(2E,4E)-2-methyl-5-N,N-dimethylamino-2,4-pentadien-1-al | 120421-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,4E)-2-methyl-5-N,N-dimethylamino-2,4-pentadien-1-al
• 英文别名: (2E,4E)-5-(dimethylamino)-2-methylpenta-2,4-dienal；5-dimethylamino-2-methyl-penta-2,4-dien-1-al；2-methyl-5-dimethylamino-2,4-pentadienal
• CAS: 120421-17-2
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: IFMMQINDPQMBLG-HLQBBKRNSA-N

物化性质

• 熔点：
  73 °C
• 沸点：
  219.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-2-methyl-5-N,N-dimethylamino-2,4-pentadien-1-al 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以70%的产率得到(2E,4E)-5-hydroxy-2-methylpenta-2,4-dienal potassium salt
  参考文献：
  名称：

  5-Aminopenta-2,4-dinals：合成、对亲核试剂的活化、与 Manzamine 生物碱相关的分子建模和生物合成意义

  摘要：

  取代的 5-氨基戊二烯醛和戊二醛是各种曼扎胺型生物碱生物合成中假定的关键元素。5-氨基戊二烯醛活化成亲电亚胺盐及其随后对各种亲核试剂的反应性，使得合成一系列不饱和化合物有时伴随着级联重排。使用 HOMO/LUMO 的 DFT 计算对这些系统进行的分子建模与实验结果一致，表明需要强亲电试剂，如 POCl3 才能将 5-氨基戊二烯醛转化为亲电试剂。介绍了戊二醛反应性的新例子，尤其是对吡啶盐的反应性，并在整个研究过程中牢记生物合成方面的考虑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402331
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡啶 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2E,4E)-2-methyl-5-N,N-dimethylamino-2,4-pentadien-1-al
  参考文献：
  名称：

  5-Aminopenta-2,4-dinals：合成、对亲核试剂的活化、与 Manzamine 生物碱相关的分子建模和生物合成意义

  摘要：

  取代的 5-氨基戊二烯醛和戊二醛是各种曼扎胺型生物碱生物合成中假定的关键元素。5-氨基戊二烯醛活化成亲电亚胺盐及其随后对各种亲核试剂的反应性，使得合成一系列不饱和化合物有时伴随着级联重排。使用 HOMO/LUMO 的 DFT 计算对这些系统进行的分子建模与实验结果一致，表明需要强亲电试剂，如 POCl3 才能将 5-氨基戊二烯醛转化为亲电试剂。介绍了戊二醛反应性的新例子，尤其是对吡啶盐的反应性，并在整个研究过程中牢记生物合成方面的考虑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402331

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of <i>Z</i>-Dienes via an Unexpected Pericyclic Cascade Rearrangement of 5-Amino-2,4-pentadienals
  作者：Sarah E. Steinhardt、Joel S. Silverston、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1021/ja8028125

  日期：2008.6.18

  Donor-acceptor dienes known as Zincke aldehydes, which derive readily from the ring-opening reactions of pyridinium salts with secondary amines, undergo a fascinating thermal rearrangement reaction to afford Z-alpha,beta,gamma,delta-unsaturated amides with excellent stereoselectivity. Efficient, stereocontrolled access to Z-trisubstituted alkenes with two different substitution patterns is possible

  被称为锌醛的供体 - 受体二烯很容易从吡啶盐与仲胺的开环反应中衍生出来，经过引人入胜的热重排反应以提供具有优异立体选择性的 Z-α、β、γ、δ-不饱和酰胺。从适当取代的吡啶衍生物开始，可以通过三个步骤有效地、立体控制地获得具有两种不同取代模式的 Z-三取代烯烃。初步研究表明，酰胺和单取代的烯烃末端都可以选择性地官能化。易于获取、范围的普遍性和容易的产品操作使该过程对复杂多烯的合成具有吸引力。
• Simple and Convenient Method for the Synthesis of 2-Substituted Glutaconaldehyde Salts and 2-Substituted Glutaconaldehyde Derivatives
  作者：Christian Marazano†、Patrick Michel、Tuan Nguyen、Sabrina Peixoto、Cécile Ouairy、Tung Nguyen、Michel Bénéchie

