2-(4-氟苯基)-3,5-二苯基-3,4-二氢吡唑 | 72344-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-氟苯基)-3,5-二苯基-3,4-二氢吡唑
• 英文名称: 4-(3',5'-Diphenyl-2'-pyrazolin-1'-yl)fluorbenzol
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole；2-(4-fluorophenyl)-3,5-diphenyl-3,4-dihydropyrazole
• CAS: 72344-05-9
• 化学式: C₂₁H₁₇FN₂
• 分子量: 316.378
• InChiKey: APKQRVFBVPFDPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)-3,5-二苯基-3,4-二氢吡唑 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 135.0h， 以60%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-3,5-diphenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的1,3,5-三取代吡唑啉的无金属氧化芳构化

  摘要：

  开发了在无金属条件下可见光介导的1,3,5-三取代吡唑啉的氧化反应。通过用可见光/阳光照射将各种取代的吡唑啉氧化为吡唑。提出了通过光介导的氧化过程进行的合理机制形成具有富电子C-3位和缺乏电子C-5位的中间体。通过紫外可见光谱研究了芳基取代基引起的电子效应与氧化速率之间的相关性。该相关性研究支持了所提出的机制。在3-苯基上的吸电子取代基和在5-苯基上的电子释放取代基提高了氧化速率。相反，在3-苯基上的给电子取代基和在5-苯基上的吸电子取代基降低了该速率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.07.023
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯肼盐酸盐 、 反式-查耳酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以56 %的产率得到2-(4-氟苯基)-3,5-二苯基-3,4-二氢吡唑
  参考文献：
  名称：

  电化学使吡唑啉氧化芳构化

  摘要：

  吡唑是一种非常重要的结构基序，广泛存在于药物和农用化学品中。提出了一种通过吡唑啉的氧化芳构化可持续合成吡唑的电化学方法。廉价的氯化钠在双相系统（水/有机）中用作氧化还原介质和支持电解质的双重作用。该方法适用范围广，可以使用碳基电极在最简单的电解装置中进行。因此，该方法允许简单的后处理策略，例如提取和结晶，从而能够在技术相关的规模上应用这种绿色合成路线。多克规模电解的演示不会降低产量，这一点得到了强调。

  DOI：

  10.1039/d3ob00671a

文献信息

• Visible light mediated metal-free oxidative aromatization of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines
  作者：Sesuraj Babiola Annes、Rajamani Rajmohan、Subburethinam Ramesh、Pothiappan Vairaprakash

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.07.023

  日期：2019.8

  The visible light mediated oxidation of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines under metal-free conditions was developed. Various substituted pyrazolines were oxidized to pyrazoles by irradiation with visible light/sunlight. A plausible mechanism was proposed for the light mediated oxidation proceeding via formation of intermediates with electron rich C-3 positions and electron deficient C-5 positions. Correlation

  开发了在无金属条件下可见光介导的1,3,5-三取代吡唑啉的氧化反应。通过用可见光/阳光照射将各种取代的吡唑啉氧化为吡唑。提出了通过光介导的氧化过程进行的合理机制形成具有富电子C-3位和缺乏电子C-5位的中间体。通过紫外可见光谱研究了芳基取代基引起的电子效应与氧化速率之间的相关性。该相关性研究支持了所提出的机制。在3-苯基上的吸电子取代基和在5-苯基上的电子释放取代基提高了氧化速率。相反，在3-苯基上的给电子取代基和在5-苯基上的吸电子取代基降低了该速率。
• Cody, John; Mandal, Subrata; Yang, Liuchun, Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, p. 13023 - 13032
  作者：Cody, John、Mandal, Subrata、Yang, Liuchun、Fahrni, Christoph J.

  DOI：——

  日期：——
• RIVETT D. E.; ROSEVEAR J.; WILSHIRE J. F. K., AUSTRAL. J. CHEM., 1979, 32, NO 7, 1601-1612
  作者：RIVETT D. E.、 ROSEVEAR J.、 WILSHIRE J. F. K.

  DOI：——

  日期：——