(E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one | 36716-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(4'-bromophenyl)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-propen-1-one；(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(4-bromophenyl)-2-propen-1-one；1-(4-bromophenyl)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)prop-2-en-1-one；3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(4-bromophenyl)-2-propen-1-one；1-(4-bromophenyl)-3-(3,4-(methylenedioxy)phenyl)-2-propen-1-one；3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-Benzo[1,3]dioxol-5-YL-1-(4-bromophenyl)prop-2-EN-1-one；(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 36716-01-5
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₃
• 分子量: 331.166
• InChiKey: VSCQVUUNFUZOBZ-LREOWRDNSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113 °C
• 沸点：
  462.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.524±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-[2-(4-Bromo-phenyl)-cyclopropyl]-benzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Walia, S.; Saxena, V. S.; Mukerjee, S. K., Agricultural and Biological Chemistry, 1984, vol. 48, # 11, p. 2675 - 2680

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 4-溴苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.1h， 以93%的产率得到(E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  环保型胡椒醛的合成及其细胞毒性和抗氧化性评价

  摘要：

  背景：磨石技术已被广泛用作一种高效，一致，对环境无害且无溶剂的方案，用于制备许多具有更高原子经济性的化合物。 方法：通过该方法合成了14种胡椒醛查耳酮化合物，并通过物理和光谱数据（FT-IR，1H NMR，质量和元素分析）进行了表征。评估所有查耳酮对癌细胞系MCF-7和HepG2的细胞毒性作用。一种2-吡啶基取代的化合物14，对MCF-7的IC50值为17.4±0.2，对HepG2细胞的IC50值为15.4±0.6µmol L-1。 结果：结果表明，与标准的顺铂相比，2-吡啶基取代的化合物对HepG2细胞具有更高的细胞毒活性。 结论：与标准抗坏血酸（IC50 = µg / mL，18.26±0.22）相比，化合物14在DPPH测试和H2O2分析中显示出良好的抗氧化活性（IC50 = 17.23±33 / µg / mL和20.17±0.33µg / mL）。 21.66±1.06 µg /

  DOI：

  10.2174/1570180815666181016155934

文献信息

• Organocatalytic asymmetric vinylogous 1,4-addition of α,α-Dicyanoolefins to chalcones under a bio-based reaction media: Discovery of new Michael adducts with antiplasmodial activity
  作者：Lorena S.R. Martelli、Lucas C.C. Vieira、Márcio W. Paixão、Julio Zukerman-Schpector、Juliana O. de Souza、Anna Caroline C. Aguiar、Glaucius Oliva、Rafael V.C. Guido、Arlene G. Corrêa

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.022

  日期：2019.6

  The organocatalysed asymmetric vinylogous Michael addition of α,α-dicyanoolefins to α,β-unsaturated aldehydes and ketones have been reported in the last decade, however, chalcones have been poorly explored. Moreover, a considerable part of the publications in this theme still employs undesirable solvents, such as toluene and THF, with concerns related to health and environmental safety. We report herein

  在过去的十年中，已经报道了有机催化的不对称乙烯基的α，α-二氰基烯烃的迈克尔加成到α，β-不饱和醛和酮上，但是对查耳酮的研究却很少。此外，出于健康和环境安全的考虑，该主题的相当一部分出版物仍采用不希望的溶剂，例如甲苯和THF。我们在本文中报道了使用金鸡纳生物碱衍生的双功能催化剂，以2-MeTHF为溶剂，将α，α-二氰基烯烃对映异构和非对映选择性迈克尔加成至查耳酮。以中等至良好的产率获得了迈克尔加合物，并对其抗血浆和细胞毒性活性进行了评估。
• Green synthesis of novel chalcone and coumarin derivatives via Suzuki coupling reaction
  作者：Lucas C.C. Vieira、Márcio Weber Paixão、Arlene G. Corrêa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.079

  日期：2012.5

  Chalcones and coumarins are important naturally occurring plant constituents and display a wide range of pharmacological and biological activities. In an environmentally benign approach, synthesis of biphenyl chalcone and coumarin derivatives was successfully accomplished via Suzuki coupling by using PEG-400 as a solvent under microwave irradiation. Salient feature of this methodology includes: short

