的产率得到syn-2-(4-bromophenyl)-1,3-dinitropentane
  参考文献：
  名称：

  独特的双功能 DMAP-硫脲促进硝基烷烃与硝基烯烃的对映选择性有机催化直接迈克尔加成

  摘要：

  设计、合成并评估了一种用于硝基烷烃与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应的新催化剂。这种反应的顽固性质使其成为通过不对称催化克服的艰巨挑战。催化剂设计包括硫脲功能，通过双 H 键和 4-二甲氨基吡啶单元激活硝基烯烃，使硝基烷烃去质子化，并通过双 H 键结合所得硝基阴离子。催化剂的手性支架是 2,2'-diamino-1,1'-binaphthalene (BINAM)，通过硫脲单元和二甲氨基吡啶部分 (DMAP) 通过两个氨基连接制备双共轭物. 所得催化剂将影响硝基烷烃与各种硝基苯乙烯的反应，并在 10 种底物范围内提供出色的不对称诱导 (91-95% ee)。值得注意的是，不对称诱导随着催化剂负载量的降低而增加，在 2 mol% 的负载下速率和诱导之间的最佳折衷。

  DOI：

  10.1021/ja805390k

文献信息

• Reactions of Nitroalkenes with Nitroalkanes or Sulfur Ylides Catalyzed by Amine-Thiourea Bifunctional Polymeric Organocatalysts
  作者：Patrick Toy、Jinni Lu

  DOI：10.1055/s-0031-1289900

  日期：2011.12

  Non-cross-linked and cross-linked bifunctional polystyrenes bearing both amine and thiourea groups have been synthesized and used as organocatalysts in reactions between nitroalkenes and nitroalkanes or sulfur ylides. Control experiments using monofunctional polymers with only either amine or thiourea groups attached indicated that both functional groups were essential for efficient catalysis of the reactions studied. The non-cross-linked polystyrene was soluble in typical organic solvents and was used as a homogeneous catalyst, while the cross-linked polystyrene was used as a heterogeneous catalyst.

  具有氨基和硫脲基团的双功能非交联和交联聚苯乙烯已被合成，并作为有机催化剂用于硝基烯烃与硝基烷烃或硫叶立德之间的反应。通过仅附着胺或硫脲基团的单功能聚合物的对照实验表明，两种功能基团对于所研究反应的高效催化都至关重要。非交联聚苯乙烯可溶于典型的有机溶剂，被用作均相催化剂，而交联聚苯乙烯则用作非均相催化剂。
• Diastereoselective Synthesis of <i>syn</i>-1,3-Dinitro Compounds by Michael Addition of Nitroalkanes to Nitroalkenes with a Thiourea Catalyst
  作者：William Wulff、Constantinos Rabalakos

  DOI：10.1055/s-0028-1083532

  日期：——

  An operationally simple method has been developed for the conjugate addition of nitroalkanes to b-nitrostyrene with the use of thiourea catalysis. The reaction affords good yields of syn-1,3- dinitro adducts with only 2% catalyst loading.

  已经开发了一种使用硫脲催化将硝基烷烃共轭加成到 b-硝基苯乙烯的操作简单的方法。该反应以仅 2% 的催化剂负载量提供了良好的合成 1,3-二硝基加合物收率。
• Enantioselective Organocatalytic Direct Michael Addition of Nitroalkanes to Nitroalkenes Promoted by a Unique Bifunctional DMAP-Thiourea
  作者：Constantinos Rabalakos、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ja805390k

  日期：2008.10.15

  synthesized, and evaluated for the asymmetric Michael addition of nitroalkanes to nitroalkenes. The obdurate nature of this reaction has made this a formidable challenge to subdue by asymmetric catalysis. The catalyst design includes a thiourea function to activate the nitroalkene by a double H-bond and a 4-dimethylaminopyridine unit to deprotonate the nitroalkane and to bind the resulting nitronate anion also

  设计、合成并评估了一种用于硝基烷烃与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应的新催化剂。这种反应的顽固性质使其成为通过不对称催化克服的艰巨挑战。催化剂设计包括硫脲功能，通过双 H 键和 4-二甲氨基吡啶单元激活硝基烯烃，使硝基烷烃去质子化，并通过双 H 键结合所得硝基阴离子。催化剂的手性支架是 2,2'-diamino-1,1'-binaphthalene (BINAM)，通过硫脲单元和二甲氨基吡啶部分 (DMAP) 通过两个氨基连接制备双共轭物. 所得催化剂将影响硝基烷烃与各种硝基苯乙烯的反应，并在 10 种底物范围内提供出色的不对称诱导 (91-95% ee)。值得注意的是，不对称诱导随着催化剂负载量的降低而增加，在 2 mol% 的负载下速率和诱导之间的最佳折衷。