methyl 4-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)benzoate | 123574-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 4-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-(4,5-diphenylimidazol-2-yl)benzoate
• CAS: 123574-90-3
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 354.408
• InChiKey: HVQXSGZSESIUTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246-248 °C(Solv: acetone (67-64-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  563.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)benzoate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 methyl 4-(1-((1-(2-((4-ethoxyphenyl)amino)-2-oxoethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学作为α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成，合成新型2,4,5-三芳基咪唑-1,2,3-三唑衍生物并对其进行生物学评估。

  摘要：

  通过铜（I）催化的叠氮化物-炔炔点击化学合成了一系列新的2,4,5-三芳基咪唑-1,2,3-三唑衍生物，并对其α-葡萄糖苷酶抑制活性进行了评估。与标准药物阿卡波糖（IC50 = 817.38±6.27μM）相比，所有测试化合物均显示出有效的α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC50为15.16±0.18至48.15±0.37μM。在所有测试的化合物中，发现5j是最具活性的化合物，IC50值为15.16±0.18μM，并且表现为非竞争性抑制剂，Ki为14.78μM。另外，进行了分子对接研究以探索这些化合物与α-葡萄糖苷酶的结合相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.10.057
• 作为产物：
  描述：

  联苯甲酰 、 对甲酰基苯甲酸甲酯 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 生成 methyl 4-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学作为α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成，合成新型2,4,5-三芳基咪唑-1,2,3-三唑衍生物并对其进行生物学评估。

  摘要：

  通过铜（I）催化的叠氮化物-炔炔点击化学合成了一系列新的2,4,5-三芳基咪唑-1,2,3-三唑衍生物，并对其α-葡萄糖苷酶抑制活性进行了评估。与标准药物阿卡波糖（IC50 = 817.38±6.27μM）相比，所有测试化合物均显示出有效的α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC50为15.16±0.18至48.15±0.37μM。在所有测试的化合物中，发现5j是最具活性的化合物，IC50值为15.16±0.18μM，并且表现为非竞争性抑制剂，Ki为14.78μM。另外，进行了分子对接研究以探索这些化合物与α-葡萄糖苷酶的结合相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.10.057

文献信息

• Facile fabrication of porous magnetic covalent organic frameworks as robust platform for multicomponent reaction
  作者：Najmedin Azizi、Fatemeh Heidarzadeh、Fezeh Farzaneh

  DOI：10.1002/aoc.6373

  日期：2021.11

  COF@Fe3O4 under hydrothermal conditions for the first time. The high surface area magnetic COF could exhibit superior catalytic activity for sustainable synthesis of trisubstituted and tetrasubstituted imidazoles and pyrroles in good to excellent yields in PEG as solvent under environmentally friendly, ambient conditions and making the overall process economical, efficient, and green. The retrievable

  为环境良性过程的广泛应用设计廉价而高效的纳米多孔磁性催化剂是一个极具吸引力且具有挑战性的化学研究领域。通过三聚氰胺与对苯二醛在3,4-二羟基苯甲醛包覆磁性Fe 3 O 4纳米颗粒COF@Fe 3 O 4表面缩合反应制备新型多孔磁性共价有机骨架第一次在热液条件下。高表面积磁性 COF 可以在环境友好、环境条件下以 PEG 作为溶剂的良好收率，对三取代和四取代咪唑和吡咯的可持续合成表现出优异的催化活性，并使整个过程经济、高效和绿色。PEG中的可回收催化剂是通用的，适用于广泛的底物范围和官能团兼容性。通过FTIR、XRD、EDX和SEM光谱对COF@Fe 3 O 4的结构和形貌进行了表征。COF@Fe 3 O 4 磁性催化剂通过外部磁铁回收并使用多个循环而没有显着的催化活性损失。
• Highly efficient one-pot synthesis of trisubstituted imidazoles under catalyst-free conditions
  作者：Najmadin Azizi、Nairreh Dado、Alireza Khajeh Amiri

  DOI：10.1139/v11-141

  日期：2012.2

  Operationally simple, atom economical, and scalable synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles from benzil, aldehydes, and ammonium acetate is shown to proceed readily in methanol with high yield. The scope of the reaction is quite broad; a variety of aromatic and aliphatic activated and unactivated aldehydes have all been shown to be viable substrates for this reaction. Excellent yields and purity were obtained by washing the products with hot ethanol.

