1-(tris{[2-(tert-butoxycarbonyl)ethoxy]methyl}methylaminocarbonyl)benzene-3,5-dicarboxylic acid bis(pentafluorophenyl) ester | 847375-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 1-(tris{[2-(tert-butoxycarbonyl)ethoxy]methyl}methylaminocarbonyl)benzene-3,5-dicarboxylic acid bis(pentafluorophenyl) ester
• 英文别名: Bis(perfluorophenyl) 5-((9-((3-(tert-butoxy)-3-oxopropoxy)methyl)-2,2,16,16-tetramethyl-4,14-dioxo-3,7,11,15-tetraoxaheptadecan-9-yl)carbamoyl)isophthalate；bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 5-[[1,3-bis[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropoxy]-2-[[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropoxy]methyl]propan-2-yl]carbamoyl]benzene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 847375-84-2
• 化学式: C₄₆H₄₉F₁₀NO₁₄
• 分子量: 1029.88
• InChiKey: IBYKMKUZDMZRKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tris{[2-(tert-butoxycarbonyl)ethoxy]methyl}methylaminocarbonyl)benzene-3,5-dicarboxylic acid bis(pentafluorophenyl) ester 、 3,5-bis(aminomethyl)-3'',5''-bis(azidomethyl)-4,4''-dimethoxy-para-terphenyl 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三环合成凝集素的高亲和力二糖结合

  摘要：

  保持灵活性：刚性预组织并非始终是分子识别的最佳方法。与以前的合成凝集素不同，合成了具有构象自由度的新受体（参见图片），该构象自由度允许疏水性驱动腔塌陷。但是，它们以开创性的亲和力（甲基纤维二糖苷的最高分子量为4500 M -1，R = Me）和选择性结合水中的碳水化合物目标 。

  DOI：

  10.1002/anie.201200447
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-苯三甲酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-(tris{[2-(tert-butoxycarbonyl)ethoxy]methyl}methylaminocarbonyl)benzene-3,5-dicarboxylic acid bis(pentafluorophenyl) ester
  参考文献：
  名称：

  三环聚酰胺受体识别水中的碳水化合物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461409

文献信息

• [EN] ANTHRACENYL - TETRALACTAM MACROCYCLES AND THEIR USE IN DETECTING A TARGET SACCHARIDE<br/>[FR] MACROCYCLES ANTHRACÉNYLE-TÉTRALACTAME ET LEUR UTILISATION DANS LA DÉTECTION D'UN SACCHARIDE CIBLE
  申请人：UNIV BRISTOL

  公开号：WO2013160701A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  A water-soluble compound of the formula (I): (Formula (I)) wherein R9 and R10 are suitably hydrophilic substituents, which may be used to selectively bind to a target saccharide such as glucose and which exhibits a detectable spectroscopic response to such binding, thus enabling its use in the detection and correction of blood glucose concentrations in vivo.

  一种水溶性化合物的化学式（I）：（化学式（I）），其中R9和R10是适当亲水性取代基，可用于选择性地结合到葡萄糖等靶标糖，并且对此类结合表现出可检测的光谱响应，从而使其能够用于体内检测和校正血糖浓度。
• ANTHRACENYL-TETRALACTAM MACROCYCLES AND THEIR USE IN DETECTING A TARGET SACCHARIDE
  申请人：UNIVERSITY OF BRISTOL

  公开号：US20150147275A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  A water-soluble compound of the formula (I): (Formula (I)) wherein R 9 and R 10 are suitably hydrophilic substituents, which may be used to selectively bind to a target saccharide such as glucose and which exhibits a detectable spectroscopic response to such binding, thus enabling its use in the detection and correction of blood glucose concentrations in vivo.

