2-(4-benzoylphenyl)-1-(phenyl)-1-propanone | 56705-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-(4-benzoylphenyl)-1-(phenyl)-1-propanone
• 英文别名: 2-(4-benzoylphenyl)-1-phenyl-1-propanone；2-(4-benzoylphenyl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 56705-50-1
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: ZBEVFUXWTYIPAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酰苯 、 苯丙酮 在 palladium diacetate 、 三叔丁基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到2-(4-benzoylphenyl)-1-(phenyl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  用于酮和丙二酸芳基化的简单、高活性钯催化剂：剖析螯合和位阻的重要性

  摘要：

  通过提出空间位阻烷基膦会加速催化反应速率，开发了一种用于酮和丙二酸酯 α-芳基化的显着活性催化剂体系。我们最初测试了这种钯催化化学反应的双膦配体 DtBPF（1,1'-双-（二叔丁基膦）二茂铁）。该催化剂体系导致芳基溴化物与酮反应的快速反应速率，在许多情况下包括室温化学。在某些情况下，转化率为 20 000。该催化剂还与芳基氯化物发生温和反应，其产率与芳基溴化物的化学反应相似。芳基钯烯醇化物与异丁酰苯烯醇化物的独立合成表明，在烯醇化物复合物中仅配位了双膦配体 DtBPF 的一种磷。因此，

  DOI：

  10.1021/ja983378u

文献信息

• Well-Defined, Air-Stable (NHC)Pd(Allyl)Cl (NHC = N-Heterocyclic Carbene) Catalysts for the Arylation of Ketones
  作者：Mihai S. Viciu、Romain F. Germaneau、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/ol026745m

  日期：2002.11.1

  A number of palladium-N-heterocyclic carbene (NHC) complexes were found to be active catalysts for the arylation of ketones. A large number of substrates, both aryl halides and ketones, are compatible with the reaction conditions. The ketone arylation reactions are achieved with low catalyst loading in short reaction times using aryl chlorides and triflates as reactive partners. [reaction: see text]

  发现许多钯-N-杂环卡宾（NHC）配合物是酮芳基化的活性催化剂。大量的底物，芳基卤化物和酮都与反应条件相容。使用芳基氯化物和三氟甲磺酸酯作为反应伙伴，可以在较短的反应时间内以较低的催化剂负载量实现酮芳基化反应。[反应：看文字]
• General and Mild Ni⁰-Catalyzed α-Arylation of Ketones Using Aryl Chlorides
  作者：José A. Fernández-Salas、Enrico Marelli、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/chem.201406457

  日期：2015.3.2

  A general methodology for the α‐arylation of ketones using a nickel catalyst has been developed. The new well‐defined [Ni(IPr*)(cin)Cl] (1 c) pre‐catalyst showed great efficiency for this transformation, allowing the coupling of a wide range of ketones, including acetophenone derivatives, with various functionalised aryl chlorides. This cinnamyl‐based Ni–N‐heterocyclic carbene (NHC) complex has demonstrated

  已经开发了使用镍催化剂对酮进行α-芳基化的一般方法。定义明确的新型[Ni（IPr *）（cin）Cl]（1 c）预催化剂显示出极高的转化效率，使各种酮（包括苯乙酮衍生物）与各种官能化的芳基氯化物偶合。这种基于肉桂基的Ni-N-杂环卡宾（NHC）配合物表现出与以前报道的NHC-Ni催化剂不同的行为。初步的机理研究表明，Ni 0 / Ni II催化循环起作用。
• Palladium-Catalyzed α-Arylation of Arylketones at Low Catalyst Loadings
  作者：Enrico Marelli、Martin Corpet、Sian R. Davies、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/chem.201404900

  日期：2014.12.22

  involves the use of a preformed, bench‐stable Pd–N‐heterocyclic carbene pre‐catalyst bearing IHept as an ancillary ligand, and allows the coupling of various functionalized coupling partners at very low catalyst loading. Careful choice of the solvent/base system was crucial to obtain optimum catalyst performance. The pre‐catalyst was also successfully tested in the synthesis of an industrially relevant

  已经开发出用于芳基酮α-芳基化的一般催化方案。它涉及使用预成型的，板凳稳定的Pd– N杂环卡宾预催化剂作为辅助配体，并允许在非常低的催化剂负载量下偶联各种官能化的偶联伙伴。仔细选择溶剂/碱体系对于获得最佳催化剂性能至关重要。在合成工业上有用的化合物时，也成功地测试了前催化剂。
• Nickel-Catalyzed Transformation of Aryl 2-Pyridyl Ethers via Cleavage of the Carbon–Oxygen Bond: Synthesis of Mono-α-arylated­ Ketones
  作者：Zhong-Xia Wang、Jing Li

  DOI：10.1055/s-0037-1609963

  日期：2018.8

  aryl 2-pyridyl ethers with propiophenone and acetophenone derivatives via C–OPy bond cleavage is performed in the presence of t-BuOLi to give mono-α-arylated ketones in moderate yields. The method is suitable for electron-rich and electron-poor ethers as well as heteroaryl ethers and tolerates a range of active functional groups. The nickel/IPr-catalyzed reaction of aryl 2-pyridyl ethers with propiophenone

  作为专题“现代耦合方法及其在综合中的战略应用”的一部分发布 抽象的 在t -BuOLi的存在下，通过C-OPy键裂解进行的镍/ IPr催化的芳基2-吡啶基醚与丙苯酮和苯乙酮衍生物的反应，以中等收率得到单α-芳基化的酮。该方法适用于富电子和贫电子的醚以及杂芳基醚，并具有一定范围的活性官能团。 在t -BuOLi的存在下，通过C-OPy键裂解进行的镍/ IPr催化的芳基2-吡啶基醚与丙苯酮和苯乙酮衍生物的反应，以中等收率得到单α-芳基化的酮。该方法适用于富电子和贫电子的醚以及杂芳基醚，并具有一定范围的活性官能团。
• Nickel−NHC-Catalyzed α-Arylation of Acyclic Ketones and Amination of Haloarenes and Unexpected Preferential <i>N</i>-Arylation of 4-Aminopropiophenone
  作者：Kouki Matsubara、Keita Ueno、Yuji Koga、Kenji Hara

  DOI：10.1021/jo070313d

  日期：2007.7.1

  Arylation of both acyclic ketones and primary and secondary amines was achieved using a new, simple, stable, and easy-to-access nickel(II)−halide complex bearing mixed PPh3/N-heterocyclic carbene ligands as a catalyst precursor. Acyclic ketones were first arylated at the α-position with the nickel catalyst. On the other hand, less basic amines, such as diphenylamine and 4-aminobenzophenone, were more

  使用新的，简单，稳定且易于获得的带有混合PPh 3 / N-杂环卡宾配体的镍（II）-卤化物络合物作为催化剂前体，可以实现无环酮与伯胺和仲胺的芳基化。首先用镍催化剂将无环酮芳基化在α位。另一方面，与先前的报道相反，较少的碱性胺，例如二苯胺和4-氨基二苯甲酮，在卤代芳烃的催化胺化中比碱性胺更有利。Ñ 4- aminopropiophenone的-Arylation被发现，而不会引起酮基的α-芳基化选择性地继续进行。