  操作简单，原子经济，可扩展的合成2,4,5-三取代咪唑的方法从苯二酮、醛和醋酸铵开始，在甲醇中迅速进行，产率高。该反应的范围非常广泛；各种芳香族和脂肪族活化和未活化的醛都被证明是这种反应的可行底物。通过用热乙醇洗涤产物，得到了优异的产率和纯度。
• Simple and Efficient Method for the Synthesis of Highly Substituted Imidazoles Catalyzed by Benzotriazole
  作者：Feng Xu、Nige Wang、Youping Tian、Gaoqiang Li

  DOI：10.1002/jhet.1818

  日期：2013.5

  Benzotriazole is an efficient, readily available, and simple catalyst for the synthesis of 2,4,5‐trisubstituted imidazoles in high yields from 1,2‐diketones and aldehydes in the presence of NH4OAc via multi‐components reaction. The significant features of this one‐pot procedure are very simple operation, easy work‐up and purification of products.

  苯并三唑是一种高效，易于获得的简单催化剂，可在多组分反应下，在NH 4 OAc存在下，由1,2-二酮和醛高收率合成2,4,5-三取代的咪唑。一锅法的主要特点是操作非常简单，易于处理和纯化产品。
• The synthesis and optical properties of novel 1,3,4-oxadiazole derivatives containing an imidazole unit
  作者：Yun-Nan Yan、Wen-long Pan、Hua-Can Song

  DOI：10.1016/j.dyepig.2010.01.011

  日期：2010.8

  structure of 2,5-bis(4-(1-n-butyl-4,5-diphenylimidazol-2-yl)phenyl)-1,3,4-oxadiazole was determined as monoclinic, space group C2/c type, using single crystal X-ray crystallography. For nine samples, UV–visible absorption coefficient (ɛ), maximum wavelength (λmax), fluorescence excitation wavelength (λex), fluorescence emission wavelength (λem), fluorescence quantum yield (ΦF), fluorescence lifetime

  合成了一系列包含咪唑单元的1,3,4-恶二唑衍生物，并使用1 H NMR，13 C NMR，质谱（或高分辨率质谱）和元素分析对其进行了表征。确定2,5-双（4-（4-（1-正丁基-4,5-二苯基咪唑-2-基）苯基）-1,3,4-恶二唑的晶体结构为单斜，空间群C2 / c型，使用单晶X射线晶体学。对于九个样本，紫外-可见吸收系数（ɛ），最大波长（λ最大），荧光激发波长（λ EX），荧光发射波长（λ EM），荧光量子产率（Φ ˚F），在二氯甲烷和固态下测量荧光寿命（T）。对于这些选择的化合物，还使用了热重分析，并讨论了结构：光学行为特征。
• An expedient one-pot synthesis of highly substituted imidazoles using supported ionic liquid-like phase (SILLP) as a green and efficient catalyst and evaluation of their anti-microbial activity
  作者：Maryam Saffari Jourshari、Manouchehr Mamaghani、Farhad Shirini、Khalil Tabatabaeian、Mehdi Rassa、Hadiss Langari

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.06.005

  日期：2013.11

  An efficient method for the synthesis of imidazole derivatives by a three-component condensation of benzil or 9,10-phenanthrenequinone, aldehydes and ammonium acetate using supported ionic liquid-like phase (SILLP) catalyst under ultrasonic irradiation or classical heating conditions is reported. The present methodology offers several advantages, such as excellent yields, simple procedures, short reaction

  据报道，在超声辐射或经典加热条件下，使用负载型离子液体相（SILLP）催化剂通过苯甲醚或9,10-菲醌，醛和乙酸铵的三组分缩合合成咪唑衍生物的有效方法。本方法学具有几个优点，例如优异的产率，简单的方法，短的反应时间，简单的后处理和温和的条件。催化剂易于通过过滤从产物中分离出来，并且还表现出显着的可重复使用的活性。还评估了这些高度取代的咪唑的抗微生物活性。