1-acetyl-3-methylenecyclobutane | 25303-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-acetyl-3-methylenecyclobutane
• 英文别名: 1-(3-methylenecyclobutyl)ethanone；methylenecyclobutanecarbonitrile；1-Acetyl-3-methylencyclobutan；1-(3-methylidenecyclobutyl)ethanone
• CAS: 25303-66-6
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: HZQIYEIIXARJKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-3-methylenecyclobutane 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 ethyl 1-isopropyl-5-(3-oxocyclobutyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL FXR (NR1H4) BINDING AND ACTIVITY MODULATING COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及结合NR1H4受体（FXR）并作为FXR激动剂的化合物。该发明还涉及利用这些化合物制备药物以治疗疾病和/或病况，通过这些化合物结合所述核受体，并涉及这些化合物的合成过程。

  公开号：

  US20140221659A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 3-亚甲基环丁基甲腈 生成 1-acetyl-3-methylenecyclobutane
  参考文献：
  名称：

  热解和光解反应。I. 1-乙酰基-和1-异丙烯基-3-亚甲基环丁烷的热重排

  摘要：

  制备 1-乙酰基-和 1-异丙烯基-3-亚甲基环丁烷 (I 和 II)，然后进行热解。I 在 304-340°C 下热解得到 2-甲基-5-亚甲基-Δ2-二氢吡喃，然后在该温度下转化为 4-亚甲基环己酮。II 在 255-340°C 下热解得到 1-甲基-4-亚甲基环己烯，在该温度下歧化为对二甲苯和 1,4-二甲基环己烯。在这两种情况下都没有观察到裂解成烯烃。这些结果由两步双自由基机制解释。

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.1782

文献信息

• Synthesis of 3-(5H-Pyrazolyl)cyclobutanone Derivatives
  作者：Pengfei Fu、Zeqing Li、Yuqiang Wang、Pei Yu

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18005

  日期：——

  A 3-(5H-pyrazolyl)-cyclobutanone derivative was synthesized via two different optimized routes. In the first route, the substitutional pyrazole olefins was prepared as a precursor, the target molecule was synthesized via [2 + 2]-cycloaddition by using pyrazols olefins and ketene in total yield of 3 %. In the second route, the four-member ring cyclobutanone fragment was made first, then the pyrazole ring was obtained through cyclization, offering the target molecule with a yield of 8.6 %.

  通过两条优化路径合成了一种3-(5H-吡唑基)-环丁酮衍生物。在第一条路径中，以取代的吡唑烯烃作为前体，通过吡唑烯烃与烯酮的[2 + 2]环加成反应合成目标分子，总产率为3%。在第二条路径中，首先制备四元环丁酮片段，然后通过环合反应获得吡唑环，得到目标分子，产率为8.6%。
• [EN] 2,6,7,8 SUBSTITUTED PURINES AS HDM2 INHIBITORS<br/>[FR] PURINES 2,6,7,8-SUBSTITUÉES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE HDM2
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014120748A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present invention provides 2,6,7,8 Substituted Purines as described herein or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The representative compounds are useful as inhibitors of the HDM2 protein. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the above compounds and potential methods of treating cancer using the same.

  本发明提供如本文所述的2,6,7,8取代嘌呤或其药学上可接受的盐。代表性化合物可用作HDM2蛋白的抑制剂。还公开了包括上述化合物的药物组合物以及使用它们治疗癌症的潜在方法。
• 含四元环的咪唑衍生物
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN107556315B

  公开（公告）日：2021-08-31

  本发明涉及药物领域，特别涉及含有四元环结构的咪唑衍生物及其制备方法、组合物和用途。
• Novel FXR (NR1H4) binding and activity modulating compounds
  申请人：Phenex Pharmaceuticals AG

  公开号：EP2545964A1

  公开（公告）日：2013-01-16

  The present invention relates to compounds which bind to the NR1H4 receptor (FXR) and act as agonists of the NR1H4 receptor (FXR). The invention further relates to the use of the compounds for the preparation of a medicament for the treatment of diseases and/or conditions through binding of said nuclear receptor by said compounds and to a process for the synthesis of said compounds. wherein R is selected from the group consisting of COOR6, CONR7R8, tetrazolyl, SO2NR7R8, C1-6 alkyl, SO2-C1-6 alkyl and H, with R6 independently selected from the group consisting of H or C1-6 alkyl, and R7 and R8 independently from each other selected from the group consisting of H, C1-6 alkyl, halo-C1-6 alkyl, C1-6 alkylene-R9, SO2-C1-6 alkyl, wherein R9 is selected from the group consisting of COOH, OH and SO3H; A is selected from the group consisting of phenyl, pyridyl, pyrimidyl, pyrazolyl, indolyl, thienyl, benzothienyl, indazolyl, benzisoxazolyl, benzofuranyl, benzotriazolyl, furanyl, benzothiazolyl, thiazolyl, oxadiazolyl, each optionally substituted with one or two groups independently selected from the group consisting of OH, O-C1-6 alkyl, O-halo-C1-6 alkyl, C1-6 alkyl, halo-C1-6 alkyl, C3-6 cycloalkyl and halogen; Q is selected from the group consisting of phenyl, pyridyl, thiazolyl, thiophenyl, pyrimidyl, each optionally substituted with one or two groups independently selected from the group consisting of C1-6 alkyl, halo-C1-6 alkyl, halogen and CF3; Y is selected from N or CH; Z is selected from wherein X= CH, N, NO.

  本发明涉及与NR1H4受体（FXR）结合并作为NR1H4受体（FXR）激动剂的化合物。该发明还涉及利用这些化合物制备用于治疗疾病和/或病况的药物，通过这些化合物结合所述核受体来实现，并涉及一种合成这些化合物的方法。其中R从COOR6，CONR7R8，四唑基，SO2NR7R8，C1-6烷基，SO2-C1-6烷基和H组成的群体中选择，R6独立地从H或C1-6烷基组成的群体中选择，R7和R8相互独立地从H，C1-6烷基，卤代C1-6烷基，C1-6烷基烯基-R9，SO2-C1-6烷基中选择，其中R9从COOH，OH和SO3H组成的群体中选择；A从苯基，吡啶基，嘧啶基，吡唑基，吲哚基，噻吩基，苯并噻吩基，吲哚啉基，苯并异噁唑基，苯并呋喃基，苯并三唑基，呋喃基，苯并噻唑基，噻唑基，氧代二唑基中选择，每种基可选择地被一个或两个基独立地从OH，O-C1-6烷基，O-卤代C1-6烷基，C1-6烷基，卤代C1-6烷基，C3-6环烷基和卤素取代；Q从苯基，吡啶基，噻唑基，噻吩基，嘧啶基中选择，每种基可选择地被一个或两个基独立地从C1-6烷基，卤代C1-6烷基，卤素和CF3中选择；Y从N或CH中选择；Z从中选择其中X= CH，N，NO。
• FXR (NR1H4) binding and activity modulating compounds
  申请人：Kinzel Olaf

  公开号：US09139539B2

  公开（公告）日：2015-09-22

  The present invention relates to compounds which bind to the NR1H4 receptor (FXR) and act as agonists of FXR. The invention further relates to the use of the compounds for the preparation of a medicament for the treatment of diseases and/or conditions through binding of said nuclear receptor by said compounds and to a process for the synthesis of said compounds.

  本发明涉及结合NR1H4受体（FXR）并作为FXR激动剂的化合物。本发明进一步涉及使用这些化合物制备用于通过这些化合物结合所述核受体治疗疾病和/或病况的药物，并涉及制备这些化合物的过程。