  化学式（I）的水溶性化合物：（化学式（I）），其中R9和R10是适当亲水性取代基，可用于选择性地结合到目标糖类，如葡萄糖，并且对此结合表现出可检测的光谱响应，从而使其能够用于体内检测和校正血糖浓度。
• Shape-Selective Recognition of Quaternary Ammonium Chloride Ion Pairs
  作者：Dong-Hao Li、Bradley D. Smith

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03197

  日期：2019.3.1

  Synthetic receptors that recognize ion pairs are potentially useful for many technical applications, but to date there has been little work on selective recognition of quaternary ammonium (Q+) ion pairs. This study measured the affinity of a tetralactam macrocycle for 11 different Q+·Cl– salts in chloroform solution. In each case, NMR spectroscopy was used to determine the association constant (Ka) and

  承认离子对合成的受体是许多技术应用可能有用，但到目前为止还没有关于季铵盐（Q的选择性识别一些工作+）离子对。这项研究测量了四内酰胺大环化合物对氯仿溶液中11种不同的Q + ·Cl –盐的亲和力。在每种情况下，都使用NMR光谱法确定缔合常数（K a）和缔合配合物的结构。发现K a强烈依赖于Q +的分子形状，当Q +时K a增强。可以穿透大环腔并与大环的NH残基和芳族侧壁发生吸引人的非共价相互作用。当Q +为对-CN取代的苄基三甲基铵时，测得的最高K a为7.9×10 3 M –1。这种高亲和力的Q + ·Cl –离子对被用作模板，以提高产生四内酰胺受体或结构相关衍生物的大环化反应的合成产率。另外，通过将由被反应性苄基阳离子穿线的四内酰胺大环组成的非共价络合物的末端加帽，制备了永久性联锁的轮烷。合成方法提供了一个新的轮烷化离子对家族的途径，这些家族可能充当阴离子传感器，分子穿梭分子或转运分子。
• Non-Covalently Pre-Assembled High-Performance Near-Infrared Fluorescent Molecular Probes for Cancer Imaging
  作者：Scott K. Shaw、Wenqi Liu、César Fernando Azael Gómez Durán、Cynthia L. Schreiber、María de Lourdes Betancourt Mendiola、Canjia Zhai、Felicia M. Roland、Simon J. Padanilam、Bradley D. Smith

  DOI：10.1002/chem.201801825

  日期：2018.9.18

  pre‐assembled targeted probe was 3.6 which matches the tumor targeting performance reported for analogous cRGDfK‐based probes that were prepared entirely by covalent synthesis. The capability to excite these pre‐assembled near‐infrared fluorescent probes with blue or deep‐red excitation light makes it possible to determine if a target site is located superficially or buried in tissue, a probe performance

  显微镜、体内成像和图像引导手术需要能够选择性地靶向特定细胞表面受体的新型荧光分子探针。由于空间效应导致反应产率低，使用标准合成化学制备多价探针可能是一个费力的过程。在这项研究中，荧光分子探针是通过程序化的非共价预组装过程制备的，该过程使用近红外荧光方酸菁染料穿入带有环状精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸肽拮抗剂（cRGDfK）作为癌症靶向单元的大环化合物。使用分别表达高水平整合素 αvβ3 或 αvβ5 受体的 OVCAR-4（卵巢癌）和 A549（肺癌）细胞进行的细胞显微镜研究揭示了多价细胞靶向效应。也就是说，与仅附加一个 cRGDfK 拮抗剂的预组装探针相比，配备有两个 cRGDfK 拮抗剂拷贝的预组装探针的细胞摄取相对较多。这些近红外探针具有极高的光稳定性和低光毒性，可以获取显示活细胞中内体运输的长期荧光图像。体内近红外荧光成像实验比较了异种移植小鼠肿瘤模型中靶向和非靶向探针的生物分布。预组装靶向探针的平均肿瘤与肌肉比率为
• Molecular recognition and photoprotection of riboflavin in water by a biomimetic host
  作者：Hong Zhang、Li-Li Wang、Xin-Yu Pang、Liu-Pan Yang、Wei Jiang

  DOI：10.1039/d1cc05818e

  日期：——

  with 2,6-diethoxynaphthalene groups as side walls is able to strongly bind riboflavin (Ka >107 M−1) in water through hydrogen bonding and the hydrophobic effect. The encapsulated riboflavin can be stabilized by the host against photo-degradation under UV-vis irradiation, which may be harnessed to extend the shelf life of riboflavin.

  具有2,6-二乙氧基萘基团作为侧壁的水溶性四内酰胺大环能够通过氢键和疏水作用强烈结合水中的核黄素( K a >10 7 M -1 )。封装的核黄素可以被宿主稳定，防止在紫外-可见光照射下发生光降解，这可以用来延长核黄素的保质期。