5b,11-dihydro-6H-indolizino[1,2-b]quinolin-9-one | 33568-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5b,11-dihydro-6H-indolizino[1,2-b]quinolin-9-one
• 英文别名: 5b,11-Dihydroindolizino(1,2-b)quinolin-9(6H)-one；6,11-dihydro-5bH-indolizino[1,2-b]quinolin-9-one
• CAS: 33568-61-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: NMZRIYGZHZXIML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5b,11-dihydro-6H-indolizino[1,2-b]quinolin-9-one 在 sodium hydroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 7-propionylindolizino[1,2-b]quinolin-9-(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  喜树碱通过闭环复分解策略的正式全合成

  摘要：

  介绍了喜树碱1的正式总合成。关键步骤包括构建喜树碱D环，该环具有有效的闭环易位（RCM）反应，随后通过二氢吡啶酮3的双键进行硝基丙烷的迈克尔加成反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.101
• 作为产物：
  描述：

  Phenylmethyl 3-oxo-2-(2-propen-1-yl)-1-pyrrolidinecarboxylate 在 Grubbs catalyst first generation titanium(IV) isopropylate 、 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 5b,11-dihydro-6H-indolizino[1,2-b]quinolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  喜树碱通过闭环复分解策略的正式全合成

  摘要：

  介绍了喜树碱1的正式总合成。关键步骤包括构建喜树碱D环，该环具有有效的闭环易位（RCM）反应，随后通过二氢吡啶酮3的双键进行硝基丙烷的迈克尔加成反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.101

文献信息

• Total synthesis of dl-camptothecin
  作者：Gilbert Stork、Arthur G. Schultz

  DOI：10.1021/ja00745a056

  日期：1971.8
• Formal total synthesis of camptothecin via ring-closing metathesis strategy
  作者：Subhash P. Chavan、K. Pasupathy、M.S. Venkatraman、Ramesh R. Kale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.101

  日期：2004.9

  A formal total synthesis of camptothecin 1 is presented. The key steps include construction of the D-ring of camptothecin featuring an efficient ring-closing metathesis (RCM) reaction and the subsequent Michael addition of nitropropane across the double bond of the dihydropyridone 3.

  介绍了喜树碱1的正式总合成。关键步骤包括构建喜树碱D环，该环具有有效的闭环易位（RCM）反应，随后通过二氢吡啶酮3的双键进行硝基丙烷的迈克尔加成反应。