(E)-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-en-1-one | 42580-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(biphenyl-4-yl)prop-2-en-1-one；(2E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-biphenyl-4-ylprop-2-en-1-one；3,4-methylenedioxy-4'-phenyl-trans-chalcone；3,4-Methylendioxy-4'-phenyl-trans-chalkon；3,4-Methylenedioxy-4'-phenylchalcone；(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(4-phenylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 42580-60-9
• 化学式: C₂₂H₁₆O₃
• 分子量: 328.367
• InChiKey: PQKKNZVPDKSGIX-WUXMJOGZSA-N

物化性质

• 熔点：
  193 °C
• 沸点：
  520.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-en-1-one 、 Phenacyl-β-picolinium bromide 在 乙酸铵 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以60%的产率得到4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-phenyl-6-(4-phenylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  环亚铵盐的研究。通过吡啶鎓叶立德合成一些2,4,6-三芳基取代的吡啶

  摘要：

  DOI：

  10.1021/je00023a033
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 potassium fluoride 、 palladium diacetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 PEG-400 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铃木偶联反应绿色合成新型查耳酮和香豆素衍生物

  摘要：

  查耳酮和香豆素是重要的天然植物成分，并显示出广泛的药理和生物活性。在对环境有益的方法中，在微波辐射下，使用PEG-400作为溶剂，通过Suzuki偶联成功地完成了联苯查尔酮和香豆素衍生物的合成。该方法的显着特征包括：反应时间短，收率好至极好，并且对不同官能团的耐受性强。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.079

文献信息

• Polyaniline coated on celite, a heterogeneous support for palladium: applications in catalytic Suzuki and one-pot Suzuki–aldol reactions
  作者：Heta A. Patel、Arun L. Patel、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1039/c6nj02402e

  日期：——

  Particles of celite were coated with polyaniline, characterized and used as a support for heterogenization of palladium metal ions. The prepared heterogeneous palladium catalysts were screened for Suzuki–Miyaura and one-pot Suzuki–aldol reactions with high conversions. The process of heterogenization on celite reduces the PANI consumption ten-fold when anchoring palladium ions onto the support. The

  硅藻土颗粒涂有聚苯胺，进行了表征，并用作钯金属离子异质化的载体。对制备的多相钯催化剂进行了Suzuki-Miyaura和一锅Suzuki-aldol反应的高转化率筛选。当将钯离子锚定在载体上时，硅藻土上的异质化过程将PANI消耗降低了十倍。可回收的催化剂还用于阳光介导的Suzuki-Miyaura反应，并具有良好的转化率。
• Synthesis, Luminescent Properties, and Antibacterial Activity of New Pyrazoline and Pyrimidine Derivatives of (2E)-1-Biphenyl-3-arylprop-2-en-1-ones
  作者：A. U. Isakhanyan、N. Z. Hakobyan、Z. A. Hovasyan、G. S. Grigoryan、R. P. Mkhitaryan、H. G. Aracelyan、A. S. Safaryan、R. E. Muradyan、Н. A. Panosyan、A. A. Harutyunyan

  DOI：10.1134/s1070363223090037

  日期：2023.9

  Abstract Substituted prop-2-en-1-ones were obtained by the condensation reaction of 1-biphenyl-4-yl-ethanone with aromatic aldehydes in the presence of sodium hydroxide in an aqueous ethanol solution. Subsequent cyclization of the latter with hydrazine hydrate, phenylhydrazine, and thiosemicarbazide in an acidic medium leads to the corresponding pyrazolines. The reaction of amidine hydrochlorides with

  摘要 取代的丙-2-烯-1-酮是由1-联苯-4-基-乙酮与芳香醛在氢氧化钠存在下在乙醇水溶液中缩合反应得到。随后后者与水合肼、苯肼和氨基硫脲在酸性介质中环化，产生相应的吡唑啉。盐酸脒与查耳酮在 KOH-乙醇体系中反应生成 2,4,6-三取代嘧啶。研究了所得系统的发光和抗菌特性。
• Biological and structure-activity evaluation of chalcone derivatives against bacteria and fungi
  作者：Wender A. Silva、Carlos Kleber Z. Andrade、Hamilton B. Napolitano、Ivo Vencato、Carlito Lariucci、Miriam. R. C. de Castro、Ademir J. Camargo

  DOI：10.1590/s0103-50532013000100018

  日期：——

  The present work describes the antibacterial and antifungal activities of several chalcones obtained by a straight Claisen-Schmidt aldol condensation determined by the minimal inhibitory concentration against different microorganisms (Gram-positive and Gram-negative bacteria and fungi). Solid state crystal structures of seven chalcones were determined by X-ray diffraction (XRD) analysis. Chemometric studies were carried out in order to identify a potential structure-activity relationship.
• Studies on cycloimmonium ylides. Synthesis of some 2,4,6-triaryl-substituted pyridines via isoquinolinium ylides
  作者：R. S. Tewari、A. K. Dubey

  DOI：10.1021/je60084a032

  日期：1980.1
• Studies on cycloimmonium ylides: synthesis of some new 2,4,6-trisubstituted pyridines. 2
  作者：Ram S. Tewari、Suresh C. Chaturvedi、Dinesh K. Nagpal

  DOI：10.1021/je60086a032

  日期：1980.7