2-(3-fluorophenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole | 29913-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-fluorophenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
• CAS: 29913-31-3
• 化学式: C₂₁H₁₅FN₂
• 分子量: 314.362
• InChiKey: CNQKIHJHHNQEDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-fluorophenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 N-(2,4-dimethylphenyl)-2-(4-((2-(3-fluorophenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazol-1-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学作为α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成，合成新型2,4,5-三芳基咪唑-1,2,3-三唑衍生物并对其进行生物学评估。

  摘要：

  通过铜（I）催化的叠氮化物-炔炔点击化学合成了一系列新的2,4,5-三芳基咪唑-1,2,3-三唑衍生物，并对其α-葡萄糖苷酶抑制活性进行了评估。与标准药物阿卡波糖（IC50 = 817.38±6.27μM）相比，所有测试化合物均显示出有效的α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC50为15.16±0.18至48.15±0.37μM。在所有测试的化合物中，发现5j是最具活性的化合物，IC50值为15.16±0.18μM，并且表现为非竞争性抑制剂，Ki为14.78μM。另外，进行了分子对接研究以探索这些化合物与α-葡萄糖苷酶的结合相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.10.057
• 作为产物：
  描述：

  联苯甲酰 、 3-氟苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以96.5%的产率得到2-(3-fluorophenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  在生态友好且高效的ZrO 2 -Al 2 O 3催化剂上合成2,4,5-三取代的咪唑，喹喔啉和1,5-苯并二氮杂†

  摘要：

  通过固溶燃烧，浸渍和沉淀法制备了含有80mol％ZrO 2的ZrO 2 -Al 2 O 3。制备的所有催化材料均经PXRD，NH 3 -TPD，N 2表征。吸附等温线，FTIR，TEM，SEM，EDAX和ICP-OES技术。这些催化材料用于在无溶剂条件下，中等温度，较短的反应时间（20分钟）内快速，简单，通用和有效地合成2,4,5-三取代的咪唑。这是通过苯甲酰，醛和乙酸铵的三组分环缩合实现的，产率很高。通过在ZrO 2 -Al 2 O 3上分别将1,2-二胺与α-二酮环环化和羰基化合物与O-苯二胺环化，可以有效地合成喹喔啉和1,5-苯并二氮杂卓的衍生物。在中度温度（80°C）下，在有乙醇作为溶剂的情况下，反应时间为20–40分钟。本方法在实验上是简单的，无毒的，并且涉及廉价的试剂，清洁的反应路径和生态友好的催化剂。所使用的催化材料可以很容易地从反应混合物中分离出来，并重复使用几个反应周期，而不会损失太多的催化活性。

  DOI：

  10.1039/c6ra13956f

文献信息

• L-Proline Triflate as an Efficient and Reusable Catalyst for the One-Pot Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted Imidazoles and 1,2,4,5-Tetrasubstituted Imidazoles
  作者：Jianjun Li、Shouwang Lin、Jiajia Dai、Weike Su

  DOI：10.3184/030823410x12698803608765

  日期：2010.4

  L-Proline triflate has been used as an efficient catalyst for an improved and rapid one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles in good yields. The benefit of this approach is its operational simplicity and the catalyst can be easily recovered and reused without any loss of activity.

  L-脯氨酸三氟甲磺酸酯已被用作一种有效的催化剂，用于以良好的收率改进和快速一锅法合成 2,4,5-三取代和 1,2,4,5-四取代咪唑。这种方法的好处是操作简单，催化剂可以很容易地回收和重复使用，而不会损失任何活性。
• Microwave-Assisted Nickel-Catalyzed One-Pot Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted Imidazoles
  作者：Sunita Bhagat、Tejpal Chundawat、Nutan Sharma、Poonam Kumari

  DOI：10.1055/s-0035-1560825

  日期：——

  novel, highly efficient, and one-pot microwave-assisted synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles using a newly developed Schiff’s base complex nickel catalyst (Ni-C) is described. The approach involves the reaction of various aldehydes with benzil and ammonium acetate in the presence of the Ni-C catalyst to furnish cyclized products in excellent yields. The Ni-C catalyst exhibited remarkable catalytic

  描述了一种使用新开发的希夫碱复合镍催化剂 (Ni-C) 的新型、高效和单锅微波辅助合成 2,4,5-三取代咪唑。该方法涉及在 Ni-C 催化剂存在下使各种醛与苯甲醇和乙酸铵反应，以优异的收率提供环化产物。Ni-C 催化剂在微波反应器中表现出显着的催化活性。催化剂可以通过简单的过滤很容易地回收和重复使用。
• Direct synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles from primary alcohols by diruthenium(<scp>ii</scp>) catalysts under aerobic conditions
  作者：Saranya Sundar、Ramesh Rengan

  DOI：10.1039/c8ob02785d

  日期：——

  report a straightforward synthetic approach to 2,4,5-trisubstituted imidazoles from readily available primary alcohols using arene diruthenium(II) catalysts. Dinuclear arene ruthenium complexes have been synthesized and structurally characterized with the aid of analytical and spectral techniques. A library of 2,4,5-trisubstituted imidazoles was achieved with a yield up to 95% by loading 0.25 mol% of the

  在本文中，我们报道了使用芳烃二钌（II）催化剂从容易获得的伯醇中合成2,4,5-三取代的咪唑的直接方法。双核芳烃钌配合物已经合成，并在分析和光谱技术的帮助下进行了结构表征。通过负载0.25mol％的催化剂，获得了2,4,5-三取代的咪唑的库，产率高达95％。本方案在环境上是无害的，其在有氧条件下进行并释放水作为唯一的副产物。
• ZrO₂-β-cyclodextrin catalyzed synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles and 1,2-disubstituted benzimidazoles under solvent free conditions and evaluation of their antibacterial study
  作者：Yarabhally R. Girish、Kothanahally S. Sharath Kumar、Kuntebommanahalli N. Thimmaiah、Kanchugarakoppal S. Rangappa、Sheena Shashikanth

  DOI：10.1039/c5ra13891d

  日期：——

  A series of 2,4,5-trisubstituted imidazoles and 1,2-disubstituted benzimidazoles catalyzed by ZrO₂-supported-β-cyclodextrin (ZrO₂-β-CD) under solvent free conditions have been synthesized and characterized by spectral methods.

  通过ZrO₂支持的β-环糊精（ZrO₂-β-CD）催化的一系列2,4,5-三取代咪唑和1,2-二取代苯并咪唑在无溶剂条件下合成，并通过光谱方法进行了表征。
• Copper-catalyzed aerobic benzylic sp³C–H oxidation mediated synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles<i>via</i>a domino multi-component reaction
  作者：Janeeka Jayram、Vineet Jeena

  DOI：10.1039/c7gc02484c

  日期：——

  practical aerobic benzylic sp3 C–H oxidation as a key step towards the domino multi-component synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles has been reported. This green methodology employs an inexpensive catalytic copper/oxygen system and proceeds under mild reaction conditions. A variety of substituted imidazoles are prepared in moderate to excellent yields from α-methylene ketones using this innovative

  据报道，有效，实用的好氧苄基sp 3 C-H氧化是迈向2,4,5-三取代的咪唑多米诺骨牌多组分合成的关键步骤。这种绿色方法使用廉价的催化铜/氧系统，并在温和的反应条件下进行。使用这种创新方法，可以从α-亚甲基酮以中等到极好的收率制备各种取代的咪唑。