N2-Benzoyl-2',3',5'-tri-O-TBDMS-β-D-ribofuranosyl-guanosine | 72429-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N2-Benzoyl-2',3',5'-tri-O-TBDMS-β-D-ribofuranosyl-guanosine
• 英文别名: N²-Benzoyl-2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)guanosin；N²-benzoyl-O^2'_,O3'_,O5'-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-guanosine；N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]benzamide
• CAS: 72429-33-5
• 化学式: C₃₅H₅₉N₅O₆Si₃
• 分子量: 730.14
• InChiKey: GPIKTWTVNZBUMH-YUGARCTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.07
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-Benzoyl-2',3',5'-tri-O-TBDMS-β-D-ribofuranosyl-guanosine 在 三乙胺 作用下， 反应 60.0h， 以81%的产率得到2',3',5'-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)guanosine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸，XVIII。合成和本征化学合成（叔丁基二甲基甲硅烷基）鸟苷，鸟苷3'-磷酸甘油和鸟苷-卤代寡核苷† ‡

  摘要：

  核苷酸，十八。（叔丁基二甲基甲硅烷基）鸟苷，鸟苷-3'-磷酸三酯和含鸟苷的寡核苷酸的合成及性能

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660718
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 N2-苯甲酰基-D-鸟苷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到N2-Benzoyl-2',3',5'-tri-O-TBDMS-β-D-ribofuranosyl-guanosine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸，XVIII。合成和本征化学合成（叔丁基二甲基甲硅烷基）鸟苷，鸟苷3'-磷酸甘油和鸟苷-卤代寡核苷† ‡

  摘要：

  核苷酸，十八。（叔丁基二甲基甲硅烷基）鸟苷，鸟苷-3'-磷酸三酯和含鸟苷的寡核苷酸的合成及性能

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660718

文献信息

• Facile and highly selective 5′-desilylation of multisilylated nucleosides
  作者：Xue-Feng Zhu、Howard J. Williams、A. Ian Scott

  DOI：10.1039/b003562i

  日期：——

  Efficient methods for selective 5'-desilylation of multisilylated nucleosides are described.

  介绍了选择性地对多硅烷基化核苷进行 5'-去硅烷基化的高效方法。
• Synthesis and spectroscopic analysis of branched RNA fragments: messenger RNA splicing intermediates
  作者：Masad J. Damha、Kelvin K. Ogilvie

  DOI：10.1021/jo00251a010

  日期：1988.8
• Modification of guanine bases: reaction of N2-acylated guanine nucleosides with dichloro-(N,N-diisopropylamino)phosphine
  作者：Masad J. Damha、Kelvin K. Ogilvie

  DOI：10.1021/jo00368a037

  日期：1986.9
• DAMHA, MASAD J.;OGILVIE, KELVIN K., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 16, C. 3864
  作者：DAMHA, MASAD J.、OGILVIE, KELVIN K.

  DOI：——

  日期：——
• Nucleotide, XVIII. Synthese und Eigenschaften von (tert-Butyldimethylsilyl)guanosinen, Guanosin-3?-phosphotriestern und Guanosin-haltigen Oligoncleotiden
  作者：Dieter Flockerzi、Wilhelm Schlosser、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19830660718

  日期：1983.11.2

  Nucleotides, XVIII. Synthesis and Properties of (tert-Butyldimethylsilyl)guanosines, Guanosine-3′-Phosphotriesters and Guanosine-containing Oligonucleotides

  核苷酸，十八。（叔丁基二甲基甲硅烷基）鸟苷，鸟苷-3'-磷酸三酯和含鸟苷的寡核苷酸的合成及性能