4-bromo-2-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)phenol | 328031-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-bromo-2-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)phenol
• 英文别名: Phenol, 4-bromo-2-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)-
• CAS: 328031-75-0
• 化学式: C₂₁H₁₅BrN₂O
• mdl: MFCD00736430
• 分子量: 391.267
• InChiKey: QHRWPVJUHHWJGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-187 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  581.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻碘溴苯 、 4-bromo-2-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)phenol 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到12-bromo-2,3-diphenyldibenzo[b,f]imidazo[1,2-d][1,4]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  级联C ？N和C ？CuI / o-phen催化合成二苯并咪唑并[1,4]氮杂ze的O键结构

  摘要：

  对于二苯并[合成的新方法b，˚F ]咪唑并[1,2 d ] [1,4]氧氮杂衍生物经由级联CSP描述2  N和CSP 2  O键构造。在Cs 2 CO 3的存在下，使用4,5-二芳基-2-（2-羟基苯基）-1 H-咪唑作为双亲核中心，这是一个交叉的双重Ullmann反应，而使用了1-溴-2-碘苯CuI和邻菲咯啉催化的底物收率高。

  DOI：

  10.1002/jhet.3831
• 作为产物：
  描述：

  联苯甲酰 、 5-溴水杨醛 在 乙酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到4-bromo-2-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles catalyzed by [Hmim]HSO₄ as a powerful Brönsted acidic ionic liquid

  摘要：

  利用催化量的 1-甲基咪唑硫酸氢盐作为活性低、成本低的勃氏酸性室温离子液体，开发了一种高效、绿色的 2,4,5-三取代咪唑与各种醛的合成方法。该离子液体很容易从反应混合物中分离出来，并且可以循环使用五次，活性没有任何损失。关键词：离子液体、2,4,5-三取代咪唑、[Hmim]HSO4、醛、苯齐尔。

  DOI：

  10.1139/v08-009

文献信息

• Synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles catalyzed by [Hmim]HSO₄ as a powerful Brönsted acidic ionic liquid
  作者：Ahmad R Khosropour

  DOI：10.1139/v08-009

  日期：2008.3.1

  An efficient and green procedure for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles with various aldehydes using a catalytic amount of 1-methylimidazolium hydrogenesulfate as an active and low cost Brönsted acidic room temperature ionic liquid has been developed. The ionic liquid was easily separated from the reaction mixture and was recycled five times without any loss in activity.Key words: ionic liquid, 2,4,5-trisubstituted imidazoles, [Hmim]HSO₄, aldehyde, benzil.

  利用催化量的 1-甲基咪唑硫酸氢盐作为活性低、成本低的勃氏酸性室温离子液体，开发了一种高效、绿色的 2,4,5-三取代咪唑与各种醛的合成方法。该离子液体很容易从反应混合物中分离出来，并且可以循环使用五次，活性没有任何损失。关键词：离子液体、2,4,5-三取代咪唑、[Hmim]HSO4、醛、苯齐尔。
• Acid–base behavior, electrochemical properties and DFT study of redox non-innocent phenol–imidazole ligands and their Cu complexes
  作者：Arfa Parween、Tarun Kanti Mandal、Régis Guillot、Subhendu Naskar

  DOI：10.1016/j.poly.2015.06.014

  日期：2015.10

  Three Cu complexes (1, 2, 3) with N, O donor ligands having imidazole–phenol moieties 2-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)phenol (L1H), 4-bromo 2-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)phenol (L2H) and 1-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)naphthalene-2-ol (L3H) have been synthesized and characterized by spectroscopic techniques. Molecular structure of one Cu complex (2) has been determined by X-ray crystallography

  三铜复合物（1，2，3）与N，具有咪唑苯酚基部分的2-（4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基）苯酚（O供体配体大号1 ħ），4-溴-2- （4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基）苯酚（L 2 H）和1-（4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基）萘-2-醇（L 3 H）具有通过光谱技术合成和表征。一种铜配合物（2）的分子结构已通过X射线晶体学测定。2 · DMF在单斜晶P 2 1 / c中结晶空间群，四面体和正方形的平面（之间的正中间几何τ 4  = 0.5319）。配体的p K a值通过UV-Vis分光光度滴定法测定。咪唑-苯酚配体对溶液的pH具有很高的敏感性。p ķ一个咪唑鎓阳离子的是大约4.1m，而p ķ一个为酚类去质子化是在范围10-10.7。该复合物的电子光谱由一个酚的Cu II该区域的LMCT（490–500 nm）和ad–d跃迁范围（620–716 nm）。所有的配体和配合物都表现出一
• Metal complexes bearing 2-(imidazol-2-yl)phenol ligands: synthesis, characterization and catalytic performance in the fixation of carbon dioxide with epoxides
  作者：Jing Peng、Hai-Jian Yang、Zidong Wei、Cun-Yue Guo

