ethyl (Z)-3-phenylpent-2-enoate | 29743-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-3-phenylpent-2-enoate
• 英文别名: ethyl (2Z)-3-phenylpent-2-enoate
• CAS: 29743-74-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: KUMGWHQGAMTKMB-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 沸点：
  292.0±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-phenylpent-2-enoate 在 C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*C₃₅H₄₃IrN₂OP⁽¹⁺⁾ 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 (3S)-3-苯基戊醛
  参考文献：
  名称：

  铱-N，P配合物对伯烯醇的高度对映选择性不对称异构

  摘要：

  接触手性醛：使用双环膦-恶唑啉铱催化剂研究了伯烯丙基醇的不对称异构化。该方法显示出较宽的底物范围，并得到具有优异对映选择性的所需手性醛（参见方案； R 1，R 2＝ Ar或烷基）。

  DOI：

  10.1002/chem.201101524
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-chloro-3-phenyl-2-propenoic acid 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (Z)-3-phenylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Jalander, Lars; Broms, Merete, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1983, vol. 37, # 3, p. 173 - 178

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Energy-Transfer-Mediated Photocatalysis by a Bioinspired Organic Perylenephotosensitizer HiBRCP
  作者：Yan Zhang、Mingze Xia、Min Li、Qian Ping、Zhenbo Yuan、Xuanzhong Liu、Huimin Yin、Shuping Huang、Yijian Rao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01876

  日期：2021.11.5

  triplet energy was greatly improved, and then, it could markedly promote the efficient geometrical isomerization of alkenes from the E-isomer to the Z-isomer. Moreover, it was also effective for energy-transfer-mediated organometallic catalysis, which allowed realization of the cross-coupling of aryl bromides and carboxylic acids through efficient energy transfer from HiBRCP to nickel complexes. Thus, the

  能量转移在光催化中起着特殊的作用，它通过间接激发利用激发态的势能，其中光敏剂决定了反应的热力学可行性。受天然产物尾孢菌素的能量转移能力的启发，我们通过对尾孢菌素的结构修饰，开发了一种绿色高效的有机光敏剂 HiBRCP（六异丁酰还原尾孢菌素）。经过结构操作后，其三重态能量大大提高，从而显着促进烯烃从E-异构体到Z-异构体的高效几何异构化。-异构体。此外，它对能量转移介导的有机金属催化也很有效，通过从 HiBRCP 到镍配合物的有效能量转移，可以实现芳基溴化物和羧酸的交叉偶联。因此，对结构操纵与其光物理性质之间关系的研究为尾孢菌素的进一步修饰提供了指导，可应用于更有意义和更具挑战性的能量转移反应。
• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of α,β-Unsaturated Esters
  作者：Jia-Qi Li、Xu Quan、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/chem.201200907

  日期：2012.8.20

  α,β‐Unsaturated esters have been employed as substrates in iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation. Full conversions and good to excellent enantioselectivities (up to 99 % ee) were obtained for a broad range of substrates with both aromatic‐ and aliphatic substituents on the prochiral carbon. The hydrogenated products are highly useful as building blocks in the synthesis of a variety of natural

  在铱催化的不对称氢化反应中，α，β-不饱和酯已被用作底物。对于在手性碳上同时具有芳族和脂族取代基的多种底物，可实现完全转化和良好至优异的对映选择性（高达99％  ee）。氢化产物在多种天然产物和药物的合成中作为构建基非常有用。
• Copper-Photocatalyzed <i>Contra</i>-Thermodynamic Isomerization of Polarized Alkenes
  作者：Thibaud Brégent、Jean-Philippe Bouillon、Thomas Poisson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02894

  日期：2020.10.2

  The contra-thermodynamic isomerization of α- and β-substituted cinnamate derivatives catalyzed by the Cu(OAc)2/rac-BINAP complex under blue light irradiation is reported. The use of an oxazolidinone template, which favored the complexation of the copper catalyst to the substrate, allowed the E → Z isomerization of the catalytically formed chromophore under simple and robust reaction conditions in good

  报道了Cu（OAc）2 / rac -BINAP配合物在蓝光下催化α-和β-取代肉桂酸酯衍生物的反热力学异构化。恶唑烷酮模板的使用有利于铜催化剂与底物的络合，允许在简单而稳定的反应条件下以良好至优异的比率进行催化形成的生色团的E → Z异构化。还研究了基于生色团的瞬时形成的该过程的机理。
• Pd-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of C=C Bond of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Yong-Gui Zhou、Duo-Sheng Wang、Da-Wei Wang

  DOI：10.1055/s-0030-1259725

  日期：2011.4

  Homogenous palladium-catalyzed asymmetric hydrogenation of C=C double bond of alpha,beta-unsaturated ketones has been developed by using palladium(II) trifluoroacetate/(S)-7,7'-bis[ di(4-methoxyphenyl]phosphino)-1,1'-spirobiindane complex [Pd(OCOCF(3))(2)-(S)-An-SDP] as the catalyst under ambient hydrogen pressure and room temperature with up to 89% ee.

  使用钯 (II) 三氟乙酸酯/(S)-7,7'-双[二(4-甲氧基苯基]膦基)-开发了均相钯催化的α,β-不饱和酮的C=C双键不对称氢化1,1'-spirobiindane 络合物 [Pd(OCOCF(3))(2)-(S)-An-SDP] 作为催化剂，在环境氢气压力和室温下具有高达 89% 的 ee。
• Conjugate Reduction of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds Catalyzed by a Copper Carbene Complex
  作者：Valdas Jurkauskas、Joseph P. Sadighi、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol034560p

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] An N-heterocyclic carbene copper chloride (NHC-CuCl) complex (2) has been prepared and used to catalyze the conjugate reduction of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds. The combination of catalytic amounts of 2 and NaOt-Bu with poly(methylhydrosiloxane) (PMHS) as the stoichiometric reductant generates an active catalyst for the 1,4-reduction of tri- and tetrasubstituted alpha

  [反应：见正文]制备了N-杂环卡宾氯化铜（NHC-CuCl）配合物（2），并用于催化α，β-不饱和羰基化合物的共轭还原。催化量的2和NaOt-Bu与作为化学计量还原剂的聚（甲基氢硅氧烷）（PMHS）的结合产生了一种活性催化剂，用于1,4-还原三和四取代的α，β-不饱和酯和环状烯酮。活性催化物质也可以在NaOt-Bu和PMHS存在下由1,3-双（2,6-二异丙基苯基）-咪唑鎓氯化物（1）CuCl（2）.2H（2）O原位生成。