N-(2-methoxyphenyl)-3-phenylacrylamide | 6889-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-methoxyphenyl)-3-phenylacrylamide
• 英文别名: N-(2-methoxyphenyl)cinnamamide；Zimtsaeure-o-anisidid；N-(2-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 6889-84-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: RMBQQMJNYKVGEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methoxyphenyl)-3-phenylacrylamide 在 aluminum (III) chloride 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-chloroacetyl-8-hydroxycarbostyril
  参考文献：
  名称：

  茚达特罗中间体5-氯乙酰基-8-苄氧基-2 (1H)-喹啉酮的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种茚达特罗中间体5‑氯乙酰基‑8‑苄氧基‑2(1H)‑喹啉酮的制备方法，以邻甲氧基苯胺，肉桂酰氯，三氯化铝，三氟甲磺酸，氯乙酰氯，溴苄为原料，经过酰胺化反应，关环反应，傅克反应，羟基化反应四步反应，本发明的制备方法是一种高收率、低成本、三废少、易操作、安全、适宜工业化的制备方法。

  公开号：

  CN107629000B
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-N-phenylcinnamamide 在 ruthenium trichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以9%的产率得到N-(2-methoxyphenyl)-3-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  阳离子N-杂环碳烯铜催化N-烷氧基苯胺的[1,3]-烷氧基重排

  摘要：

  阳离子N-杂环卡宾（NHC）-Cu催化剂可有效催化N-烷氧基苯胺的[1,3]-烷氧基重排反应，从而以高至优异的产率提供具有高官能团相容性的2-烷氧基苯胺衍生物。对于在间位具有吸电子取代基的N-烷氧基苯胺，烷氧基选择性地迁移至更受阻的邻位。相反，对于具有给电子取代基的N-烷氧基苯胺，烷氧基迁移至受阻较少的邻位。机理研究表明，重排反应通过分子内途径进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01110

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of α,β-Unsaturated Amides from Styrenes and Nitroarenes
  作者：Jin-Bao Peng、Hui-Qing Geng、Da Li、Xinxin Qi、Jun Ying、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02109

  日期：2018.8.17

  A procedure on palladium-catalyzed selective aminocarbonylation of styrenes with nitroarenes for the synthesis of α,β-unsaturated amides has been developed. A range of substituted α,β-unsaturated amides were synthesized in moderate to good yields. Interestingly, nitroarenes act as both a nitrogen source and oxidant, and Mo(CO)6 acts as a solid CO source and reductant in this catalytic system.

  已经开发了钯与硝基芳烃催化的苯乙烯选择性氨基羰基化合成α，β-不饱和酰胺的方法。以中等至良好的产率合成了一系列取代的α，β-不饱和酰胺。有趣的是，在该催化体系中，硝基芳烃既充当氮源又充当氧化剂，而Mo（CO）6充当固态CO源和还原剂。
• Synthesis and structure–activity relationship analysis of caffeic acid amides as selective matrix metalloproteinase inhibitors
  作者：Zhi-Hao Shi、Nian-Guang Li、Qian-Ping Shi、Hao Tang、Yu-Ping Tang、Wei Li、Lian Yin、Jian-Ping Yang、Jin-Ao Duan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.027

  日期：2013.3

  Four series of acid amides were synthesized, and through measurement using a fluorogenic substrate assay with human recombinant MMP-1, MMP-2 and MMP-9, compound 3f showed considerable inhibitory activities against MMP-2, MMP-9 and the best selectivity over MMP-1. Preliminary structure–activity relationship analysis indicated that caffeic acid amides with electron-donating groups at para-position of

  合成了四个系列的酰胺，并通过使用荧光底物测定法与人重组MMP-1，MMP-2和MMP-9进行测量，化合物3f对MMP-2，MMP-9表现出相当大的抑制活性，并且选择性优于MMP-1。初步的结构-活性关系分析表明，在氨基苯基对位具有供电子基团的咖啡酰胺比具有吸电子基团的酰胺具有更好的抑制活性和选择性，并且在咖啡酰基中相邻的二羟基的存在非常多。对于MMP-2和MMP-9抑制活性很重要。
• An efficient asymmetric hydrophosphonylation of unsaturated amides catalyzed by rare-earth metal amides [(Me₃Si)₂N]₃RE(μ-Cl)Li(THF)₃ with phenoxy-functionalized chiral prolinols
  作者：Zenghui Fei、Chao Zeng、Chengrong Lu、Bei Zhao、Yingming Yao

  DOI：10.1039/c7ra00468k

  日期：——

  An asymmetric hydrophosphonylation reaction of diethyl phosphite with α,β-unsaturated amides catalyzed by [(Me3Si)2N]3RE(μ-Cl)Li(THF)3 (RE = Sc (1), Y (2), La (3), Yb (4) and Lu (5)) with H2Ln ((S)-2,4-R2-6-[[2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl]methyl]phenol) (R = tBu (H2L1); R = 1-cumyl (H2L2) and R = 1-adm (H2L3)) was disclosed. The effects of different central metals and proligands on the addition

  亚磷酸二乙酯与[（Me 3 Si）2 N] 3 RE（μ-Cl）Li（THF）3（RE = Sc（1），Y（2）， La（3），Yb（4）和Lu（5））与H 2 L n（（S）-2,4-R 2 -6-[[[（（2-羟基二苯基甲基）吡咯烷-1-基]甲基]苯酚）（R = t Bu（H 2 L 1）; R = 1-枯基（H 2 L 2）和R = 1-adm（H 2 L 3））被披露。测试了不同的中心金属和配体对加成反应的影响，发现Sc配合物1和配体H 2 L 2的结合效果最好。使用相对较宽的不饱和酰胺范围，可获得优异的化学收率（高达99％）和良好至高的对映选择性（从73％到89％不等）。还讨论了当前系统中的活跃物种。
• The triflic acid-mediated cyclisation of N-benzylcinnamanilides
  作者：Frank D. King、Stephen Caddick

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.075

  日期：2013.10

  N-Benzylcinnamanilides cyclise with triflic acid to form 1-benzyl-4-aryl-2,4-dihydro-1H-quinolin-2-ones and 2,5-diaryl-benzazepin-3-ones. The product ratio is determined by the preferred orientation of the amide and by the electronics of the substituents. With ortho-substituted anilides, N-debenzylation also occurs to give 4-aryl-2,4-dihydro-1H-quinoline-2-ones. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 茚达特罗中间体5-氯乙酰基-8-苄氧基-2 (1H)-喹啉酮的制备方法
  申请人：南京法恩化学有限公司

  公开号：CN107629000B

  公开（公告）日：2019-11-26

  本发明公开了一种茚达特罗中间体5‑氯乙酰基‑8‑苄氧基‑2(1H)‑喹啉酮的制备方法，以邻甲氧基苯胺，肉桂酰氯，三氯化铝，三氟甲磺酸，氯乙酰氯，溴苄为原料，经过酰胺化反应，关环反应，傅克反应，羟基化反应四步反应，本发明的制备方法是一种高收率、低成本、三废少、易操作、安全、适宜工业化的制备方法。