2-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one | 14192-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one
• 英文别名: 2-Methyl-2,3,4,9-tetrahydrocarbazol-1-one；2-methyl-2,3,4,9-tetrahydrocarbazol-1-one
• CAS: 14192-61-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: NWPWMTGWAALGDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-173 °C
• 沸点：
  383.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one 在 tetrafluoroboric acid 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 carbazomycin G
  参考文献：
  名称：

  卡巴霉素 G 的全合成

  摘要：

  卡马霉素 G 的简明全合成分五步完成。铈（IV）硝酸铵（CAN）-SiO2介导的2-甲基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-酮氧化得到咔唑-1,4-醌衍生物，2-甲基-1H-咔唑-1,4(9H)-二酮，合成前体，在新开发的 HBF4 催化条件下，Thiele 乙酰化生成 4-羟基-2-甲基-9H-咔唑-1,3-双乙酸二酯。最后，CAN-SiO2 介导的乙酰化产物的氧化水解和 O-甲基化使用化学计量的重氮甲烷和随后的甲基锂的区域选择性亲核加成导致卡马霉素 G。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300467
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己酮 在 吡啶 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 ammonium acetate 、 水 、 氧气 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯基硼酸的三或四官能度制备四氢咔唑-1-酮和吲哚[2,3-a]咔唑

  摘要：

  我们描述了烯基硼酸的三或四官能化的级联策略，以制备具有N的高收率的各种四氢咔唑-1-酮和吲哚[2,3- a ]咔唑-羟基苯并三嗪-4-酮（HOOBT）和芳基肼分别作为氧和氮源。机理研究表明，多米诺反应在一锅法反应中经过五个步骤，经历了铜催化的Chan-Lam反应，[2,3]重排，亲核取代，氧化和顺序[3,3]重排。该反应显示出广泛的底物范围，并且可以耐受多种官能团。更重要的是，该反应易于以克为单位进行，并且产物可以通过简单的萃取，洗涤和重结晶进行纯化，而无需快速柱色谱。本协议的特点是易于获得的起始原料，高位标记的功能化，一锅中的五步串联，多个C–C / C–O / C–N键形成以及吲哚图案的多样性。

  DOI：

  10.1039/d0gc01514h

文献信息

• A Tandem Reduction-Oxidation Protocol for the Conversion of 1-Keto-1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles to Carbazoles via Tosylhydrazones through Microwave Assistance: Efficient Synthesis of Glycozoline, Clausenalene, Glycozolicine, and Deoxycarbazomycin B and th
  作者：Suchandra Chakraborty、Gautam Chattopadhyay、Chandan Saha

  DOI：10.1002/jhet.999

  日期：2013.1

  methodology for the synthesis of carbazoles from 1‐keto‐1,2,3,4‐tetrahydrocarbazoles via the corresponding tosylsulfonhydrazones by a one‐pot tandem reduction–oxidation protocol using a combination of NaBH4 and Pd–C on MgSO4·7H2O, a solid support, under microwave is developed. The reaction is successfully extended toward the synthesis of several naturally occurring carbazole alkaloids, namely 3‐methylcarbazole

  一种新颖高效的方法，通过NaBH 4和Pd-C的组合，通过一锅串联还原-氧化方案，通过相应的甲苯磺酰基hydr肼，通过相应的甲苯磺酰基hydr，由1-酮，1,2,3,4-四氢咔唑合成咔唑在微波作用下形成了4 ·7H 2 O（一种固体支持物）。该反应已成功地扩展到几种天然存在的咔唑生物碱的合成，即3-甲基咔唑，糖唑啉，黄嘌呤，糖唑啉，墨瑞福林A和脱氧咔唑霉素B（一种已知具有良好抗菌活性的咔唑衍生物）。
• Total Synthesis of Marine Alkaloid Hyellazole and its Derivatives
  作者：Suchandra Chakraborty、Chandan Saha

  DOI：10.1002/ejoc.201800187

  日期：2018.5.8

  The synthesis of the marine alkaloid hyellazole, based on a carbazole moiety, was achieved by means of classic Fischer indole cyclization with a synthesized appropriately substituted bromoaniline and subsequent use of Suzuki–Miyaura cross‐coupling with phenylboronic acid in the presence of a palladium catalyst.

  基于咔唑部分的海洋生物碱乙酰丙唑的合成是通过经典的费歇尔吲哚环化反应与合成的适当取代的溴苯胺进行的，随后在钯催化剂的存在下使用铃木-宫浦与苯基硼酸的交叉偶联。
• A novel CAN-SiO2-mediated one-pot oxidation of 1-keto-1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles to carbazoloquinones: Efficient syntheses of murrayaquinone A and koeniginequinone A
  作者：Suchandra Chakraborty、Gautam Chattopadhyay、Chandan Saha

  DOI：10.1002/jhet.561

  日期：2011.3

  1‐keto‐1,2,3,4‐tetrahydrocarbazoles (1) to carbazole‐1,4‐quinones (2) are efficiently carried out by CAN‐SiO2‐mediated reaction. This generalized protocol was successfully extended to the synthesis of two naturally occurring carbazoloquinones: murrayaquinone A (2b) and koeniginequinone A (2g). A plausible mechanism for this novel reaction involves formation of a 9‐hydroxy‐2,3,4,9‐tetrahydro‐1H‐carbazole‐1‐one

  通过CAN-SiO 2介导的反应可以有效地将取代的1-酮-1,2,3,4-四氢咔唑（1）一锅法氧化为咔唑-1,4-醌（2）。该通用方案已成功扩展到两种天然存在的咔唑醌的合成：murrayaquinone A（2b）和koeniginequinone A（2g）。这种新反应的可能机制涉及形成9-羟基-2,3,4,9-四氢-1 H-咔唑-1-酮，然后重排为1-羟基咔唑衍生物，这些衍生物会被铈进一步氧化（IV ）到咔唑醌。J.杂环化​​学。（2011）。
• Sen; Ghosh, Journal of the Indian Chemical Society, 1927, vol. 4, p. 484
  作者：Sen、Ghosh

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Carbazomycin G
  作者：Suchandra Chakraborty、Chandan Saha

  DOI：10.1002/ejoc.201300467

  日期：2013.9

  nitrate (CAN)–SiO2-mediated oxidation of 2-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H- carbazol-1-one afforded a carbazole-1,4-quinone derivative, 2-methyl-1H-carbazole-1,4(9H)-dione, the synthetic precusor, which on, which, on Thiele acetylation under newly developed HBF4 catalysis conditions, yielded 4-hydroxy-2-methyl-9H-carbazole-1,3-diyl diacetate. Finally, CAN-SiO2-mediated oxidative hydrolysis of the acetylation

  卡马霉素 G 的简明全合成分五步完成。铈（IV）硝酸铵（CAN）-SiO2介导的2-甲基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-酮氧化得到咔唑-1,4-醌衍生物，2-甲基-1H-咔唑-1,4(9H)-二酮，合成前体，在新开发的 HBF4 催化条件下，Thiele 乙酰化生成 4-羟基-2-甲基-9H-咔唑-1,3-双乙酸二酯。最后，CAN-SiO2 介导的乙酰化产物的氧化水解和 O-甲基化使用化学计量的重氮甲烷和随后的甲基锂的区域选择性亲核加成导致卡马霉素 G。