1-{4-[(1-phenyl-1H-1,2,3,4-tetrazol-5-yl)oxy]phenyl}ethan-1-one | 77924-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{4-[(1-phenyl-1H-1,2,3,4-tetrazol-5-yl)oxy]phenyl}ethan-1-one
• 英文别名: 1-[4-(1-phenyltetrazol-5-yl)oxyphenyl]ethanone
• CAS: 77924-19-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₂
• mdl: MFCD03958266
• 分子量: 280.286
• InChiKey: BGABDNKKVGVDRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{4-[(1-phenyl-1H-1,2,3,4-tetrazol-5-yl)oxy]phenyl}ethan-1-one 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HUSSEY, B. J.;JOHNSTONE, R. A. W.;ENTWISTLE, I. D., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 24, 3775-3781

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1-苯基-1H-四唑 、 对羟基苯乙酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-{4-[(1-phenyl-1H-1,2,3,4-tetrazol-5-yl)oxy]phenyl}ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  金属辅助反应-13：通过催化转移方法快速，选择性地还原酚羟基

  摘要：

  先前的工作表明，在将酚转化为合适的酚醚后，可以通过使用分子氢或氢供体以及过渡金属，异质地裂解原始酚的芳族CH键，使其异质裂解，形成CH键。催化剂。与先前使用氢供体所需的2至4小时以及在分子氢所需的压力下的数小时相比，本发明提供了一种在短短几分钟内用H选择性地取代酚式OH基的方法。各种基团均适用于从苯酚制备所需的酚醚，但最好的基团是具有强吸电子性的杂芳族实体。溶剂似乎在这种非均相反应中起着重要作用，并对其机理进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80091-4

文献信息

• Metal-assisted reactions—13
  作者：Brendan J. Hussey、Robert A.W. Johnstone、Jan D. Entwistle

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80091-4

  日期：1982.1

  Previous work has shown that, after converting phenols into suitable phenolic ethers, the aromatic CH bond of the original phenol can be reductively cleaved heterogeneously to give a CH bond through the use of molecular hydrogen or hydrogen donors together with a transition metal catalyst. The present work provides a method for selectively replacing a phenolic OH group by H in just a few minutes

  先前的工作表明，在将酚转化为合适的酚醚后，可以通过使用分子氢或氢供体以及过渡金属，异质地裂解原始酚的芳族CH键，使其异质裂解，形成CH键。催化剂。与先前使用氢供体所需的2至4小时以及在分子氢所需的压力下的数小时相比，本发明提供了一种在短短几分钟内用H选择性地取代酚式OH基的方法。各种基团均适用于从苯酚制备所需的酚醚，但最好的基团是具有强吸电子性的杂芳族实体。溶剂似乎在这种非均相反应中起着重要作用，并对其机理进行了讨论。
• Observation of burst kinetics in heterogeneous catalytic transfer hydrogenolysis
  作者：Donald Bethell、Robert A. W. Johnstone、Peter J. Price

  DOI：10.1039/c39850000303

  日期：——

  Arene formation by catalytic transfer hydrogenolysis of aryl tetrazolyl ethers in the liquid phase shows biphasic concentration–time curves indicating rate-limiting dissociation of heterogeneous complexes between catalyst and tetrazolone produced under steady state conditions.

  芳基四唑基醚在液相中通过催化转移氢解而形成的芳烃显示出双相浓度-时间曲线，表明在稳态条件下生成的催化剂与四唑酮之间非均相络合物的限速解离。
• Transition metal catalysed ipso-replacement reactions of heteroaromatic phenolic ethers by zinc and tin organometallic compounds
  作者：Amadeu F. Brigas、Robert A. W. Johnstone

  DOI：10.1039/c39940001923

  日期：——

  Highly crystalline tetrazolyl or pseudo-saccharyl O-ethers of phenols provide good, selective leaving groups for nickel- and palladium-catalysed cross-coupling reactions with organo-zinc and -tin compounds to give a C–C bond in place of the original phenolic C–O bond.

  酚的高结晶四唑基或假糖基 O-乙醚为镍和钯催化的与有机锌和锡化合物的交叉偶联反应提供了良好的选择性离去基团，从而产生一个 C-C 键来代替原来的酚 C-O 键。
• Heteroaromatic ethers of phenols in nickel-catalysed ipso-replacement reactions with magnesium, zinc and tin organometallic compounds
  作者：Amadeu F. Brigas、Robert A. W. Johnstone

  DOI：10.1039/b001333l

  日期：——

  Phenols are readily converted in high yield into the heterocyclic ethers, 5-aryloxy-1-phenyl-1H-tetrazole, 1 and 3-aryloxy-1λ6,2-benzothiazole 1,1-dioxide, 2. X-Ray crystallographic analysis and other evidence shows that, in these ethers, the originally strong phenolic C–OH bond is considerably weakened on derivatization. In nickel-catalysed cross-coupling reactions with organozinc and organotin compounds, the heterocyclic parts of ethers 1,2 provide good nucleofuges. In similar cross-coupling reactions with organomagnesium halides, ethers 1 again provide good nucleofuges but, in marked contrast, ethers 2 do not. In all reactions, palladium based catalysts were mostly not effective.

  酚类物质很容易以高产率转化为杂环醚，即 5-芳氧基-1-苯基-1H-四氮唑 1 和 3-芳氧基-1λ6,2-苯并噻唑 1,1-二氧化物 2。X 射线晶体分析和其他证据表明，在这些醚中，原本牢固的酚类 C-OH 键在衍生化过程中被大大削弱。在镍催化的与有机锌和有机锡化合物的交叉耦合反应中，醚 1、2 的杂环部分提供了良好的核诱导。在与有机镁卤化物的类似交叉偶联反应中，醚 1 也能提供良好的核赋形剂，但与此形成鲜明对比的是，醚 2 却不能。在所有反应中，钯基催化剂大多不起作用。
• ENTWISTLE I. D.; HUSSEY B. J.; JOHNSTONE R. A. W., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 49, 4747-4748
  作者：ENTWISTLE I. D.、 HUSSEY B. J.、 JOHNSTONE R. A. W.

  DOI：——

  日期：——