6-(β-Chlorpropionyl)-tetralin | 29045-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-(β-Chlorpropionyl)-tetralin
• 英文别名: 3-Chloro-1-(5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)-propan-1-one；3-chloro-1-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)propan-1-one
• CAS: 29045-87-2
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO
• 分子量: 222.715
• InChiKey: CCWDLWGBTNQLTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(β-Chlorpropionyl)-tetralin 在 硫酸 作用下， 生成 2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-benzinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  致癌的氮化合物。第LXXVI部分。五环和六环茚并吲哚

  摘要：

  已从cen庚酮，角萘并蒽，s-羟基茚满-1-一和2,3,4,6,7,8-六氢-1 H-苯并[ f ] inden制备了许多含有五个或六个环的茚并吲哚。-1-一，作为潜在的致癌物和酶诱导剂。这些化合物中的几种是唑唑胺羟化酶的强力诱导剂。

  DOI：

  10.1039/p19720000527
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢萘 、 3-氯丙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以91%的产率得到6-(β-Chlorpropionyl)-tetralin
  参考文献：
  名称：

  一系列酯取代的 NLRP3 炎症小体抑制剂的发现。

  摘要：

  NLRP3 炎症小体是先天免疫系统的一个组成部分，参与促炎细胞因子的产生。各种外源性和内源性信号的异常激活可导致慢性、低度炎症。由于与大量未满足医疗需求的疾病有关，如阿尔茨海默病、帕金森病、关节炎和癌症，它作为药物靶点引起了极大的兴趣。迄今为止，尚未批准专门针对抑制 NLRP3 炎症小体的药物。在这项工作中，我们使用已知的 NLRP3 炎症小体抑制剂 CP-456,773（又名 CRID3 或 MCC 950）作为我们的起点，并进行了结构-活性关系 (SAR) 分析和随后的支架跳跃练习。44和45。据推测，酯部分充当高渗透性的递送载体，随后被羧酸酯酶水解为羧酸活性物质。这些分子与最先进的技术有很大不同，并在治疗 NLRP3 驱动的疾病方面提供了潜力，特别是在需要组织穿透的情况下。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127560

文献信息

• Discovery of a series of ester-substituted NLRP3 inflammasome inhibitors
  作者：David Harrison、Nicolas Boutard、Krzysztof Brzozka、Marta Bugaj、Stefan Chmielewski、Anna Cierpich、John R. Doedens、Charles-Henry R.Y. Fabritius、Christopher A. Gabel、Michal Galezowski、Piotr Kowalczyk、Oleksandr Levenets、Magdalena Mroczkowska、Katarzyna Palica、Roderick A. Porter、David Schultz、Marta Sowinska、Grzegorz Topolnicki、Piotr Urbanski、Jakub Woyciechowski、Alan P. Watt

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127560

  日期：2020.12

  the NLRP3 inflammasome have been approved. In this work, we used the known NLRP3 inflammasome inhibitor CP-456,773 (aka CRID3 or MCC 950) as our starting point and undertook a Structure-Activity Relationship (SAR) analysis and subsequent scaffold-hopping exercise. This resulted in the rational design of a series of novel ester-substituted urea compounds that are highly potent and selective NLRP3 inflammasome

  NLRP3 炎症小体是先天免疫系统的一个组成部分，参与促炎细胞因子的产生。各种外源性和内源性信号的异常激活可导致慢性、低度炎症。由于与大量未满足医疗需求的疾病有关，如阿尔茨海默病、帕金森病、关节炎和癌症，它作为药物靶点引起了极大的兴趣。迄今为止，尚未批准专门针对抑制 NLRP3 炎症小体的药物。在这项工作中，我们使用已知的 NLRP3 炎症小体抑制剂 CP-456,773（又名 CRID3 或 MCC 950）作为我们的起点，并进行了结构-活性关系 (SAR) 分析和随后的支架跳跃练习。44和45。据推测，酯部分充当高渗透性的递送载体，随后被羧酸酯酶水解为羧酸活性物质。这些分子与最先进的技术有很大不同，并在治疗 NLRP3 驱动的疾病方面提供了潜力，特别是在需要组织穿透的情况下。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：NODTHERA LTD

  公开号：WO2018167468A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  The present disclosure relates to compounds of Formula (I): and to their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions, methods of use, and methods for their preparation. The compounds disclosed herein inhibit the maturation of cytokines of the IL-1 family by inhibiting inflammasomes and may be used in the treatment of disorders in which inflammasome activity is implicated, such as inter alia autoinflammatory and autoimmune diseases and cancers.

  本公开涉及式(I)的化合物及其药用可接受的盐、药物组合物、使用方法和制备方法。本文披露的化合物通过抑制炎症小体来抑制IL-1家族细胞因子的成熟，可用于治疗涉及炎症小体活性的疾病，如自身炎症和自身免疫疾病以及癌症等。
• Synthesis of di- and tetraalkyl-3-piperazinoisoquinolines and related compounds as potential antidepressant agents
  作者：Wilhelm Bartmann、Elmar Konz、Wolfgang Rüger

  DOI：10.1002/jhet.5570240326

  日期：1987.5

  A series of di- and tetraalkyl-3-piperazinoisoquinolines and related compounds was synthesized via di- and tetraalkylated 1-indanones as intermediates.

  经由二烷基和四烷基化的1-茚满酮作为中间体合成了一系列二烷基和四烷基-3-哌嗪子异喹啉和相关化合物。
• Carcinogenic nitrogen compounds. Part LXXVI. Penta- and hexacyclic indenoindoles
  作者：M. Dufour、N. P. Buu-Hoï、P. Jacquignon、D.-P. Hien

  DOI：10.1039/p19720000527

  日期：——

  containing five or six rings have been prepared from acenaphthenone, angular naphthindanones, s-hydrindacen-1-one, and 2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-benz[f]inden-1-one, as potential carcinogens and enzyme inducers. Several of these compounds are highly potent inducers of zoxazolamine hydroxylase.

  已从cen庚酮，角萘并蒽，s-羟基茚满-1-一和2,3,4,6,7,8-六氢-1 H-苯并[ f ] inden制备了许多含有五个或六个环的茚并吲哚。-1-一，作为潜在的致癌物和酶诱导剂。这些化合物中的几种是唑唑胺羟化酶的强力诱导剂。
• Regioselectivity of acid-catalyzed cyclization of 1-(3,4-dialkylaryl)-3-chloropropan-1-ones to indanones. Comparison of experimental data and results of computer simulation
  作者：P. V. Ivchenko、I. E. Nifant’ev、L. Yu. Ustynyuk、V. A. Ezerskii

  DOI：10.1007/s11172-009-0117-0

  日期：2009.5

  The acid-catalyzed cyclization of 1-(3,4-dialkylaryl)-3-chloropropan-1-ones to dialkylindanones via the intermediate formation of (3,4-dialkylaryl)propenones was studied. This reaction affords isomeric products: 5,6-dialkylindan-1-ones and 4,5-dialkylindan-1-ones. The DFT quantum chemical calculation results correlate with the experimental data and suggest that the structural factors affect the ratio of products.

  研究了在酸催化下，1-(3,4-二烷基芳基)-3-氯丙烷-1-酮通过中间体(3,4-二烷基芳基)丙烯酮的形成环化成二烷基茚酮的过程。该反应生成了异构产物：5,6-二烷基茚-1-酮和 4,5-二烷基茚-1-酮。DFT 量子化学计算结果与实验数据相关，并表明结构因素会影响产物的比例。