  查耳酮和香豆素是重要的天然植物成分，并显示出广泛的药理和生物活性。在对环境有益的方法中，在微波辐射下，使用PEG-400作为溶剂，通过Suzuki偶联成功地完成了联苯查尔酮和香豆素衍生物的合成。该方法的显着特征包括：反应时间短，收率好至极好，并且对不同官能团的耐受性强。
• SYNTHESIS INDUCED BY MICROWAVE IRRADIATIO AND IN VITRO ANTIFUNGAL EVALUATION OF NEW DIHYDROPYRAZOLO[3,4-b] [1,4]DIAZEPINES
  作者：Braulio Insuasty、Jairo Quiroga、Rodrigo Abonia、Henry Insuasty、Monica Mosquera、Silvia Cruz、Manuel Nogueras、Maximiliano Sortino、Susana Zacchino

  DOI：10.1515/hc.2004.10.1.103

  日期：2004.1

  New 2and 4-methylenedioxyphenyl-8-phenyl-2,3-dihydropyrazolo[3,4-b]diazepines 3 were obtained from the reaction of 4,5-diamino-3-methyl-l-phenylpyrazole 1 with one equivalent of the methylenedioxychalcones 2 in both absolute ethanol and under solvent-free conditions microwave irradiation. The structures of diazepines 3 were determined by detailed nmr measurements. These compounds does not showed any

  4,5-二氨基-3-甲基-l-苯基吡唑1与1当量的亚甲二氧查耳酮反应得到新的2和4-亚甲基二氧苯基-8-苯基-2,3-二氢吡唑并[3,4-b]二氮杂3 2 在无水乙醇和无溶剂条件下微波辐射。二氮杂 3 的结构由详细的核磁共振测量确定。这些化合物在高达 250 μg/ml 时未显示任何体外抗真菌活性。
• Microwave induced synthesis of novel 8,9-dihydro-7H-pyrimido[4,5-b][1,4]diazepines as potential antitumor agents
  作者：Braulio Insuasty、Fabián Orozco、Jairo Quiroga、Rodrigo Abonia、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.12.005

  日期：2008.9

  4-amino-8-aryl-6-(1,3-benzodioxol-5-yl)-8,9-dihydro-7H-pyrimido[4,5-b][1,4]diazep ines 5a-f were obtained regioselectively from the reaction of 4,5,6-triaminopyrimidine 1 with 1equiv of methylenedioxychalcones 2a-f and 3a-f, under microwave irradiation. Detailed NMR measurements confirm the high regioselectivity of this reaction. These compounds have been evaluated in the US National Cancer Institute (NCI) for

  一系列新的外消旋4-氨基-6-芳基-8-（1,3-苯并二恶唑-5-基）-8,9-二氢-7H-嘧啶[4,5-b] [1,4]二氮杂in 4a-f和4-氨基-8-芳基-6-（1,3-苯并二恶唑-5-基）-8,9-二氢-7H-嘧啶基[4,5-b] [1,4]二氮杂in 5a -f是在微波辐射下由4,5,6-三氨基嘧啶1与1当量的亚甲基二氧基查耳酮2a-f和3a-f的区域选择性获得的。详细的NMR测量证实了该反应的高区域选择性。这些化合物已在美国国家癌症研究所（NCI）中评估了其抑制大约60种不同人类肿瘤细胞系的能力，其中4e，5a和5b分别对47、11和37个癌细胞系表现出显着的活性。体外测定，最重要的GI50值范围为0.068至0.35 microM。
• Small-molecule modulators of hepatocyte growth factor / scatter factor activities
  申请人：——

  公开号：US20030045559A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  The invention is directed to small organic molecules having the ability to mimic or agonize hepatocyte growth factor/scatter factor (HGF/SF) activity, or inhibit or antagonize HGF/SF activity, the former useful for promoting, for example, vascularization of tissues or organs for promoting wound or tissue healing, or augmenting or restoring blood flow to ischemic tissues such as the heart following myocardial infarction. Inhibition of cellular growth or proliferation is beneficial in the treatment, for example, of inflammatory diseases such as inflammatory joint and skin diseases, and dysproliferative diseases such as cancer.

  该发明涉及具有模拟或激活肝细胞生长因子/散发因子（HGF/SF）活性的小有机分子，或抑制或拮抗HGF/SF活性的能力，前者可用于促进组织或器官的血管化，促进伤口或组织愈合，或增强或恢复缺血组织（例如心肌梗死后的心脏）的血流。细胞生长或增殖的抑制对于治疗炎症性疾病（如炎性关节和皮肤疾病）和增殖异常性疾病（如癌症）是有益的。