2,4-dimethyl-5-phenyl-1H-imidazole | 13739-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,4-dimethyl-5-phenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2,4-Dimethyl-5-phenylimidazol；2,4-dimethyl-4-phenyl-1(3)H-imidazole；2,4-Dimethyl-5-phenylimidazole；2,5-dimethyl-4-phenyl-1H-imidazole
• CAS: 13739-49-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• mdl: MFCD01105168
• 分子量: 172.23
• InChiKey: LHKCCUVBNACJKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222.5-223.5 °C
• 沸点：
  377.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethyl-5-phenyl-1H-imidazole 在 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 N-[(3-fluoropyridin-2-yl)methyl]-2-(2-{[2-(4-methyl-5-phenyl-1H-imidazol-2-yl)ethyl]amino}ethyl)-[1,3]thiazolo[5,4-d]pyrimidin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  FERROPORTIN INHIBITORS AND METHODS OF USE

  摘要：

  本文描述的主题是关于Formula I的Ferroportin抑制剂化合物及其制药盐，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的制药组合物以及为预防和/或治疗由于缺乏hepcidin或铁代谢紊乱引起的疾病而给予这些化合物的方法，尤其是铁过载状态，如地中海贫血、镰状细胞病和血色沉着症。

  公开号：

  US20200190045A1
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2,4-dimethyl-5-phenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  合成中的高价碘 81：通过酮与 [羟基（甲苯磺酰氧基）碘] 苯和脒的环缩合合成 1H-咪唑衍生物的一锅法

  摘要：

  咪唑核存在于多种天然产物中，如维生素B12及其衍生物、1组氨酸衍生物、2咪唑核苷和核苷酸3。因此，咪唑核的合成变得越来越重要，文献报道了几种咪唑衍生物的合成。 4 作为我们针对在有机合成中使用高价碘试剂的计划的一部分，5 我们最近报道了通过酮与 [羟基（甲苯磺酰氧基）碘] 苯和硒酰胺的环缩合来方便合成硒唑。6 在此，我们希望报告合成咪唑的一锅法，包括在乙腈中用[羟基(甲苯磺酰氧基)碘]苯对酮进行α-甲苯磺酰氧基化，然后在氯仿中用脒处理。咪唑的总产率为 42-67%，无需分离任何中间体（方案 1）。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18059

文献信息

• Novel synthesis of divergent aryl imidazoles from ketones involving copper-catalyzed α-amination and oxidative C–C bond cleavage
  作者：Jiangkun Huang、Lan Luo、Naiguo Xing、Linghui Gu、Chen Li、Qiao Han、Shilong Zheng、Ling He

  DOI：10.1039/d0ra01408g

  日期：——

  A one-pot synthesis, initiated by a copper salt with inorganic (NH4)2CO3 as the nitrogen source, forms divergent aryl imidazole derivatives from ketones via α-amination and oxidative C–C bond cleavage reactions. The approach provides a simple and rapid synthesis of imidazole derivatives and has certain versatility.

  以铜盐和无机(NH 4 ) 2 CO 3作为氮源引发的一锅合成，通过α-胺化和氧化C-C键断裂反应从酮形成不同的芳基咪唑衍生物。该方法提供了一种简单、快速的咪唑衍生物合成方法，具有一定的通用性。
• Highly efficient and eco-friendly protocol to functionalized imidazoles via ring-opening of α-nitro epoxides
  作者：Xiao Guo、Jiaan Shao、Huan Liu、Binhui Chen、Wenteng Chen、Yongping Yu

  DOI：10.1039/c5ra07770b

  日期：——

  A simple and direct synthesis of functionalized imidazoles from α-nitro-epoxides and amidines was developed.

  从α-硝基环氧化物和胺酰胺直接合成官能化咪唑的简单方法被开发出来。
• PYRIDINE AND PYRIDIMINE COMPOUNDS AS PI3K-GAMMA INHIBITORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20170190689A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  The present disclosure provides compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, that modulate the activity of phosphoinositide 3-kinases-gamma (PI3Kγ) and are useful in the treatment of diseases related to the activity of PI3Kγ including, for example, autoimmune diseases, cancer, cardiovascular diseases, and neurodegenerative diseases.

  本公开提供了化合物I的化合物，或其药用盐，其调节磷脂酰肌醇3-激酶-γ（PI3Kγ）的活性，并且在治疗与PI3Kγ活性相关的疾病方面具有用途，例如自身免疫疾病、癌症、心血管疾病和神经退行性疾病。
• Imidazopyridinones as p38 map kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040220208A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The invention relates to imidazopyridinones of the formula 1 wherein the groups R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are as defined in claim 1, to the process for their preparation, to pharmaceutical compositions containing them, and to a method of using them for treatment of chronic inflammatory processes in humans or animals.

  本发明涉及公式1中的咪唑吡啶酮，其中基团R1、R2、R3和R4的定义如权利要求书1所述，以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物，以及将它们用于治疗人类或动物的慢性炎症过程的方法。
• Pharmaceutical compounds
  申请人：Berdini Valerio

  公开号：US20070105900A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The invention provides compounds of the formula (I): The compounds have activity against cyclin dependent kinases, glycogen synthase kinase and Auroa kinases and are therefore useful to treat cancer and viral diseases.

  该发明提供了化合物(I)的公式：这些化合物对于细胞周期蛋白依赖性激酶、糖原合成酶激酶和Auroa激酶具有活性，因此可用于治疗癌症和病毒性疾病。