(S)-2-ethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline | 1203947-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-2-ethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• 英文别名: (2S)-2-ethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• CAS: 1203947-84-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• 分子量: 162.235
• InChiKey: DNUBHRFJYDSZPH-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-ethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(S)-2-ethyl-4-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  二亚膦酸酯配体对喹喔啉的不对称加氢：对映体富集的取代的四氢喹喔啉的实用合成

  摘要：

  在底物与催化剂的高比例（100至20000）下，一种容易获得的手性Ir / H 8联苯胺催化剂在喹喔啉加氢中表现出空前的反应性和出色的对映选择性。这种新方法提供了一种实用的合成方法，可以得到光学活性的手性四氢喹喔啉衍生物（参见方案； cod = 1,5-环辛二烯）。

  DOI：

  10.1002/anie.200904518
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基喹喔啉 在 [(Ir(H){(S)-[(4,4-bi-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole)-5,5-diyl]bis(diphenylphosphine)})2(μ-Cl)3]Cl 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 30.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以99%的产率得到(S)-2-ethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  铱-二氟膦催化2-烷基和2-芳基取代的喹喔啉衍生物的一般不对称加氢反应：不寻常的卤化物作用及其合成应用

  摘要：

  已开发出由铱-二氟配合物催化的各种2-烷基和2-芳基取代的喹喔啉衍生物的一般不对称氢化反应。在温和的反应条件下，可以以高收率和高达95％的良好至优异的对映选择性获得相应的生物学上相关的2-取代-1,2,3,4-四氢喹喔啉单元。催化剂比为S / C = 1000且以克为单位，Ir-二氟膦配合物的催化活性得以保持，并显示出其潜在价值。最后，我们证明了我们的方法在化合物（S）-9的合成中的应用，该化合物是胆固醇酯转移蛋白（CETP）的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo300455y

文献信息

• Metal-free tandem cyclization/hydrosilylation to construct tetrahydroquinoxalines
  作者：Yixiao Pan、Changjun Chen、Xin Xu、Haoqiang Zhao、Jiahong Han、Huanrong Li、Lijin Xu、Qinghua Fan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c7gc03095a

  日期：——

  B(C₆F₅)₃-Catalyzed tandem cyclization/hydrosilylation for the step-economical construction of 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines from readily available starting materials has been developed.

  B(C6F5)3催化的串联环化/氢硅烷化反应，可从易得的起始物构建1,2,3,4-四氢喹啉。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE AMINE
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20150210657A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  A process for producing an optically active amine compound, characterized by asymmetrically hydrogenating a prochiral carbon-nitrogen double bond in the presence of a ruthenium complex represented by general formula (1) or (2) (wherein P represents an optically active diphosphine, X represents an anionic group, and Ar represents an optionally substituted arylene group).

  一种制备光学活性胺化合物的方法，其特征在于在存在由通用式（1）或（2）表示的钌配合物的情况下，对一个丙半胱氨基双键进行不对称氢化（其中P代表光学活性二膦，X代表阴离子基团，Ar代表可选择取代的芳基基团）。
• Asymmetric Hydrogenation with Water/Silane as the Hydrogen Source
  作者：Da-Wei Wang、Duo-Sheng Wang、Qing-An Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1002/chem.200902790

  日期：2010.1.25

  Water as a hydride source: A new pathway to form metal–hydride bonds has been developed through the reaction of easily available metal–silyl compounds with water. This method has been successfully applied to asymmetric hydrogenation of heteroaromatic compounds with up to 93 % ee under mild autoclave‐free conditions (see scheme).

  水作为氢化物来源：通过容易获得的金属-甲硅烷基化合物与水反应，已开发出形成金属-氢化物键的新途径。该方法已成功应用于温和的无高压灭菌条件下，ee高达93％ee的杂芳族化合物的不对称加氢 反应（参见方案）。
• Asymmetric hydrogenation of quinolines activated by Brønsted acids
  作者：Duo-Sheng Wang、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.004

  日期：2010.6

  Enantioselective hydrogenation of quinolines and quinoxalines catalyzed by iridium/diphosphine complex with catalytic amount of Brønsted acid as activator was developed. In the presence of piperidine·TfOH as the activator, full conversions and up to 92% ee were obtained.

  开发了铱/二膦配合物催化量的布朗斯台德酸作为活化剂催化的喹啉和喹喔啉的对映选择性加氢反应。在哌啶·TfOH作为活化剂的存在下，获得了全部转化率和高达92％的ee。
• Stereoconvergent, Redox‐Neutral Access to Tetrahydroquinoxalines through Relay Epoxide Opening/Amination of Alcohols
  作者：Guangda Xu、Guoqiang Yang、Yue Wang、Pan‐Lin Shao、Jia Ning Nicolette Yau、Bing Liu、Yunbo Zhao、Ye Sun、Xinxin Xie、Shuo Wang、Yao Zhang、Lixin Xia、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.201906199

  日期：2019.10

  terminal epoxides into valuable 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines in a highly enantioselective fashion. This procedure operates through relay zinc and iridium catalysis, and achieves redox-neutral and stereoconvergent production of valuable chiral heterocycles from racemic starting materials with water as the only side product. The use of commercially available reagents and catalysts and a convenient procedure

  我们提出了一种经济的催化程序，以高度对映选择性的方式将容易获得的1,2-二氨基苯和末端环氧化物转化为有价值的1,2,3,4-四氢喹喔啉。该过程通过中继锌和铱催化而进行，并从外消旋起始原料中以水为唯一副产物，实现了氧化还原中性和立体收敛性生产有价值的手性杂环。使用可商购的试剂和催化剂以及方便的程序也使该催化方法对实际应用具有吸引力。