  DOI：10.1055/s-0029-1217105

  日期：2010.1

  Convenient and scalable syntheses of 2-substituted glutaconaldehyde salts were accomplished from the corresponding pyridinium salts. Glutaconaldehyde salts were additionally converted into aminopentadienal derivatives. Zincke aldehydes - aminopentadienal derivatives - pyridinium salts - glutaconaldehyde

  由相应的吡啶鎓盐完成了2-取代的戊二醛盐的方便且可扩展的合成。戊二醛盐还被转化为氨基戊二烯衍生物。 锌醛-氨基戊二烯衍生物-吡啶鎓盐-戊二醛
• Synthesis of δ-Tributylstannyl-α,β,γ,δ-Unsaturated Aldehydes from Pyridines
  作者：Theo D. Michels、Jong Uk Rhee、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1021/ol8020435

  日期：2008.11.6

  Zincke aldehydes, which are readily available from the ring-opening reaction of pyridinium salts, are easily converted into delta-tributylstannyl-alpha,beta,gamma,delta-unsaturated aldehydes (stannyldienals) by the action of tributylstannyllithium. This reaction appears to proceed via 1,6-stannyllithium addition/elimination of lithium dialkylamide. Several stannyldienals of significant utility for

  容易从吡啶鎓盐的开环反应获得的锌醛，在三丁基锡烷基锂的作用下，很容易转化为δ-三丁基锡烷基-α，β，γ，δ-不饱和醛（苯乙烯基）。该反应似乎是通过1，6-锡烷基锂加成/消除二烷基酰胺锂而进行的。通过这种途径已经制备了几种对合成多烯天然产物具有重要效用的苯乙烯亚胺，其收率适中，但是使用便宜的试剂在多克规模上是成功的。类似地，可以从相应的乙烯基酰胺中获得简单的苯乙烯烯醛和苯乙烯烯酮。
• An Enantioselective Synthesis of FR182877 Provides a Chemical Rationalization of Its Structure and Affords Multigram Quantities of Its Direct Precursor
  作者：Christopher D. Vanderwal、David A. Vosburg、Sven Weiler、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1021/ja021472b

  日期：2003.5.1

  the potent microtubule-stabilizing agent FR182877 is described. Guided by a proposed biogenesis of this complex natural product, a solution emerged that involved the first reported example of a double transannular Diels-Alder reaction to fashion the key elements of its hexacyclic structure. This pivotal transformation creates a complex pentacycle from a 19-membered macrocyclic pentaene, forming seven

  描述了以有效的对映选择性合成有效的微管稳定剂 FR182877 的策略的演变。在这种复杂天然产物的拟议生物发生的指导下，出现了一种解决方案，该解决方案涉及第一个报道的双跨环 Diels-Alder 反应实例，以形成其六环结构的关键元素。这种关键的转变从 19 元大环戊烯创建了一个复杂的五环，以完全非对映控制的方式形成了七个新的立体中心。该方法的效率最终能够制备数克数量的 FR182877 直接前体，以便在需要时转化为相对不稳定的天然产物。应变的反应性，
• Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0873746A2

  公开（公告）日：1998-10-28

  Es wird ein Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, beansprucht, enthaltend Aminovinylaldehyde und/oder -ketone oder deren Derivate an der Carbonylgruppe mit der Formel I oder deren physiologisch verträglichen Salze in der R1 und R2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine (C1-C4)-Alkylgruppe, Hydroxy-(C1-C4)-alkylgruppe, eine Phenylgruppe, die substituiert sein kann, oder gemeinsam mit dem N-Atom einen heterocyclischen Ring bilden, bedeuten, R3, R4, R5, R6 und R7 für ein Wasserstoffatom, eine (C1-C4)-Alkylgruppe oder ein Halogenatom stehen und n 0, 1 oder 2 bedeutet, wobei R6 und R7 sowie R4 und R6, wenn n gleich 1 ist, jeweils gemeinsam einen Ring bilden können.

  一种用于含角蛋白纤维，特别是人类头发染色的组合物，含有式 I 中羰基上的氨基乙烯基醛和/或酮或其衍生物，或其生理相容盐。 其中 R1 和 R2 各自表示氢原子、(C1-C4)-烷基、羟基-(C1-C4)-烷基、苯基（可被取代）或与 N 原子一起构成杂环、 R3、R4、R5、R6 和 R7 代表氢原子、(C1-C4)-烷基或卤素原子，以及 n 为 0、1 或 2、 其中 R6 和 R7 以及 R4 和 R6（如果 n 为 1）可以各自共同形成一个环。