1-methoxy-5-methylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one | 67316-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methoxy-5-methylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one
• 英文别名: 1-Methoxy-5-methyl-bicyclo<2.2.2>oct-5-en-2-on；1-Methoxy-5-methyl-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-on
• CAS: 67316-12-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: ZMSBZAUFTDYOEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72-76 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-5-methylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (6-Methylbicyclo<3.2.1>oct-6-en-2-on-1-yl)-phenylessigsaeure
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement approaches to polycyclic skeletons. 1. Bridgehead-substituted bicyclo[3.2.1]octene derivatives from bicyclo[2.2.2]octene precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00415a017
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-5-甲基-1,4-环己二烯 在 对苯二酚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 1-methoxy-5-methylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于三维（3D）Cedrane支架的自然产品启发式图书馆的设计与合成：对3D生物空间的探索

  摘要：

  开发了一种化学信息学方法来提取嵌入天然产物词典（DNP）中天然产物中的非扁平支架。然后，将ced木支架选择为在3维（3D）空间中引导取代基的非扁平支架的示例。大规模合成了具有三个正交手柄以允许生成1D，2D和3D库的cedrane脚手架。这些图书馆将使用嵌入式的Cedarne支架覆盖自然产品自然多样性的50％以上。实现了基于3D赛德兰支架的三个聚焦天然产物样库的合成。表型测定法用于测试合成的化合物对正常细胞和帕金森氏病患者源性细胞的生物学特性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00194

文献信息

• Rearrangement approach to bridgehead substitution of 1-methoxybicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ones
  作者：Tadao Uyehara、Kiyoshi Osanai、Mika Sugimoto、Ichiro Suzuki、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00200a058

  日期：1989.8

  Synthese d'alkyl-1 bicyclo [2.2.2] octene-5one-2 a partir de methoxy-7 bicyclo [2.2.2] octene-5one-2. Synthese d'allyl-3 bicyclo [3.3.0] octanone-3 a partir d'allyl-3 bicyclo [2.2.2] octene-5one-2

  合成d'烷基-1双环[2.2.2]辛烯-5one-2和部分脱甲氧基-7双环[2.2.2]辛烯-5one-2。合成 d'allyl-3 bicyclo[3.3.0]octene-3 a partir d'allyl-3 bicyclo[2.2.2] octene-5one-2
• Rearrangement Approaches to Cyclic Skeletons. XI. Chemoenzymatic Preparation of Chiral Bridged Compounds for Rearrangement Approaches
  作者：Tadao Uyehara、Miyuki Ishikawa、Fumi Iikura、Noriko Yoneta、Masako Ueno、Toshio Sato

  DOI：10.1246/bcsj.70.477

  日期：1997.2

  Both enantiomers of 1-methoxybicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ones were prepared in more than 80%ee on the basis of a chemoenzymatic reaction sequence. The optical resolution was achieved by the enantioselective hydrolysis of chloroacetyl esters 1-methoxybicyclo[2.2.2]oct-5-en-endo-2-ols using commercially available lipases.

  基于化学酶促反应序列，1-甲氧基双环[2.2.2]oct-5-en-2-ones的两种对映异构体均以超过80%ee制备。光学拆分是通过使用市售脂肪酶对氯乙酰酯 1-甲氧基双环 [2.2.2] oct-5-en-endo-2-ols 进行对映选择性水解来实现的。
• An approach to the quadrone skeleton via a tandem aldol-pinacol
  作者：S. A. Monti、T. R. Dean

  DOI：10.1021/jo00134a037

  日期：1982.6
• HOLMES, ANDREW B.;MADGE, NIGEL C., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 789-802
  作者：HOLMES, ANDREW B.、MADGE, NIGEL C.

  DOI：——

  日期：——
• MAGDE N. C.; HOLMES A. B., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 20, 956-957
  作者：MAGDE N. C.、 HOLMES A. B.

  DOI：——

  日期：——