azocumene | 5676-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: azocumene
• 英文别名: α,α'-azocumene；2,2'-Diphenyl-<2,2'>azopropan；1,1'-Dimethyl-1,1'-diphenylazoaethan；2,2'-Diphenylphosphon-2,2'-azopropan；1,1'-Diphenyl-1,1'-dimethylazoethan；2,2'-Diphenyl-2,2'-azopropan；alpha,alpha'-Azocumene；bis(2-phenylpropan-2-yl)diazene
• CAS: 5676-79-9
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂
• 分子量: 266.386
• InChiKey: UCBZFPNTALHVAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 azocumene 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到2,2,6,6-tetramethyl-1-((2-phenylpropan-2-yl)oxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  酸是氮氧化物自由基捕获抗氧化活性的关键

  摘要：

  持久性二烷基硝基氧化物（例如，2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基，TEMPO）在受阻胺光稳定剂 (HALS) 添加剂的活性中起核心作用，该添加剂可抑制消费品和工业品的（光）氧化降解产品。HALS 的公认机制包括一个催化循环，该循环涉及硝基氧化物与烷基自由基的快速结合以产生烷氧基胺，该烷氧基胺随后与过氧基自由基反应以最终重新形成硝基氧化物。在此，我们提供了支持替代反应机制的证据，该机制涉及硝基氧与过氧自由基的酸催化反应以产生氧代铵离子，然后电子从烷基自由基转移到氧代铵离子以重新形成氮氧化合物。在前期工作中，我们表明 TEMPO 在酸存在下以扩散控制的速率与过氧自由基反应。现在，我们表明 TEMPO 可以通过与烷基反应从其氧铵离子再生。我们已经确定，该反应被认为是 TEMPO 催化合成转化中的关键步骤，发生在 k ∼ 1-3 × 10(10) M(-1) s(-1) 中，从而使其能够与 O2

  DOI：

  10.1021/jacs.6b00677
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-2-丙醇 在 sodium azide 、 磺酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 azocumene
  参考文献：
  名称：

  酸是氮氧化物自由基捕获抗氧化活性的关键

  摘要：

  持久性二烷基硝基氧化物（例如，2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基，TEMPO）在受阻胺光稳定剂 (HALS) 添加剂的活性中起核心作用，该添加剂可抑制消费品和工业品的（光）氧化降解产品。HALS 的公认机制包括一个催化循环，该循环涉及硝基氧化物与烷基自由基的快速结合以产生烷氧基胺，该烷氧基胺随后与过氧基自由基反应以最终重新形成硝基氧化物。在此，我们提供了支持替代反应机制的证据，该机制涉及硝基氧与过氧自由基的酸催化反应以产生氧代铵离子，然后电子从烷基自由基转移到氧代铵离子以重新形成氮氧化合物。在前期工作中，我们表明 TEMPO 在酸存在下以扩散控制的速率与过氧自由基反应。现在，我们表明 TEMPO 可以通过与烷基反应从其氧铵离子再生。我们已经确定，该反应被认为是 TEMPO 催化合成转化中的关键步骤，发生在 k ∼ 1-3 × 10(10) M(-1) s(-1) 中，从而使其能够与 O2

  DOI：

  10.1021/jacs.6b00677

文献信息

• Howard, J. A.; Tait, J. C.; Yamada, T., Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 2184 - 2190
  作者：Howard, J. A.、Tait, J. C.、Yamada, T.、Chenier, H. B.

  DOI：——

  日期：——
• Duismann,W. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1974, p. 1348 - 1356
  作者：Duismann,W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• o- and p-Semibenzene dimers of benzylic radicals. Autoxidation of quinoid dimers
  作者：Karen J. Skinner、Howard S. Hochster、J. M. McBride

  DOI：10.1021/ja00820a041

  日期：1974.6
• Decomposition of azocumene on silica surfaces
  作者：J. E. Leffler、J. J. Zupancic

  DOI：10.1021/ja00521a041

  日期：1980.1
• Pressure effects on azocumene decomposition rates, efficiencies of radical production, and semibenzene dimers
  作者：Robert C. Neuman、Michael J. Amrich

  DOI：10.1021/jo01311a016

  日期：1980.11