  DOI：10.1039/c5ra08237d

  日期：——

  investigated. All these complexes were efficient to catalyze the coupling of CO2 and epoxide to generate cyclic carbonate in perfect yields (>90%) and selectivities (>99%) under optimized conditions of (2 MPa, 5 h, 110 °C) without any organic solvents. A 99.7% yield and >99% selectivity for propylene carbonate (PC) were obtained with C7/n-Bu4NI as catalyst system under the optimized conditions. The catalysts were

  合成了一系列带有2-（咪唑-2-基）苯酚配体的金属配合物（Zn，Cu，Ni，Co，Pb），并通过IR，NMR，元素分析和X射线对它们的结构进行了表征。然后检测了所有配合物对CO 2和环氧化物偶联反应的催化活性。系统地研究了温度，时间，压力，配体的取代基和金属中心等活性影响因素。在优化的条件下（2 MPa，5 h，110°C），所有这些络合物都能有效催化CO 2和环氧化物的偶联，以理想的收率（> 90％）和选择性（> 99％）生成环状碳酸酯。有机溶剂。用C 7获得的碳酸亚丙酯（PC）的产率为99.7％，选择性> 99％/ n -Bu 4 NI在优化条件下作为催化剂体系。还证明了该催化剂可用于其他末端环氧化物。值得注意的是，Pb（II）配合物首先用于催化环氧化物与二氧化碳的偶联反应。而且，这些金属催化剂在简单分离后可循环利用，而催化活性仅有很小的损失。最后，给出了一个合理的机制。
• Copper borate (CuB₄O₇)-promoted multi-component green synthesis of 2,4,5-triarylimidazole derivatives and evidence of <i>in situ</i> conversion of copper borate (CuB₄O₇) into Cu(OAc)₂ in the presence of NH₄OAc
  作者：Sailesh Chettri、Sumiran Tamang、Kiran Pradhan、Biswajit Sinha、Dhiraj Brahman

  DOI：10.1039/d3ra03183g

  日期：——

  5-triarylimidazole has been developed under solvent-free conditions using unconventional CuB4O7 as a promoter. This green approach encouragingly provides access to a library of 2,4,5-tri-arylimidazole. Also, we have been able to isolate the compound (5) and (6) in situ, which provides an insight into the direct conversion of CuB4O7 into copper acetate in the presence of NH4OAc under solvent-free condition. The

  使用非常规 CuB 4 O 7作为促进剂，在无溶剂条件下开发了一种绿色、高效、简单的 2,4,5-三芳基咪唑三组分合成方法。这种绿色方法令人鼓舞地提供了对 2,4,5-三芳基咪唑库的访问。此外，我们还能够原位分离出化合物( 5 ) 和( 6 ) ，这为在NH 4存在下CuB 4 O 7直接转化为乙酸铜提供了深入的了解。OAc在无溶剂条件下。该方案的主要优点包括反应程序简单，反应时间短，并且无需使用任何繁琐的分离方法即可轻松处理产物。
• Synthesis, physico‐chemical characterization and theoretical exploration of some 2,4,5‐triaryl imidazole derivatives
  作者：Sailesh Chettri、Sumiran Tamang、Prasansha Rai、Yachna Rai、Uttam Kumar Singha、Kiran Pradhan、Dhiraj Brahman、Biswajit Sinha

  DOI：10.1002/jhet.4670

  日期：2023.8

  gas phase structure, HOMO-LUMO energies, Molecular electrostatic potential, NLO properties of these compounds have been investigated. In-silico molecular docking study of 2, 4, 5-triarylimidazole derivatives (IM-1 to IM-6) have been carried out to ascertain the inhibitory potential of these molecules against a diabetic protein (PDB ID 1IR3). The study showed that the these compounds have remarkable inhibitory

  采用非常规CuB 4 O 7 在无溶剂条件下，通过苯偶酰、取代水杨醛和NH 4 OAc的多组分缩合反应制备了六种2,4,5-三芳基咪唑系列（IM-1至IM-6）。催化剂。使用各种分析和光谱技术对化合物进行了表征。此外，还研究了 DFT 研究，例如气相结构的优化、HOMO-LUMO 能量、分子静电势、这些化合物的非线性光学性质。对 2,4,5-三芳基咪唑衍生物（IM-1 至 IM-6）进行了计算机分子对接研究，以确定这些分子对糖尿病蛋白（PDB ID 1IR3）的抑制潜力。研究表明，这些化合物对蛋白质1IR3具有显着的抑制潜力，化合物（IM-1至IM-6）的结合能（ΔG）值为-8.7、-8.4、-8.8、-8.0、-8.9和-分别为7.8 kcal/mol。此外，还研究了化合物（IM-1至IM-6）的药代动力学特性（ADMET）。