2-methylbicyclo<3.3.0>oct-Δ^1,2-en-3-one | 24730-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methylbicyclo<3.3.0>oct-Δ^1,2-en-3-one
• 英文别名: 2-methylbicyclo[3.3.0]oct-Δ^1,2-en-3-one；2-Methylbicyclo<3.3.0>oct-1(2)-en-3-one；2-methylbicyclo<3.3.0>oct-1-en-3-one；2-methylbicyclo<3.3.0>oct-2-en-3-one；2-methylbicyclo[3.3.0]oct-Δ(1,2)-en-3-one；2-methylbicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-one；3-methyl-4,5,6,6a-tetrahydro-1H-pentalen-2-one
• CAS: 24730-96-9
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: JGJPPHHPGVPFFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylbicyclo<3.3.0>oct-Δ^1,2-en-3-one 在 吡啶 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 25.0~185.0 ℃ 、799.93 Pa 条件下， 反应 14.0h， 生成 (1SR,5SR,6SR,8RS)-5,6-dimethyltricyclo<6.3.0.01.5>undec-3-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Weyerstahl, Peter; Brendel, Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 7, p. 669 - 678

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-7-methylspiro[3.4]octa-5,7-diene-5-carbonitrile 在 磷酸 、 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 65.0h， 以78%的产率得到2-methylbicyclo<3.3.0>oct-Δ^1,2-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过环扩环的[氯（对甲苯磺酰基亚甲基）亚甲基]环丁烷从环丁酮中合成双环[3.3.0] oct-1-en-3-ones

  摘要：

  由环丁酮和氯甲基对甲苯基亚砜合成的[氯（对甲苯甲硫基）亚甲基]环丁烷可分三步以高总收率进行处理，过量的氰基甲基锂则可以高产率得到烯腈。用乙酸中的H 3 PO 4加热这些烯腈，得到高产率的2-氰基双环[3.3.0] oct-1-en-3-one。另一方面，用氰基甲基锂处理[氯（对甲苯基亚磺酰基）亚甲基]环丁烷，然后将乙腈同系物的碳负离子锂化，得到在3-位具有取代基的烯氨基腈。用H 3 PO 4加热烯腈在乙酸中的乙酸得到高至高产率的2-取代的双环[3.3.0] oct-1-en-3-one。该方法提供了一种新颖且通用的方法，可从环丁酮以良好的总收率合成2-取代的双环[3.3.0] oct-1-en-3-ones。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.155

文献信息

• Application of the intramolecular wadsworth-emmons reaction to bicyclo[3.3.0]oct - Δ1,2 - en - 3 - ones. Synthesis and x-ray structure of a novel
  作者：Michael J. Begley、Kelvin Cooper、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/0040-4020(81)80017-8

  日期：1981.1

  The cyclisation of β,ϵ-diketophosplionates is shown to provide an expeditious route to bicyclo[3.3.0]oct - Δ1,2 - en - 3 - ones, which lack substitoents at C-2 and C-5. Application of the method to the parent member 12 results in the formation of a novel dimer 16 whose structure has been determined by X-ray crystallography. The dimer is thought to derive from 12 by a double Michael addition sequence

  β，ε-diketophosplionates的环化被示出以提供迅速路线双环[3.3.0]辛- Δ 1,2 -烯- 3 -酮，其在C-2和C-5缺乏substitoents。将该方法应用于母体构件12导致形成新颖的二聚体16，其结构已经通过X射线晶体学确定。二聚体被认为是通过12个双迈克尔加成序列从12衍生而来的，该加成序列涉及烯丙基阴离子13和烯醇盐15。
• A novel synthesis of bicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-ones from cyclobutanones through [chloro(p-tolylsulfinyl)methylidene]cyclobutanes with ring expansion
  作者：Tadashi Kawashima、Hiroaki Kashima、Daisuke Wakasugi、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.155

  日期：2005.5

  substituent at the 3-position. Heating of the enaminonitriles with H3PO4 in acetic acid gave 2-substituted bicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-ones in good to high yields. This method offers a novel and versatile procedure for synthesis of 2-substituted bicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-ones from cyclobutanones in good overall yields.

  由环丁酮和氯甲基对甲苯基亚砜合成的[氯（对甲苯甲硫基）亚甲基]环丁烷可分三步以高总收率进行处理，过量的氰基甲基锂则可以高产率得到烯腈。用乙酸中的H 3 PO 4加热这些烯腈，得到高产率的2-氰基双环[3.3.0] oct-1-en-3-one。另一方面，用氰基甲基锂处理[氯（对甲苯基亚磺酰基）亚甲基]环丁烷，然后将乙腈同系物的碳负离子锂化，得到在3-位具有取代基的烯氨基腈。用H 3 PO 4加热烯腈在乙酸中的乙酸得到高至高产率的2-取代的双环[3.3.0] oct-1-en-3-one。该方法提供了一种新颖且通用的方法，可从环丁酮以良好的总收率合成2-取代的双环[3.3.0] oct-1-en-3-ones。
• Alicyclic compounds—IV
  作者：P.C. Mukharji、P.K. Sen Gupta、G.S. Sambamurti

  DOI：10.1016/0040-4020(69)80050-5

  日期：——

  The tricyclic cyclopropyl ketones (VIA, B) could not be isomerized by base to the cycloalkadienone. The monocyclic tosylates (XXIX and XXII) did not react in the manner of their decalone and octalone analogues (I and XX).

  三环环丙基酮（VIA，B）不能被碱异构化成环链二烯酮。单环甲苯磺酸盐（XXIX和XXII）没有以其十氢萘酸和八氢萘类似物（I和XX）的方式反应。
• Crosslink-cyclized cyclopentadiene and dihalobis type metal compound containing same as ligand
  申请人：——

  公开号：US20010012902A1

  公开（公告）日：2001-08-09

  A process for producing a crosslink-cyclized cyclopentadiene, comprising the steps of reacting a cyclopentenone with an alkali metal hydride to thereby reduce the cyclopentenone (reduction step A) into a cyclopentenol; and reacting the cyclopentenol with a dehydrating agent to thereby dehydrate the cyclopentenol (dehydration step B) into a crosslink-cyclized cyclopentadiene of the general formula (III): 1 wherein each of R 1 and R 2 independently represents a hydrogen atom or a linear or branched saturated alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, n is an integer of 3 to 10, and the broken line in the 5-membered ring denotes that the 5-membered ring has two double bonds.

  一种生产交联环化环戊二烯的方法，包括以下步骤：将环戊酮与碱金属氢化物反应，从而还原环戊酮（还原步骤A）成为环戊醇；将环戊醇与脱水剂反应，从而脱水环戊醇（脱水步骤B）成为通式（III）的交联环化环戊二烯：其中，R1和R2各自独立地表示氢原子或具有1至6个碳原子的线性或支链饱和烷基，n是3至10的整数，5元环中的断裂线表示5元环有两个双键。
• Novel dimerisation of bicyclo[3.3.0]oct-2-en-3-one
  作者：Michael J. Begley、Kelvin Cooper、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80070-6

  日期：1981.1

  Application of the intramolecular Wadsworth-Emmons reaction to bicyclo[3..3.0]oct-2-en-3-ones results in the formation of a novel dimer (11) of the parent member (6) whose structure has been determined by X-ray crystallography.

  将分子内Wadsworth-Emmons反应应用于双环[3..3.0] oct-2-en-3-ones导致形成了由X确定的结构的母体成员（6）的新型二聚体（11）射线晶体学。