2(S)-benzyloxycarbonylamino-3-{4,4'-bisbenzyloxy-3'-[2(S)-benzyloxycarbonyl-2-(5-benzyloxycarbonylamino-2(S)-tert-butoxycarbonylamino-4(R)-hydroxypentanoylamino)ethyl]biphenyl-3-yl}propionic acid | 145240-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2(S)-benzyloxycarbonylamino-3-{4,4'-bisbenzyloxy-3'-[2(S)-benzyloxycarbonyl-2-(5-benzyloxycarbonylamino-2(S)-tert-butoxycarbonylamino-4(R)-hydroxypentanoylamino)ethyl]biphenyl-3-yl}propionic acid
• 英文别名: 2(S)-Benzyloxycarbonylamino-3-{4,4'-bisbenzyloxy-3'-[2(S)-benzyloxycarbonyl-2-(5-benzyloxycarbonylamino-2(S)-tert-butoxycarbonylamino-4(R)-hydroxypentanoylamino)ethyl]biphenyl-3-yl}propionic acid；(2S)-3-[5-[3-[(2S)-2-[[(2S,4R)-4-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]-3-oxo-3-phenylmethoxypropyl]-4-phenylmethoxyphenyl]-2-phenylmethoxyphenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 145240-76-2
• 化学式: C₆₅H₆₈N₄O₁₄
• 分子量: 1129.27
• InChiKey: SJXVPUVENUZJRD-XNCXVMKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  83
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  246
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(S)-benzyloxycarbonylamino-3-{4,4'-bisbenzyloxy-3'-[2(S)-benzyloxycarbonyl-2-(5-benzyloxycarbonylamino-2(S)-tert-butoxycarbonylamino-4(R)-hydroxypentanoylamino)ethyl]biphenyl-3-yl}propionic acid 在 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 茴香硫醚 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 双苯霉素B
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of biphenomycin B

  摘要：

  双酚霉素B，一种对革兰氏阴性菌、β-内酰胺抗性菌具有高度活性的抗生素，此前从灰色红棕链霉菌NO. 43708的培养滤液中分离得到，现已实现人工合成。

  DOI：

  10.1039/c39910000275
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基-5-溴苯甲醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 [Rh((R,R)-DIPAMP)(COD)]BF₄ 、 NEt₃/C 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 301.08h， 生成 2(S)-benzyloxycarbonylamino-3-{4,4'-bisbenzyloxy-3'-[2(S)-benzyloxycarbonyl-2-(5-benzyloxycarbonylamino-2(S)-tert-butoxycarbonylamino-4(R)-hydroxypentanoylamino)ethyl]biphenyl-3-yl}propionic acid
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of biphenomycin B

  摘要：

  双酚霉素B，一种对革兰氏阴性菌、β-内酰胺抗性菌具有高度活性的抗生素，此前从灰色红棕链霉菌NO. 43708的培养滤液中分离得到，现已实现人工合成。

  DOI：

  10.1039/c39910000275

文献信息

• Antibacterial amide macrocycles
  申请人：Lampe Thomas

  公开号：US20070129288A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  The invention relates to antibacterial amide macrocycles, to methods for the production thereof, and to the use of the same for producing pharmaceuticals for the treatment and/or prophylaxis of illness, especially bacterial infections.

  这项发明涉及抗菌酰胺大环化合物，涉及其生产方法，以及将其用于生产用于治疗和/或预防疾病，特别是细菌感染的药物。
• Antibacterial amide macrocyles
  申请人：Lampe Thomas

  公开号：US20050256037A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The invention relates to antibacterial amide macrocycles and process for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases, and to their use for producing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially of bacterial infections.

  本发明涉及抗菌酰胺大环化合物及其制备方法，其用于治疗和/或预防疾病，以及其用于生产治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗细菌感染。
• ANTIBACTERIAL AMIDE MACROCYCLES IV
  申请人：Endermann Rainer

  公开号：US20080076745A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  The invention relates to antibacterial amide macrocycles and processes for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases and their use for the manufacture of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially bacterial infections.

  该发明涉及抗菌酰胺大环化合物及其制备过程，其用于治疗和/或预防疾病以及用于制造治疗和/或预防疾病，特别是细菌感染的药物。
• Antibacterial ester macrocycles
  申请人：Lampe Thomas

  公开号：US20060258571A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  The invention relates to antibacterial ester macrocycles of formula (I), methods for the production thereof, and the use thereof for producing medicaments used for the treatment and/or prophylaxis of diseases, particularly bacterial infections.

  本发明涉及公式（I）的抗菌酯大环化合物，其生产方法以及用于制备用于治疗和/或预防疾病，特别是细菌感染的药物的用途。
• Antibacterial amide macrocycles IV
  申请人：AiCuris GmbH & Co. KG

  公开号：US07446102B2

  公开（公告）日：2008-11-04

  The invention relates to antibacterial amide macrocycles and processes for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases and their use for the manufacture of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially bacterial infections.

  本发明涉及抗菌酰胺大环化合物及其制备方法，以及它们用于治疗和/或预防疾病的用途，以及用于制造治疗和/或预防疾病，特别是细菌感染的药物的用途。