1,8-bis(2,4,5-triphenyl-1H-imidazol-1-yl)octane | 98129-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,8-bis(2,4,5-triphenyl-1H-imidazol-1-yl)octane
• 英文别名: 2,4,5,2',4',5'-hexaphenyl-1H,1'H-1,1'-octane-1,8-diyl-bis-imidazole；2,4,5-Triphenyl-1-[8-(2,4,5-triphenylimidazol-1-yl)octyl]imidazole；2,4,5-triphenyl-1-[8-(2,4,5-triphenylimidazol-1-yl)octyl]imidazole
• CAS: 98129-91-0
• 化学式: C₅₀H₄₆N₄
• 分子量: 702.942
• InChiKey: FFXMKCXJJYUBBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-辛二胺 、 苯甲醛 、 联苯甲酰 在 indium(III) chloride 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以37 %的产率得到1,8-bis(2,4,5-triphenyl-1H-imidazol-1-yl)octane
  参考文献：
  名称：

  光活性同分子双(n)-洛芬二元组：多组分合成、光物理特性、理论研究、与生物大分子的对接和相互作用研究

  摘要：

  这项工作报告了通过一锅四组分反应合成四种同分子双 (n)-Lophines 二元组。二元组显示出低于 300 nm 的吸收最大值并呈现强烈的荧光发射，在 380 nm 附近具有大的斯托克斯位移。根据通过发射荧光技术通过 UV-Vis 和 AO 竞争测定分析观察到的结果，可以预测二元组的嵌入现象和疏水力。对于 HSA/BSA 结合分析，可能会发生色氨酸残基的淬灭和色氨酸结合位点周围的构象变化。分子对接结果表明，所有二元组都可以通过插入小沟的过程与 DNA 链相互作用，而 HSA 和 BSA 的位点 I 和 III 被认为是主要的结合口袋，加强实验静态荧光猝灭机制。还使用密度泛函理论 (DFT) 和瞬态密度泛函理论 (TD-DFT) 研究了这些化合物。wB97XD 与用于几何优化的 cc-pVDZ/cc-pVDZ 基组和用于垂直跃迁能量的 cc-pVDZ/jun-cc-pVDZ 基组一起使用。在所有计算中都考虑了

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2021.118084

文献信息

• Synthesis of tacrine-lophine hybrids via one-pot four component reaction and biological evaluation as acetyl- and butyrylcholinesterase inhibitors
  作者：Jessie Sobieski da Costa、João Paulo Bizarro Lopes、Dennis Russowsky、Cesar Liberato Petzhold、Antonio César de Amorim Borges、Marco Antonio Ceschi、Eduardo Konrath、Cristiane Batassini、Paula Santana Lunardi、Carlos Alberto Saraiva Gonçalves

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.01.029

  日期：2013.4

  A novel series of tacrine-lophine hybrids was synthesized and tested for their ability to inhibit acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE) with IC50 in the nanomolar concentration scale. The key step is the one-pot four component condensation reaction of 9-aminoalkylamino-1,2,3,4-tetrahydroacridines, benzil, different substituted aromatic aldehydes and NH4OAc, using InCl3 as the

  合成了一系列新的他克林-丝氨酸杂种，并测试了它们在纳摩尔浓度范围内以IC 50抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的能力。关键步骤是使用InCl 3作为最佳催化剂，使9-氨基烷基氨基-1,2,3,4-四氢ac啶，苄基，不同取代的芳族醛与NH 4 OAc进行一锅四组分缩合反应。发现他克林-丝氨酸杂种是胆碱酯酶的有效和选择性抑制剂。作为四组分方法向四取代咪唑的扩展，针对AChE和BuChE测试了一系列新的双-（2,4,5-三苯基-1 H-咪唑）或双（n）-卵磷脂。